4-(S-乙醇)-硫代-环磷酰胺 | 65882-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-(S-乙醇)-硫代-环磷酰胺
• 英文名称: 4-(S-ethanol)-sulfido-cyclophosphamide
• 英文别名: 2-{2-[bis-(2-chloro-ethyl)-amino]-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]oxazaphosphinan-4-ylsulfanyl}-ethanol；2-[[2-[bis(2-chloroethyl)amino]-2-oxo-1,3,2λ5-oxazaphosphinan-4-yl]sulfanyl]ethanol
• CAS: 65882-95-3
• 化学式: C₉H₁₉Cl₂N₂O₃PS
• 分子量: 337.207
• InChiKey: ONLNXYIUEGBZJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-(3-丁烯基)-N,N-二(2-氯乙基)磷二酰胺 在 双氧水 、 臭氧 、 三苯基膦 、 三氯乙酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 4-(S-乙醇)-硫代-环磷酰胺
  参考文献：
  名称：

  环磷酰胺中间代谢物的NMR光谱研究。对顺式和反式-4-羟基环磷酰胺与醛磷酸酰胺的相互转化以及醛磷酸酰胺在不可逆的断裂和可逆的偶联途径之间的伴随分配的综合动力学分析。

  摘要：

  多核（31P，13C，2H和1H）傅立叶变换NMR光谱，无论有没有同位素富集的材料，都被用来鉴定和量化抗癌前药的以下中间（短时）代谢产物（随时间变化）环磷酰胺（1，方案I）：顺式-4-羟基环磷酰胺（cis-2），其反式异构体（trans-2），醛基磷酰胺（3）和其醛-水合物（5）。在一组标准反应条件下（1 M 2,6-二甲基吡啶缓冲液，pH 7.4，37摄氏度），用4当量的硫代硫酸钠（4当量）合成顺式4-氢过氧环磷酰胺（顺式12，20 mM）的立体定向脱氧Na2S2O3）在大约20分钟后提供了cis-2、3、5和trans-2的“伪平衡”分布，即这些反应物的相对比例（57：4：9：30，在持续消失的过程中保持不变。没有检测到指示“亚氨基磷酰胺”（8）和烯醇6的NMR吸收信号（少于合成代谢物混合物的0.5-1％）。将计算机最小二乘拟合程序应用于各个31P NMR衍生的时间过程，以将cis-2、3加5（即“

  DOI：

  10.1021/jm00370a008

文献信息

• Mass spectrometric characterization of activatedN-(2-chloroethyl)amido oxazaphosphorine derivatives
  作者：M. Przybylski、H. Ringsdorf、U. Lenssen、G. Peter、G. Voelcker、T. Wagner、H. J. Hohorst

  DOI：10.1002/bms.1200040404

  日期：1977.8

  alkylthio derivatives of the antitumor agents cyclophosphamide (2-bis(2-chloroethyl)amino tetrahydro-2H-1,3,2-oxazaphosphorine 2-oxide), ifosfamide (3-(2-chloroethyl)-2-(2-chloroethylamino)tetrahydro-2H-1,3,1-oxazaphosphorine 2-oxide) and trofosfamide (3-(2-chloroethyl)-2-(bis(2-chloroethyl)amino)tetrahydro-2H-1,3,2-oxazaphosphorine 2-oxide) were characterized by electron impact and field desorption mass

  抗肿瘤药环磷酰胺（2-双（2-氯乙基）氨基四氢-2H-1,3,2-氧杂氮膦2-氧化物），异环磷酰胺（3-（2-氯乙基）-2-（ 2-氯乙基氨基）四氢-2H-1,3,1-氧杂磷膦2-氧化物）和Trofosfamide（3-（2-氯乙基）-2-（双（2-氯乙基）氨基）四氢-2H-1,3,2电子撞击和场解吸质谱法表征-氧杂氮杂膦酸2-氧化物）。该化合物是环磷酰胺（异环磷酰胺，Trofosfamide）的活化羟基化中间体的稳定衍生物，可以鉴定为4-氢过氧和4-烷硫基氧杂氮杂膦。这些产物的非对映异构体的存在通过薄层色谱法和fd质谱证实。发现用苄基硫醇衍生是从生物材料中定量分离和质谱鉴定环磷酰胺活化的代谢中间体的合适方法。使用该反应，在用3H-环磷酰胺治疗的患者的尿液和血清中检测到不稳定的4-羟基环磷酰胺及其无环互变异构体aldophosphamide。
• NMR spectroscopic studies of intermediary metabolites of cyclophosphamide. A comprehensive kinetic analysis of the interconversion of cis- and trans-4-hydroxycyclophosphamide with aldophosphamide and the concomitant partitioning of aldophosphamide between irreversible fragmentation and reversible conjugation pathways
  作者：Gerald Zon、Susan Marie Ludeman、Joan A. Brandt、Victoria L. Boyd、Gunay Ozkan、William Egan、Kai Liu Shao

  DOI：10.1021/jm00370a008

  日期：1984.4

  and 7.8 were equal to 0.030 +/- 0.004, 0.090 +/- 0.008, and 0.169 +/- 0.006 min-1, respectively. Replacement of the HC(O)CH2 moiety n 3 with HC(O)CD2 led to a primary kinetic isotope effect (kH/kD = 5.6 +/- 0.4) for k3. The apparent half-lives (tau 1/2) for cis-2, "3", and trans-2 under the standard reaction conditions, at "pseudoequilibrium" (constant ratio of cis-2/"3"/trans-2), were each equal to approximately

  多核（31P，13C，2H和1H）傅立叶变换NMR光谱，无论有没有同位素富集的材料，都被用来鉴定和量化抗癌前药的以下中间（短时）代谢产物（随时间变化）环磷酰胺（1，方案I）：顺式-4-羟基环磷酰胺（cis-2），其反式异构体（trans-2），醛基磷酰胺（3）和其醛-水合物（5）。在一组标准反应条件下（1 M 2,6-二甲基吡啶缓冲液，pH 7.4，37摄氏度），用4当量的硫代硫酸钠（4当量）合成顺式4-氢过氧环磷酰胺（顺式12，20 mM）的立体定向脱氧Na2S2O3）在大约20分钟后提供了cis-2、3、5和trans-2的“伪平衡”分布，即这些反应物的相对比例（57：4：9：30，在持续消失的过程中保持不变。没有检测到指示“亚氨基磷酰胺”（8）和烯醇6的NMR吸收信号（少于合成代谢物混合物的0.5-1％）。将计算机最小二乘拟合程序应用于各个31P NMR衍生的时间过程，以将cis-2、3加5（即“