2-(4-氯苯甲酰基)异吲哚-1,3-二酮 | 80825-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-氯苯甲酰基)异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: N-(p-chlorobenzoyl)phthalimide
• 英文别名: 2-(4-Chlorobenzoyl)isoindoline-1,3-dione；2-(4-chlorobenzoyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 80825-01-0
• 化学式: C₁₅H₈ClNO₃
• 分子量: 285.686
• InChiKey: IZUWQGGBDAEIDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄胺 、 2-(4-氯苯甲酰基)异吲哚-1,3-二酮 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHIRIAC C. I., REV. ROUM. CHIM., 31,(1986) N 5, 525-527

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  potassium phtalimide 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(4-氯苯甲酰基)异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  A New and Convenient Method for PreparingN-Acylphthalimides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29675

文献信息

• <i>ortho</i> ‐Acylation of Aryl Iodides Enabled with Imides via Palladium/Norbornene/CuI Catalysis
  作者：Shen Zhao、Shimin Yang、Guopeng Du、Daopeng Zhang、Hui Liu、Feng‐Gang Sun

  DOI：10.1002/adsc.202200801

  日期：2022.10.18

  a three component Catellani-type reaction catalyzed by the Palladium/Norbornene/CuI (Pd/NBE/CuI) cooperative system by using N-acylph-thalimides as acyl electrophiles is reported, which gives access to a series of aromatic ketones. The transformation is performable in the presence of water, albeit with decreased reaction yield. The additive CuI was crucial to facilitate the cleavage of C(O)−N bond

  在此，报道了以 N-酰基邻苯二甲酰亚胺为酰基亲电试剂，在钯/降冰片烯/CuI (Pd/NBE/CuI) 协同体系催化的三组分Catellani型反应，获得了一系列芳香酮。尽管反应产率降低，但该转化可在水存在下进行。添加剂CuI对于促进酰亚胺C(O)-N键的断裂至关重要。该协议显示了广泛的底物范围：烷基和芳基酰基都可以安装在芳基碘化物的邻位；烯烃和硼酸可用作终止试剂。
• Lago, J. M.; Palomo, C., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 8, p. 653 - 658
  作者：Lago, J. M.、Palomo, C.

  DOI：——

  日期：——
• PALOMO C., SYNTHESIS (BRD), 1981, NO, 12, 993-994
  作者：PALOMO C.

  DOI：——

  日期：——
• LAGO, J. M.;PALOMO, C., SYNTH. COMMUN., 1983, 13, N 8, 653-657
  作者：LAGO, J. M.、PALOMO, C.

  DOI：——

  日期：——
• CHIRIAC, C. I., REV. ROUM. CHIM., 32,(1987) N 8, 793-796
  作者：CHIRIAC, C. I.

  DOI：——

  日期：——