3,3'-dimethyl-2,2'-dimethoxy-1,1'-dinaphthyl | 75740-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,3'-dimethyl-2,2'-dimethoxy-1,1'-dinaphthyl
• 英文别名: R-2,2'-dimethoxy-3,3'-dimethyl-1,1'-binaphthyl；(r)-2,2'-Dimethoxy-3,3'-dimethyl-1,1'-binaphthalene；2-methoxy-1-(2-methoxy-3-methylnaphthalen-1-yl)-3-methylnaphthalene
• CAS: 75740-88-4
• 化学式: C₂₄H₂₂O₂
• 分子量: 342.437
• InChiKey: SDLSCZUHDMGHIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-dimethyl-2,2'-dimethoxy-1,1'-dinaphthyl 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-3,3-二甲基-1,1-联萘-2,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  轴向手性 N,N-配体促进的 Pd 催化对映选择性烯丙基胺化和烷基化

  摘要：

  由 [1,1'-联萘]-2,2'-二醇 (BINOL) 骨架和菲咯啉开发的轴向手性 N,N-配体被发现能够促进 Pd 催化的不对称烯丙基胺化和烷基化乙酸烯丙酯。该反应与环状和无环仲胺、脂肪族伯胺、丙二腈和丙二酸二烷基酯相容，得到相应的手性产物，产率高达 99%，对映体过量高达 >99%。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01972
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2,2’-二甲氧基-1,1’-联萘 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 3,3'-dimethyl-2,2'-dimethoxy-1,1'-dinaphthyl
  参考文献：
  名称：

  轴向手性 N,N-配体促进的 Pd 催化对映选择性烯丙基胺化和烷基化

  摘要：

  由 [1,1'-联萘]-2,2'-二醇 (BINOL) 骨架和菲咯啉开发的轴向手性 N,N-配体被发现能够促进 Pd 催化的不对称烯丙基胺化和烷基化乙酸烯丙酯。该反应与环状和无环仲胺、脂肪族伯胺、丙二腈和丙二酸二烷基酯相容，得到相应的手性产物，产率高达 99%，对映体过量高达 >99%。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01972

文献信息

• Enantioselective Catalytic Conjugate Addition of Dialkylzinc Reagents using Copper–Phosphoramidite Complexes; Ligand Variation and Non-linear Effects
  作者：Leggy A Arnold、Rosalinde Imbos、Alessandro Mandoli、André H.M de Vries、Robert Naasz、Ben L Feringa

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00142-3

  日期：2000.4

  cyclohexenone and chalcone in order to assess the structural features that are important for stereocontrol. A sterically demanding amine moiety is essential to reach high e.e.’s. Enantioselectivities for chalcones up to 89% and for cyclic enones up to 98% were found. Studies on non-linear effects with the best ligands for both cyclohexenone and chalcone showed clear non-linear effects for both cyclic

  合成了多种新的手性亚磷酰胺，并在铜催化的对乙基己烯酮和查耳酮的铜催化对映选择性共轭加成中进行了测试，以评估对立体控制至关重要的结构特征。空间要求高的胺部分对于达到高ee是必不可少的。发现查尔酮的对映选择性高达89％，环烯酮的对映选择性高达98％。对具有最佳配体的环己烯酮和查尔酮的非线性效应的研究表明，环状和非环状烯酮均具有明显的非线性效应。
• Binaphthyl-bridged bis-imidazolinium salts as N-heterocyclic carbene ligand precursors in the palladium-catalyzed Heck reaction
  作者：Hui Wu、Can Jin、GuoLi Huang、LianJun Wang、JuLi Jiang、LeYong Wang

  DOI：10.1007/s11426-011-4272-4

  日期：2011.6

  Two new bis-imidazolinium salts (4a, 4b) have been synthesized as precursors of N-heterocyclic carbenes (NHCs) from the commercially available (R)-2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthalene. The two bis-imidazolinium salts were used as efficient precursor of NHC ancillary ligands in the palladium-catalyzed Heck reaction. Good to excellent yields and high stereoselectivities were obtained with ethyl acrylate, acrylonitrile, and acrylamide as starting materials. The structure of bis-imidazolinium salt 4b was further characterized by single crystal X-ray diffraction analysis.

  两种新的双咪唑铵盐（4a，4b）作为N-杂环氮烯（NHC）的前体已合成，这些材料来源于商业可得的（R）-2,2′-二羟基-1,1′-联萘。这两种双咪唑铵盐在钯催化的Heck反应中作为NHC辅助配体的高效前体。使用乙基丙烯酸酯、丙烯腈和丙烯酰胺作为起始材料时，获得了良好至优异的产率和高选择性。双咪唑铵盐4b的结构进一步通过单晶X射线衍射分析进行了表征。
• Lithiumaluminium hydride compounds
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04284581A1

  公开（公告）日：1981-08-18

  Lithium 1,1'-binaphthyl-2,2'-dioxyaluminium hydride compounds of the general formula: ##STR1## wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom, or a methyl or ethyl group, and R.sup.2 represents a straight- or branched-chain alkyl group containing from 1 to 12 carbon atoms unsubstituted or substituted by at least one fluorine atom, hydroxy group, or straight- or branched-chain alkoxy group containing from 1 to 4 carbon atoms, or represents a phenyl group unsubstituted or substituted by at least one straight- or branched-chain alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms are useful as reducing agents.

  一般式为：##STR1## 其中R.sup.1代表氢原子，或甲基或乙基基团，R.sup.2代表含有1至12个碳原子的直链或支链烷基基团，未经取代或至少被至少一个氟原子，羟基，或含有1至4个碳原子的直链或支链烷氧基团取代，或代表未经取代或至少被至少一个含有1至4个碳原子的直链或支链烷基基团取代的苯基团，可用作还原剂。
• Verfahren zur Reduktion von Binaphtylderivaten
  申请人：Degussa AG

  公开号：EP1526122A3

  公开（公告）日：2005-05-04

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von H8-1,1'-bi-2-naphthylderivaten der Formel (II) durch Reduktion der entsprechenden Binaphthylderivate mit Wasserstoff in Gegenwart eines Katalysators enthaltend mindestens ein Metall ausgewählt aus der Gruppe Pt, Ir, Os, Pd, Rh, Ru, Ni, Co und Fe aufgebracht auf einem festen Träger.

  这项发明涉及一种通过在固体载体上载有至少一种来自Pt、Ir、Os、Pd、Rh、Ru、Ni、Co和Fe组成的金属的催化剂的存在下，通过将相应的双萘衍生物与氢气还原来制备H8-1,1'-双-2-萘基衍生物的方法（II）的公式。
• Convenient and Efficient Reduction of 1,1‘-Binaphthyls to H₈-1,1‘-Binaphthyl Derivatives with Pd and Ru Catalysts on Solid Support
  作者：Andrei Korostylev、Vitali I. Tararov、Christine Fischer、Axel Monsees、Armin Börner

  DOI：10.1021/jo0497609

  日期：2004.4.1

  Hydrogenation of chiral 2,2‘-functionalized 1,1‘-binaphthyls with Pd and Ru solid-supported metal catalysts was found to be a clean and convenient pathway to 5,5‘,6,6‘,7,7‘,8,8‘-octahydro-1,1‘-dinaphthyl derivatives. In most cases no racemization was observed in the course of the reaction.

  发现用Pd和Ru固相负载的金属催化剂氢化手性2,2'-官能化的1,1'-联萘是清洁便捷的通往5,5'，6,6'，7,7'，8的途径，8'-八氢-1,1'-二萘基衍生物。在大多数情况下，在反应过程中未观察到外消旋作用。