4-Chloro-2-ethynylnaphthalen-1-amine | 936840-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-Chloro-2-ethynylnaphthalen-1-amine
• 英文别名: 4-chloro-2-ethynylnaphthalen-1-amine
• CAS: 936840-12-9
• 化学式: C₁₂H₈ClN
• 分子量: 201.655
• InChiKey: KHMCDOAZMGBLAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chloro-2-ethynylnaphthalen-1-amine 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 三(4-氟苯基)磷化氢 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到5-chloro-1H-benzo[g]indole
  参考文献：
  名称：

  铑催化的环异构化：吲哚，苯并呋喃和烯醇内酯的形成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604183
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-4-氯萘 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N,N-trimethylbenzenemethanaminium dichloroiodate 、 二乙胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-Chloro-2-ethynylnaphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  铑催化的环异构化：吲哚，苯并呋喃和烯醇内酯的形成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604183

文献信息

• Gold(I)-catalyzed one-pot reaction between 2-alkynylanilines and alkynols leading to the formation of C-3-substituted indoles: a case of formal carboamination of alkynes
  作者：Nitin T. Patil、Vipender Singh、Ashok Konala、Anil Kumar Mutyala

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.036

  日期：2010.3

  A process involving gold(I)-catalyzed formal carboamination of alkynes for the synthesis of C-3-substituted indoles has been developed. The procedure utilizes easily accessible starting materials such as 2-alkynylanilines and alkynols. A series of C-3-functionalized indoles are accessible by using this one-pot strategy. Mechanistically, the reaction involves three catalytic cycles and each of them is essentially catalyzed by a single metal catalyst, that is, Ph3PAuOTf. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.
• Rhodium-Catalyzed Cycloisomerization: Formation of Indoles, Benzofurans, and Enol Lactones
  作者：Barry M. Trost、Andrew McClory

  DOI：10.1002/anie.200604183

  日期：2007.3.12