(3aR,4R,7S,7aS)-2-(4-chlorobutyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methanoisoindole-1,3(2H)-dione | 1417033-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3aR,4R,7S,7aS)-2-(4-chlorobutyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methanoisoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: (1R,2R,6S,7S)-4-(4-chlorobutyl)-4-azatricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-8-en-3,5-dione
• CAS: 1417033-82-9
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO₂
• 分子量: 253.729
• InChiKey: PSEAFVUYINHFTG-CKIJPRSSSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,7S,7aS)-2-(4-chlorobutyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methanoisoindole-1,3(2H)-dione 在 potassium permanganate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (3aR,4S,5S,6R,7R,7aS)-2-(4-(4-(benzo[b]thiophen-4-yl)piperazin-1-yl)butyl)-5,6-dihydroxyhexahydro-1H-4,7-methanoisoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  一系列具有潜在抗精神病作用的多目标N-取代环酰亚胺衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  在本研究中，其具有强效的多巴胺d一系列多目标的N-取代环状酰亚胺衍生物的2，血清素5-HT 1A和5-HT 2A受体的性质，合成并评价潜在的抗精神病药物。在这些化合物中，（3aR，4R，7S，7aS）-2-（4-（4-（4-苯并[ b ]噻吩-4-基）哌嗪-1-基）丁基）-3a，4,7,7a-四氢-1H-4,7-甲基异吲哚-1,3（2H）-二酮盐酸盐（3d）具有良好的药理作用。3d不仅在D 2 / 5-HT 1A / 5-HT 2A上显示出强大而平衡的体外活性受体，但在5-HT 2C，H 1，α1A，M 3受体和hERG通道上也具有低至中度的活性，提示引起副作用（如体重增加，体位性低血压和QT延长）的责任低。在动物行为研究中，3d降低了苯环利定诱发的运动过度，并导致僵直症的诱导阈值较高。化合物3d被选作潜在的抗精神病药物，可用于进一步开发。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.099
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-氯丁烷 、 (3aR,4R,7S,7aS)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methanoisoindole-1,3(2H)-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到(3aR,4R,7S,7aS)-2-(4-chlorobutyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methanoisoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  一系列具有潜在抗精神病作用的多目标N-取代环酰亚胺衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  在本研究中，其具有强效的多巴胺d一系列多目标的N-取代环状酰亚胺衍生物的2，血清素5-HT 1A和5-HT 2A受体的性质，合成并评价潜在的抗精神病药物。在这些化合物中，（3aR，4R，7S，7aS）-2-（4-（4-（4-苯并[ b ]噻吩-4-基）哌嗪-1-基）丁基）-3a，4,7,7a-四氢-1H-4,7-甲基异吲哚-1,3（2H）-二酮盐酸盐（3d）具有良好的药理作用。3d不仅在D 2 / 5-HT 1A / 5-HT 2A上显示出强大而平衡的体外活性受体，但在5-HT 2C，H 1，α1A，M 3受体和hERG通道上也具有低至中度的活性，提示引起副作用（如体重增加，体位性低血压和QT延长）的责任低。在动物行为研究中，3d降低了苯环利定诱发的运动过度，并导致僵直症的诱导阈值较高。化合物3d被选作潜在的抗精神病药物，可用于进一步开发。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.099