1-methoxy-7-methylanthracene-9,10-dione | 289666-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-methoxy-7-methylanthracene-9,10-dione
• 英文别名: 1-methoxy-7-methyl-9,10-anthraquinone
• CAS: 289666-79-1
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: WKUSINWWSIRFIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-7-methylanthracene-9,10-dione 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-羟基-7-甲基-9,10-蒽二酮
  参考文献：
  名称：

  Beagley, Brian; Curtis, Anthony D. M.; Pritchard, Robin G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 15, p. 1981 - 1991

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基对萘醌 在 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.17h， 生成 1-methoxy-7-methylanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Beagley, Brian; Curtis, Anthony D. M.; Pritchard, Robin G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 15, p. 1981 - 1991

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organocatalyzed benzannulation for the construction of diverse anthraquinones and tetracenediones
  作者：Krishna Bahadur Somai Magar、Likai Xia、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c5cc00623f

  日期：——

  An efficient one-pot synthesis of anthraquinones and tetracenediones was achieved by l-proline catalyzed benzannulation of commercially available 1,4-naphthoquinones or 1,4-anthracenedione with a variety of α,β-unsaturated aldehydes in good to excellent yield.

  一种高效的一锅法合成蒽醌和四氢蒽二酮的方法是通过商业可获得的1,4-萘醌或1,4-蒽二酮在l-脯氨酸催化下与多种α,β-不饱和醛反应，产率良好至优异。
• Studies of Diastereoselectivity in Diels−Alder Reactions of Enantiopure (S<i>S</i>)-2-(<i>p</i>-Tolylsulfinyl)-1,4-naphthoquinone and Chiral Racemic Acyclic Dienes
  作者：M. Carmen Carreño、Susana García-Cerrada、Antonio Urbano、Claudio Di Vitta

  DOI：10.1021/jo000210u

  日期：2000.7.1

  Enantiopure sulfinylnaphthoquinone (+)-5 reacted with racemic acyclic dienes 1a-f bearing a stereogenic allylic center, through a tandem cycloaddition/pyrolytic sulfoxide elimination, to afford optically enriched compounds 8a-f and 9a-f with good like/unlike selectivities (ca. 75:25) and good enantiomeric excesses (68-82%), arising from the partial kinetic resolution of the racemic dienes. The opposite

  对映纯亚磺酰基萘醌（+）-5通过串联环加成/热解亚砜与带有立体异构烯丙基中心的消旋无环二烯1a-f反应，得到光学富集的化合物8a-f和9a-f，具有良好的相似/不相似的选择性（ca 75:25）和良好的对映体过量（68-82％），这是由外消旋二烯的部分动力学拆分引起的。在与二烯1g-i的反应中观察到相反的非对映异构（8g-i：9g-i，至5:95），二烯在C-3处具有额外的甲基，对映体纯度为中等（14-25％）。相应方法中的立体效应和扭转相互作用说明了观察到的非对映选择性。
• Applications of [4+2] Anionic Annulation and Carbonyl-Ene Reaction in the Synthesis of Anthraquinones, Tetrahydroanthraquinones, and Pyranonaphthoquinones
  作者：Shyam Basak、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01987

  日期：2017.10.20

  5-dienoates, susceptible to isomerization by acids and bases, are suitable for the [4+2] anionic annulation to give 3-(2-alkenyl)naphthoates in regiospecific manner. When combined with intramolecular carbonyl-ene reaction (ICE), the accessibility of the naphthoates culminates in a new synthesis of anthraquinones and diastereoselective synthesis of tetrahydroanthraquinones. This strategy has also resulted in a

  易被酸和碱异构化的2,5-二烯六价酸酯适合[4 + 2]阴离子环化反应，以区域特异性方式生成3-（2-烯基）萘甲酸酯。当与分子内羰基-烯反应（ICE）结合使用时，萘甲酸的可及性最终达到新的蒽醌合成和非对映选择性的四氢蒽醌合成。该策略还导致了从3-甲基烯丙基萘甲酸酯的三步合成脱氢herbarin。
• Beagley, Brian; Curtis, Anthony D. M.; Pritchard, Robin G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 15, p. 1981 - 1991
  作者：Beagley, Brian、Curtis, Anthony D. M.、Pritchard, Robin G.、Stoodley, Richard J.

  DOI：——

  日期：——