2-(iodomethyl)-1,3,2-dioxa-5,5-dimethylborinane | 83622-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-(iodomethyl)-1,3,2-dioxa-5,5-dimethylborinane
• 英文别名: 2-(Iodomethyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 83622-39-3
• 化学式: C₆H₁₂BIO₂
• 分子量: 253.876
• InChiKey: PFVKYIPMFORCDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(iodomethyl)-1,3,2-dioxa-5,5-dimethylborinane 、 锌 在 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以>99的产率得到(2,2-dimethylpropanedioxyboryl)methylzinc iodide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化Knochel（二烷氧基硼基）甲基锌试剂与1-卤-1-烯烃的交叉偶联反应立体选择合成烯丙基硼酸盐

  摘要：

  三苯基膦或三苯基ar基钯配合物催化（二烷氧基硼基）甲基锌试剂IZnCH 2 B（OR）2与1-卤代-1-烯烃的交叉偶联反应，从而提供具有立体选择性的立体定义的烯丙基硼酸的酯。通过羰基的第一次分子内烯丙基硼化反应以提供环状醇。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(93)83081-6
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-chloromethyl-2-bora-1,3-dioxacyclohexane 、 碘化钠 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WUTS, P. G. M.;THOMPSON, P. A., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1982, 234, N 2, 137-141

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Improved Synthesis Route to Functionalized 2-Alkyn-1-ylboronates: Useful Intermediates for the Preparation of α-Allenic Alcohols
  作者：Chandra D. Roy、Raman Soundararajan、Herbert C. Brown

  DOI：10.1007/s00706-007-0769-0

  日期：2008.3

  yields by reacting various acyclic and cyclic (iodomethyl)boronates with various alkynyllithium salts. Amongst various (iodomethyl)boronates studied, 2-(iodomethyl)-1,3,2-dioxa-4,4,5,5-tetramethylborolane provided improved chemical yields of 2-alkyn-1-ylboronates with pyran- and triisopropylsilyl-substituted alkynyllithium salts. 2-Alkyn-1-ylboronate bearing an acid sensitive structure (pyran) was successfully

  通过使各种无环和环状（碘甲基）硼酸酯与各种炔基锂盐反应，可以高收率成功制备官能化的2-炔基-1-基硼酸酯。在研究的各种（碘甲基）硼酸酯中，2-（碘甲基）-1,3,2-二氧杂-4,4,5,5-四甲基硼烷提供了吡喃-和三异丙基甲硅烷基取代的2-炔-1-基硼酸酯的化学产率提高炔基锂盐。成功合成了带有酸敏感结构（吡喃）的2-炔-1-基硼酸酯，这在以前报道的反应条件下很难实现。源自频哪醇（碘甲基）硼酸酯的“酸酯”配合物异常快速的重排，抑制副产物的形成以及频哪醇2-炔基-1-基硼酸酯的稳定性是该协议的一些显着优点。就较温和的反应条件，官能团的相容性和操作的简便性而言，该新方法为现有方法提供了一种简单便捷的替代途径。通过使频哪醇2-炔基-1-基硼酸酯与苯甲醛反应来证明这类2-炔基-1-基硼酸酯的合成范围，从而以良好的产率和区域选择性生成α-烯丙醇。
• Preparation of halomethaneboronates
  作者：Peter G.M. Wuts、Paul A. Thompson

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85850-7

  日期：1982.8