(1R)-(-)-2--1-(4-chlorobutyl)-9-methoxymethyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline | 99545-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1R)-(-)-2--1-(4-chlorobutyl)-9-methoxymethyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• 英文别名: (1S)-(+)-2--1-(4-chlorobutyl)-9-methoxymethyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• CAS: 99545-57-0
• 化学式: C₂₇H₄₂ClN₃O₂
• 分子量: 476.102
• InChiKey: JJMREOUHGFWSQW-GTLUZDLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-(-)-2--1-(4-chlorobutyl)-9-methoxymethyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 potassium hydride 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-1,2,3,3a,4,5,6,7-Octahydro-3,7a-diaza-cyclohepta[jk]fluorene
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric synthesis of indole alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98280-7
• 作为产物：
  描述：

  在 copper(I) oxide 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 potassium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (1R)-(-)-2--1-(4-chlorobutyl)-9-methoxymethyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric synthesis of indole alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98280-7

文献信息

• Syntheses of (RS)- and (S)-(−)-Nazlinin and (RS)- and (+)-6-Azacyclodeca[5,4-b]indol-1-amine
  作者：Siavosh Mahboobi、Wolfgang Wagner、Thomas Burgemeister

  DOI：10.1002/ardp.19953280415

  日期：——

  (RS)‐1‐(4‐Aminobutyl)‐1,2,3,4‐tetrahydro‐β‐carboline ((RS)‐1) was synthesized in two different ways. The preparation of (S)‐(−)‐1 was performed both by asymmetric reduction with ⩾ 95% ee and by synthesis from (S)‐(+)‐3. From this compound also (+)‐6‐azacyclodeca[5,4‐b]indol‐1‐amine ((+)‐2) was prepared with high enantioselectivity.

  (RS)-1-(4-氨基丁基)-1,2,3,4-四氢-β-咔啉((RS)-1)以两种不同的方式合成。(S) - (-) - 1 的制备通过 ⩾ 95% ee 的不对称还原和 (S) - (+) - 3 的合成进行。从该化合物还以高对映选择性制备了 (+) - 6 - azacyclodeca [5,4 - b] 吲哚 - 1 - 胺 ((+) - 2)。