(Z)-2-(4-nitrobenzylidene)-2H-imidazo[1,2-a]pyridin-3-one | 1629011-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: (Z)-2-(4-nitrobenzylidene)-2H-imidazo[1,2-a]pyridin-3-one
• 英文别名: (Z)-2-(4-nitrobenzylidene)imidazo[1,2-a]pyridin-3(2H)-one；(2Z)-2-[(4-nitrophenyl)methylidene]imidazo[1,2-a]pyridin-3-one
• CAS: 1629011-26-2
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₃
• 分子量: 267.244
• InChiKey: MAIOVRBGQXVFEI-XFXZXTDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 (Z)-2-(4-nitrobenzylidene)-2H-imidazo[1,2-a]pyridin-3-one 在 四甲基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到3-(4-nitrophenyl)-2-(pyridin-2-ylamino)naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  有氧条件下带有2-氨基吡啶部分的新型萘并[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮的合成及其吸收行为

  摘要：

  我们已经开发出前所未有的碱促进的2-羟基-1,4-萘醌与（Z）-2-亚甲基咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3（2 H）-的碱促进的氧化偶联，这提供了一种方便的方法在温和的反应条件下以可接受的收率获得具有2-氨基吡啶部分的新型萘并[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮衍生物。这些在乙醇中的萘并[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮衍生物显示出在可见光区域出现的特征性强电荷转移带（π-π*跃迁）。苯基的p取代明显影响了这些萘的最大吸收波长[2,3- b呋喃-4,9-二酮衍生物通过分子内电荷转移（ICT）过程。有趣的是，选定的模型化合物9aa通过螯合结合模块对Hg 2+和Pd 2+表现出选择性反应，并且可以在水性介质中存在一系列竞争性阳离子的情况下，开发为Hg 2+的灵敏显色传感器。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.10.052
• 作为产物：
  描述：

  imidazo[1,2-a]pyridin-3(2H)-one hydrochloride 、 对硝基苯甲醛 在 三氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 5.5h， 以15%的产率得到(Z)-2-(4-nitrobenzylidene)-2H-imidazo[1,2-a]pyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  基于GFP发色团核心的红移且对环境敏感的荧光剂设计

  摘要：

  荧光染色是研究生命系统必不可少的方法。该领域最近的一项基本进展是开发了荧光染料-荧光染料在自由状态下没有明显的荧光，但在与目标物体结合后会获得荧光，因此无需清洗标签。在这些染料中，值得注意的是其荧光对微环境（例如溶剂）的特性特别敏感的化合物，例如可用于染色细胞器。在本文中，我们提出了一种新颖的技术，用于创建具有较大斯托克斯频移的环境敏感型和红移荧光染料。新型染料基于GFP发色团核心，并显示出最大发射位置和荧光量子产率的高溶剂依赖性变化。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108258

文献信息

• α,β-Epoxy Esters in Multiple C–O/C–N Bond-Breaking/Formation with 2-Aminopyridines; Synthesis of Biologically Relevant (Z)-2-Methylene­imidazo[1,2-a]pyridin-3-ones
  作者：Sankar Guchhait、Garima Priyadarshani、Neha Hura

  DOI：10.1055/s-0033-1339105

  日期：——

  A new reaction of aryl 2,3-epoxy esters with 2-aminopyridines has been developed that involves multiple C–O/C–N bond-breaking/formation reactions in one chemical step. Compared with known reactions of α,β-epoxy esters, which take place through oxiranyl C–O or C–C bond cleavage, the present reaction exploits the tendency of the oxirane ring to act as a bi-electrophile. Thus, the reaction follows a unique

  已开发出一种芳基 2,3-环氧酯与 2-氨基吡啶的新反应，该反应在一个化学步骤中涉及多个 C-O/C-N 键断裂/形成反应。与通过环氧乙烷基 C-O 或 C-C 键断裂发生的 α,β-环氧酯的已知反应相比，本反应利用了环氧乙烷环作为双亲电试剂的趋势。因此，该反应遵循独特的环氧化物 C-O 键裂解、α-烯胺酯形成和具有化学选择性、区域选择性和非对映选择性的分子内转酰胺的级联途径。该反应允许获得生物学相关的 (Z)-2-亚甲基咪唑并[1,2-a]pyridin-3-ones。水和乙醇是唯一的副产品。该反应是灵活的，芳基 2,3-环氧酯以及具有给电子或吸电子官能团的 2-氨基吡啶，可以使用。与各种布朗斯台德酸和路易斯酸催化剂不同，多磷酸在这种分子间级联反应中起着多功能作用。