6-(氯甲基)-2-(甲基硫代)嘧啶-4(3h)-酮 | 89639-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 6-(氯甲基)-2-(甲基硫代)嘧啶-4(3h)-酮
• 英文名称: 6-(chloromethyl)-2-(methylthio)pyrimidin-4-ol
• 英文别名: 6-(chloromethyl)-2-(methylthio)pyrimidin-4(3H)-one；4-(chloromethyl)-2-methylsulfanyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 89639-37-2
• 化学式: C₆H₇ClN₂OS
• mdl: MFCD06382874
• 分子量: 190.653
• InChiKey: XJZYFWNWTOAHTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-235 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  296.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(氯甲基)-2-(甲基硫代)嘧啶-4(3h)-酮 在 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-((6-chloro-2-(methylthio)pyrimidin-4-yl)methyl)-N-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-amine
  参考文献：
  名称：

  具有环胺的新型CXCR4拮抗剂的设计，合成和表征。

  摘要：

  趋化因子受体CXCR4及其天然配体CXCL12（也称为基质细胞衍生因子-1或SDF-1）调节广泛的生理功能。CXCL12 / CXCR4轴的失调涉及许多病理状况，例如HIV感染，炎症和癌症。在本文中，我们报告了基于环胺骨架的新型CXCR4拮抗剂的设计，合成和表征。化合物24被确定为有效的CXCR4受体拮抗剂（竞争性抑制12G5结合，IC 50 = 24 nM；功能性抑制CXCL12诱导的胞质钙增加，IC 50 = 0.1 nM）。另外，化合物24在基质胶侵袭试验中有效抑制了CXCR4 / CXCL12介导的趋化性中的细胞迁移。X射线晶体学阐明了化合物24的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000268
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 、 S-甲基异硫脲硫酸盐 在 calcium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到6-(氯甲基)-2-(甲基硫代)嘧啶-4(3h)-酮
  参考文献：
  名称：

  具有抗风疹病毒活性的2-甲氧基和2-甲硫基-6- [2'-烷基氨基）乙基] -4（3H）-嘧啶酮的合成和生物学评估。

  摘要：

  已经完成了新的抗病毒化合物2-甲氧基和2-甲硫基-6-[（2'-烷基氨基）乙基] -4（3H）-嘧啶酮化合物的合成。据报道，这些试剂对正链（风疹病毒和辛德比斯病毒）和负链（水疱性口炎病毒）RNA病毒具有活性。这些化合物中的一些是风疹病毒的有效和选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00111-x

文献信息

• [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES USED AS ITK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LTK
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2010106016A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  The invention is directed to certain novel compounds. Specifically, the invention is directed to compounds of formula (I): and salts thereof. The compounds of the invention are inhibitors of kinase activity, in particular ltk activity.

  本发明涉及某些新颖化合物。具体而言，本发明涉及以下公式（I）的化合物及其盐类。发明的化合物是激酶活性的抑制剂，特别是ltk活性的抑制剂。
• Design, synthesis, and evaluation of novel CXCR4 antagonists based on an aminoquinoline template
  作者：Yu Lin、Zhanhui Li、Chen Xu、Kaijiang Xia、Shuwei Wu、Yongjin Hao、Qing Yang、Haikuo Ma、Jiyue Zheng、Lusong Luo、Fang Zhu、Sudan He、Xiaohu Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103824

  日期：2020.6

  cancer metastasis. Here we report the structure-activity relationship study of novel CXCR4 antagonists based on an aminoquinoline template. This template is devoid of the chiral center in the classical tetrahydroquinoline (THQ) ring moiety and therefore can be easily synthesized. A number of potent CXCR4 antagonists were identified, exemplified by compound 3, which demonstrated excellent binding affinity

  由于趋化因子受体CXCR4参与了诸如HIV感染和癌症转移等病理状况，因此已被研究为药物靶标。在这里，我们报告基于氨基喹啉模板的新型CXCR4拮抗剂的构效关系研究。该模板在经典的四氢喹啉（THQ）环部分中没有手性中心，因此可以轻松合成。鉴定了许多有效的CXCR4拮抗剂，以化合物3为例，它们表现出与CXCR4受体的优异结合亲和力（IC50 = 57 nM），并抑制了CXCL12诱导的胞质钙增加（IC50 = 0.24 nM）。此外，化合物3在transwell入侵试验中有效抑制了CXLC12 / CXCR4介导的细胞迁移。简化的合成方法结合良好的理化性质（例如
• Substituted imidazo[1,5-c]pyrimidines
  申请人：Riker Laboratories, Inc.

  公开号：US04478835A1

  公开（公告）日：1984-10-23

  Substituted imidazo[1,5-c]pyrimidines have been found to have potent bronchodilator activity. Pharmacological methods, pharmaceutical compositions and synthetic intermediates are also disclosed.

  已发现取代咪唑并[1,5-c]嘧啶具有强效的支气管扩张剂活性。还公开了药理学方法、药物组合物和合成中间体。
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AS CXCR4 INHIBITORS, COMPOSITION AND METHOD USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE CXCR4, COMPOSITION ET PROCÉDÉ D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：SUZHOU YUNXUAN YIYAO KEJI YOUXIAN GONGSI

  公开号：WO2019060860A1

  公开（公告）日：2019-03-28

  The present disclosure provides heteroaryl compounds of Formula (I), processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, and their use in the treatment of diseases and disorders, arising from or related to the CXCR4 pathway.

  本公开提供了Formula (I)的杂环芳基化合物，其制备方法，含有它们的药物组合物，以及它们在治疗源自或与CXCR4途径相关的疾病和障碍中的应用。
• [EN] NOVEL INDOLE DERIVATES AS FABP-4 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES D'INDOLE UTILES COMME INHIBITEURS DE FABP-4
  申请人：BIOVITRUM AB

  公开号：WO2004063156A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  The present invention relates to novel compounds (I) wherein R0, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, A, B, n, X, and Y are as defined in the description and claims; and also to pharmaceutical compositions comprising the compounds, as well as to the use of the compounds in medicine and for the preparation of a medicament, which acts on the fatty acid binding protein FABP-4. The present invention relates to novel compounds (I) wherein R0, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, A, B, n, X, and Y are as defined in the description and claims; and also to pharmaceutical compositions comprising the compounds, as well as to the use of the compounds in medicine and for the preparation of a medicament, which acts on the fatty acid binding protein FABP-4.

  本发明涉及新化合物（I），其中R0、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、A、B、n、X和Y如描述和权利要求中所定义；以及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物在医学中的使用和用于制备作用于脂肪酸结合蛋白FABP-4的药物的方法。