(S)-4-((4-(pyren-1-ylethynyl)naphthalen-1-yl)methoxy)butane-1,2-diol | 1088780-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: (S)-4-((4-(pyren-1-ylethynyl)naphthalen-1-yl)methoxy)butane-1,2-diol
• 英文别名: (2S)-4-[[4-(2-pyren-1-ylethynyl)naphthalen-1-yl]methoxy]butane-1,2-diol
• CAS: 1088780-56-6
• 化学式: C₃₃H₂₆O₃
• 分子量: 470.568
• InChiKey: NCBDWQOLTUUKBV-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-((4-(pyren-1-ylethynyl)naphthalen-1-yl)methoxy)butane-1,2-diol 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 作用下， 以58%的产率得到(S)-1-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)-4-((4-(pyren-1-ylethynyl)naphthalen-1-yl)methoxy)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  扭曲插入核酸（TINA）的高生理热三链体稳定性优化。

  摘要：

  扭曲插入核酸（TINA）中的单体（R）-1-O- [4-（1-苯乙炔基乙炔基）苯基甲基]甘油（）的结构经过优化，可稳定嵌入剂与周围核碱基之间的相互作用（用作三元组时）形成寡核苷酸（TFO）。通过使用（R）-1-O- [4-（1-（苯乙炔基乙炔基）萘基甲基]甘油单体（）来增加芳香族表面，可以增强pi-pi与TFO核碱基的相互作用。与pH 7.2相比，在Hoogsteen型三元组中间插入凸起可提高三元组的热稳定性，DeltaT（m）= +2.0摄氏度。描述了三种新型TINA单体的三链体和双链体的合成和热变性研究。pi-pi互动的影响，

  DOI：

  10.1039/b808564a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-((4-bromonaphthalen-1-yl)methoxy)butane-1,2-diol 、 1-乙炔基芘 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(S)-4-((4-(pyren-1-ylethynyl)naphthalen-1-yl)methoxy)butane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  扭曲插入核酸（TINA）的高生理热三链体稳定性优化。

  摘要：

  扭曲插入核酸（TINA）中的单体（R）-1-O- [4-（1-苯乙炔基乙炔基）苯基甲基]甘油（）的结构经过优化，可稳定嵌入剂与周围核碱基之间的相互作用（用作三元组时）形成寡核苷酸（TFO）。通过使用（R）-1-O- [4-（1-（苯乙炔基乙炔基）萘基甲基]甘油单体（）来增加芳香族表面，可以增强pi-pi与TFO核碱基的相互作用。与pH 7.2相比，在Hoogsteen型三元组中间插入凸起可提高三元组的热稳定性，DeltaT（m）= +2.0摄氏度。描述了三种新型TINA单体的三链体和双链体的合成和热变性研究。pi-pi互动的影响，

  DOI：

  10.1039/b808564a