1-((S)-2-Hydroxy-1-phenyl-ethyl)-pyrrole-2,5-dione | 1140906-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-((S)-2-Hydroxy-1-phenyl-ethyl)-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 1-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 1140906-21-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: UAVFYMJCLMOPTC-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.5±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((S)-2-Hydroxy-1-phenyl-ethyl)-pyrrole-2,5-dione 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(S)-3-bromo-1-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  A Flexible Approach to Methyl (5S)-5-Alkyltetramate Derivatives

  摘要：

  研究了区域选择性的格氏试剂添加到3-甲氧基马来酰亚胺及随后对生成的N,O-缩醛进行立体选择性的还原脱羟基反应。基于这些研究，揭示了一种灵活且具有高度区域和立体选择性的合成甲基5-烷基四酸酯衍生物的方法。这种方法是首个直接且灵活的基于不对称阳离子合成单元的方法，并允许合成各种甲基（5S）-5-烷基四酸酯衍生物，这些衍生物在常用的基于α-氨基酸的方法中是难以获得的。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087672
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨醇 在 六甲基二硅氮烷 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-((S)-2-Hydroxy-1-phenyl-ethyl)-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid and Hexamethyldisilazane-Promoted Efficient Synthesis of N-Alkyl- and N-Arylimide Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo962202c

文献信息

• Lewis Acid and Hexamethyldisilazane-Promoted Efficient Synthesis of <i>N</i>-Alkyl- and <i>N</i>-Arylimide Derivatives
  作者：Paidi Yella Reddy、Satoru Kondo、Takeshi Toru、Yoshio Ueno

  DOI：10.1021/jo962202c

  日期：1997.4.1
• A Flexible Approach to Methyl (5<i>S</i>)-5-Alkyltetramate Derivatives
  作者：Jian-Feng Zheng、Pei-Qiang Huang、Li-Jiao Jiang、Hong-Qiao Lan、Jian-Liang Ye

  DOI：10.1055/s-0028-1087672

  日期：——

  Regioselective Grignard reagent additions to 3-methoxymaleimides and subsequent diastereoselective reductive dehydroxylation of the resulting N,O-acetals were studied. On the basis of these studies, a flexible and highly regio- and diastereoselective approach to methyl 5-alkyltetramate derivatives was disclosed. The method is the first direct and flexible asymmetric cationic synthon-based approach, and allows for the synthesis of various methyl (5S)-5-alkyltetramate derivatives that are otherwise inaccessible by the commonly used methods based on α-amino acids.

  研究了区域选择性的格氏试剂添加到3-甲氧基马来酰亚胺及随后对生成的N,O-缩醛进行立体选择性的还原脱羟基反应。基于这些研究，揭示了一种灵活且具有高度区域和立体选择性的合成甲基5-烷基四酸酯衍生物的方法。这种方法是首个直接且灵活的基于不对称阳离子合成单元的方法，并允许合成各种甲基（5S）-5-烷基四酸酯衍生物，这些衍生物在常用的基于α-氨基酸的方法中是难以获得的。