2-Benzyl-3-methyl-3-carboxycyclohexanon | 4061-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzyl-3-methyl-3-carboxycyclohexanon
• 英文别名: 2-Benzyl-1-methyl-3-oxocyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 4061-13-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: GXJYJEYSDIOQQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyl-3-methyl-3-carboxycyclohexanon 在 PPA 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  复杂二萜的合成研究-VII：1,2,3,4,4a，9a-己基-1-甲基芴-1-羧酸的所有四种可能外消旋体的立体选择性合成和构象分析

  摘要：

  描述了通过H 2 SO 4-催化的酮酯1的环脱水合成不饱和酸3以及将其转化为内酯4的过程。另一方面，PPA诱导了酮酸9的环化，产生了八氢蒽衍生物10a和10b的立体异构混合物。所述hydrofluorene衍生物的四个可能的外消旋体5，6，7，和8已经通过化学和催化还原的合成3和4。立液体氨引起的内酯还原裂解4点继续进行65％保持35％反转在苄基C-4a中不对称中心，得到的结构的反式与顺式酸5和8分别的同时催化氢解4点继续进行倒置产生顺式酸8。的锂液氨还原3给出反式酸6和CIS 7分别在23％和53％的收率，而催化加氢3次，得到81％的顺式酸8和13％的顺式酸7。甲酯的一些构象的性质17，18，19，和20已经从化学和NMR光谱数据推导出。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97234-5
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzyl-3-methyl-3-methoxycarbonylcyclohexanon 、 水 生成 2-Benzyl-3-methyl-3-carboxycyclohexanon
  参考文献：
  名称：

  BASU, MANAS K.;SARKAR, DIPAK C.;RANU, BRINDABAN C., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-4, C. 627-631

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic studies towards complex diterpenoids. Part 11. Stereochemically defined synthesis of the racemates of 1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-7-methoxy-1-methylfluorene-1-carboxylic acid
  作者：Subrata Ghosh、Rupak Dasgupta、Jyotirmoy Chakravarty、Usha Ranjan Ghatak

  DOI：10.1039/p19800000804

  日期：——

  Two simple synthetic routes to 1,2,3,4-tetrahydro-7-methoxy-1 -methylfluorene-1 -carboxylic acid (1b), a potential intermediate towards gibberellins, and its stereochemically defined transformations to three racemates of 1,2,3,4,4a,9a- hexahydro-7-methoxy-1 -methylfluorene-1 -carboxylic acid (4b)–(6b) are described. Catalytic hydrogenation of (1 b) yields a mixture of (5b) and (6b) in a ratio of ca

  两条简单的合成路线可合成1,2,3,4-四氢-7-甲氧基-1-甲基芴-1-羧酸（1b），是赤霉素的潜在中间体，其立体化学定义的转化为1,2,3的外消旋体，描述了3,4,4a，9a-六氢-7-甲氧基-1-甲基芴-1-羧酸（4b）-（6b）。（1b）的催化加氢产生（5b）和（6b）的混合物，其比例为约1∶1 。95∶5，而（1b）的锂-液氨还原得到的比例为（约）的（4b）和（6b）。23：77.提出了一种机制来解释（1b）和相关系统锂氨还原中的立体化学结果。
• BASU, MANAS K.;SARKAR, DIPAK C.;RANU, BRINDABAN C., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-4, C. 627-631
  作者：BASU, MANAS K.、SARKAR, DIPAK C.、RANU, BRINDABAN C.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic studies towards complex diterpenoids—VII
  作者：U.R. Ghatak、R. Dasgupta、J. Chakravarty

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97234-5

  日期：1974.1

  and 35% inversion of configuration at the benzylic C-4a asymmetric centre to afford the trans and cis acids 5 and 8 respectively, while catalytic hydrogenolysis of 4 proceeds with inversion to give the cis acid 8. Li-liquid ammonia reduction of 3 gives trans acid 6 and cis 7 in 23% and 53% yields respectively, whereas catalytic hydrogenation of 3 affords 81% of cis acid 8 and 13% of cis acid 7. Some

  描述了通过H 2 SO 4-催化的酮酯1的环脱水合成不饱和酸3以及将其转化为内酯4的过程。另一方面，PPA诱导了酮酸9的环化，产生了八氢蒽衍生物10a和10b的立体异构混合物。所述hydrofluorene衍生物的四个可能的外消旋体5，6，7，和8已经通过化学和催化还原的合成3和4。立液体氨引起的内酯还原裂解4点继续进行65％保持35％反转在苄基C-4a中不对称中心，得到的结构的反式与顺式酸5和8分别的同时催化氢解4点继续进行倒置产生顺式酸8。的锂液氨还原3给出反式酸6和CIS 7分别在23％和53％的收率，而催化加氢3次，得到81％的顺式酸8和13％的顺式酸7。甲酯的一些构象的性质17，18，19，和20已经从化学和NMR光谱数据推导出。