6-methyl-2-[(E)-1-methyl-1-buten-1-yl]aniline | 876385-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-methyl-2-[(E)-1-methyl-1-buten-1-yl]aniline
• 英文别名: 2-methyl-6-[(E)-pent-2-en-2-yl]aniline
• CAS: 876385-49-8
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: GAETYQLQCVSCMV-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-[(E)-1-methyl-1-buten-1-yl]aniline 在 溴 、 碳酸氢钠 、 二乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 7-methyl-3-methylene-1-mesyl-2-ethylindoline
  参考文献：
  名称：

  Reactions of N-and C-Alkenylanilines: VII. Synthesis of Indole Heterocycles from Products of Reaction between N-Mesyl-2-(1-alken-1-yl)anilines and Halogens

  摘要：

  N-美克基-2-(1-甲基-1-丁烯基)-6-甲基苯胺与Br2反应生成N-美克基-2-(3-溴-1-戊烯-2-基)苯胺，随后在氨气或胺的处理下发生环化，生成N-美克基-7-甲基-3-亚甲基-2-乙基吲哚。N-美克基-2-(1-甲基-1-丁烯-1-基)-4-甲基-和2-(1-甲基-1-丁烯-1-基)苯胺与Br2反应生成相应的N-美克基-2-(2-溴-1-甲基-1-丁烯-1-基)苯胺。在相似的条件下，N-托索基-2-(1-环己烯-1-基)苯胺被转化为N-托索基-2-(6-溴-1-环己烯-1-基)苯胺，该化合物在氨的处理下生成N-托索基-1,2,3,9a-四氢吲哚。N-美克基-1,2,3,9a-四氢吲哚与CuBr2在甲醇中反应生成N-美克基-4-甲氧基-1,2,3,4-四氢吲哚。N-美克基-6-甲基-2-(1-环戊烯-1-基)苯胺在NaHCO3存在下与Br2反应被氧化为相应的环戊酮，而与NBS反应则生成N-美克基-2-(2-溴-1-环戊烯-1-基)苯胺。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0231-x
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-methyl-buten-2-yl-1)-6-methylaniline 在 氢氧化钾 作用下， 反应 1.0h， 以36%的产率得到6-methyl-2-[(E)-1-methyl-1-buten-1-yl]aniline
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Heterocyclic compounds of the 4H-3,1-benzoxazine and cyclopenta[b]indole series were synthesized by oxydation of N-acyl derivatives of 2-(1-alkenyl)anilines with hydrogen peroxide. The structure of the oxidation products is determined by the reaction conditions, substituent in the ortho-position of the aromatic ring, protecting group, and alkenyl radical structure.

  DOI：

  10.1023/a:1022572909355