(E)-benzyl 3-(6-aminopyridin-3-yl)acrylate | 335030-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-benzyl 3-(6-aminopyridin-3-yl)acrylate
• 英文别名: benzyl (E)-3-(6-aminopyridin-3-yl)acrylate；benzyl (E)-3-(6-aminopyridin-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 335030-18-7
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: RPGACVPVPGPLHQ-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-benzyl 3-(6-aminopyridin-3-yl)acrylate 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-3-(6-aminopyridin-3-yl)-N-methyl-N-(1-methyl-1 H-indol-2-ylmethyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  发现基于氨基吡啶的细菌烯酰-ACP还原酶（FabI）抑制剂。

  摘要：

  细菌烯酰-ACP还原酶（FabI）催化细菌脂肪酸生物合成的每个循环中的最后一步，是开发新型抗菌剂的有吸引力的目标。我们鉴定有效的选择性FabI抑制剂的努力始于对GlaxoSmithKline专有化合物的筛选，该鉴定了几种金黄色葡萄球菌FabI的小分子抑制剂。通过结合迭代化学化学和基于X射线晶体结构的设计，将这些引线之一开发为新型氨基吡啶衍生物9，一种来自金黄色葡萄球菌（IC（50）= 2.4 microM）和嗜血杆菌的低微摩尔FabI抑制剂。流感（IC（50）= 4.2 microM）。化合物9对包括金黄色葡萄球菌（MIC = 0.5 microg / mL）在内的几种生物具有良好的体外抗菌活性，并且在S. 大鼠金黄色腹股沟脓肿感染模型。通过FabI过表达子和大分子合成研究，已证实9的作用方式是通过抑制FabI来抑制脂肪酸生物合成。综上所述，这些结果支持FabI作为有效的抗菌靶标，并证明了

  DOI：

  10.1021/jm020050+
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴吡啶 、 丙烯酸苄酯 在 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以39%的产率得到(E)-benzyl 3-(6-aminopyridin-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  发现基于氨基吡啶的细菌烯酰-ACP还原酶（FabI）抑制剂。

  摘要：

  细菌烯酰-ACP还原酶（FabI）催化细菌脂肪酸生物合成的每个循环中的最后一步，是开发新型抗菌剂的有吸引力的目标。我们鉴定有效的选择性FabI抑制剂的努力始于对GlaxoSmithKline专有化合物的筛选，该鉴定了几种金黄色葡萄球菌FabI的小分子抑制剂。通过结合迭代化学化学和基于X射线晶体结构的设计，将这些引线之一开发为新型氨基吡啶衍生物9，一种来自金黄色葡萄球菌（IC（50）= 2.4 microM）和嗜血杆菌的低微摩尔FabI抑制剂。流感（IC（50）= 4.2 microM）。化合物9对包括金黄色葡萄球菌（MIC = 0.5 microg / mL）在内的几种生物具有良好的体外抗菌活性，并且在S. 大鼠金黄色腹股沟脓肿感染模型。通过FabI过表达子和大分子合成研究，已证实9的作用方式是通过抑制FabI来抑制脂肪酸生物合成。综上所述，这些结果支持FabI作为有效的抗菌靶标，并证明了

  DOI：

  10.1021/jm020050+

文献信息

• Functionalization of the imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine ring in α-phosphonoacrylates and α-phosphonopropionates via microwave-assisted Mizoroki–Heck reaction
  作者：Damian Kusy、Agata Wojciechowska、Joanna Małolepsza、Katarzyna M Błażewska

  DOI：10.3762/bjoc.16.3

  日期：——

  A series of new phosphonocarboxylates containing an imidazo[1,2-a]pyridine ring has been synthesized via the microwave-assisted Mizoroki-Heck reaction. The efficient modification of the imidazo[1,2-a]pyridine ring has been achieved as late-stage functionalization, enabling and accelerating the generation of a library of compounds from a common precursor.

  通过微波辅助的Mizoroki-Heck反应合成了一系列含有咪唑并[1,2-a]吡啶环的新膦酰基羧酸酯。咪唑并[1,2-a]吡啶环的有效修饰已作为后期功能化而实现，从而能够并加速从常见前体生成化合物库。
• Methods of agonizing and antagonizing FabK
  申请人：——

  公开号：US20040053814A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  The invention provides methods for using agonists and antagonists of FabK polypeptides, particularly to modulate the metabolism of bacteria or to treat bacterial infection.

  本发明提供了使用FabK多肽的激动剂和拮抗剂的方法，特别是用于调节细菌代谢或治疗细菌感染。
• FAB I inhibitors
  申请人：Miller H. William

  公开号：US20050250810A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  Compounds of the formula (I) are disclosed which are Fab I inhibitors and are useful in the treatment of bacterial infections.

  公式（I）的化合物被揭示为Fab I抑制剂，可用于治疗细菌感染。
• Fab I inhibitors
  申请人：Burgess J. Walter

  公开号：US20060116394A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  Compounds are disclosed which are Fab I inhibitors and are useful in the treatment bacterial infections.

  本发明揭示了一种Fab I抑制剂，可用于治疗细菌感染。
• Compositions comprising multiple bioactive agents, and methods of using the same
  申请人：Berman M. Judd

  公开号：US20060142265A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  In part, the present invention is directed to compositions comprising a FabI inhibitor and at least one other bioactive agent. In another part, the present invention is directed to antibacterial compositions comprising a compound of formulas I-III and at least one other antibacterial agent.

  本发明的一部分涉及含有FabI抑制剂和至少一种其他生物活性剂的组合物。另一部分，本发明涉及含有I-III式化合物和至少一种其他抗菌剂的抗菌组合物。