(RS)-3-carboxy-3-(prop-2-ynyl)pyrrolidine-2,5-dione | 176979-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (RS)-3-carboxy-3-(prop-2-ynyl)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 3-carboxy-3-(prop-2-ynyl)pyrrolidine-2,5-dione；2,5-Dioxo-3-prop-2-ynylpyrrolidine-3-carboxylic acid
• CAS: 176979-67-2
• 化学式: C₈H₇NO₄
• 分子量: 181.148
• InChiKey: ZZHLWBQGKUWKSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.434±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-二氯苯基)哌嗪 、 (RS)-3-carboxy-3-(prop-2-ynyl)pyrrolidine-2,5-dione 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 生成 (RS)-3-<4'-(m,p-dichlorophenyl)-1'-piperazinecarboxamido>-3-(prop-2-ynyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  3-（丙-2-烯基）-和3-（丙-2-炔基）吡咯烷-2,5-二酮衍生物作为潜在芳香酶抑制剂的合成及生物学评估。

  摘要：

  3-（4'-氨基苯基）吡咯烷-2,5-二酮（WSP3），一种已知的P450芳香化酶可逆抑制剂，已使用分子图形进行了修饰，我们的可逆抑制剂和底物结合模型类似于10 beta-prop-2- ynylestr-4-ene-3,17-dione（PED），一种基于机理的酶灭活剂。制备的类似物是3-取代的3-（丙-2-烯基）或3-（丙-2-炔基）吡咯烷-2，5-二酮及其N-烷基衍生物。报告的化合物对人胎盘P450芳香酶没有抑制作用（时间依赖性）。然而，在几种3-（丙-2-炔基）化合物中观察到一些可逆的活性。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1996.tb07115.x
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-1-tert-butyl 4-ethyl 2-carboxy-2-propynylsuccinate 在 氢氧化钾 、 氨 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (RS)-3-carboxy-3-(prop-2-ynyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Woo, Lawrence W. L.; Smith, H. John; Barrell, Kevin J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 21, p. 2549 - 2554

  摘要：

  DOI：