1-(Benzenesulfinyl-dichloro-methyl)-cyclohexanol | 86002-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(Benzenesulfinyl-dichloro-methyl)-cyclohexanol
• 英文别名: 1-[Benzenesulfinyl(dichloro)methyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 86002-06-4
• 化学式: C₁₃H₁₆Cl₂O₂S
• 分子量: 307.241
• InChiKey: GYSUSEDHNHTLJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Benzenesulfinyl-dichloro-methyl)-cyclohexanol 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以87%的产率得到Benzene, [(chlorocyclohexylidenemethyl)thio]-
  参考文献：
  名称：

  Eliminative deoxygenation of substituted--halosulfoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81456-2
• 作为产物：
  描述：

  lithio dichloromethyl phenyl sulphone 、 环己酮 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  REUTRAKUL, V.;HERUNSALEE, K., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 5, 527-530

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ligand exchange reaction of sulfoxides in organic synthesis: A new synthesis of α-chloroketones from carbonyl compounds with one-carbon homologation
  作者：Tsuyoshi Satoh、Yasuhiro Mizu、Taku Kawashima、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00989-8

  日期：1995.1

  A new procedure for one-carbon homologation of carbonyl compounds to α-chloroketones is described. Addition of the carbanion of dichloromethyl phenyl sulfoxide with ketones and aldehydes gave the adducts, chloro alcohols, in good yields. Treatment of the chloro alcohols with EtMgBr or lithium diisopropylamide gave one-carbon homologated α-chloroketones via β-oxido carbenoid rearrangement in moderate

  描述了一种将羰基化合物一碳均化为α-氯酮的新方法。二氯甲基苯基亚砜与酮和醛的碳负离子加成后，以良好的收率得到加合物氯醇。用EtMgBr或二异丙基氨基化锂处理氯醇，可通过β-氧化类胡萝卜素重排以中等至良好的收率得到一碳同系的α-氯酮。通过由甲基酯和氯甲基苯基亚砜合成的α-氯代α-亚砜基酮的亚磺酰基与EtMgBr的配体交换反应，实现了酯与α-氯代酮的一碳同系化。
• Dichloromethyl phenyl sulfoxide: synthetic applications
  作者：Vichai Reutrakul、Kitivit Herunsalee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81455-0

  日期：1983.1

  Lithio dichloromethyl phenylsulfoxide reacts with aldehydes and alkyl halides to give the corresponding addition and alkylated products respectively. Pyrolysis of these compounds result in the formation of dichloroketones and terminal vinyl dichlorides.

  硫代二氯甲基苯基亚砜与醛和烷基卤化物反应，分别得到相应的加成产物和烷基化产物。这些化合物的热解导致二氯酮和末端二氯乙烯的形成。
• REUTRAKUL, V.;POOCHAIVATANANON, P., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 5, 531-534
  作者：REUTRAKUL, V.、POOCHAIVATANANON, P.

  DOI：——

  日期：——