(3Z,5E)-4-hydroxy-6-phenylhexa-3,5-dien-2-one | 117930-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3Z,5E)-4-hydroxy-6-phenylhexa-3,5-dien-2-one
• 英文别名: Cinnamoylaceton；4-Hydroxy-6-phenylhexa-3,5-dien-2-one
• CAS: 117930-27-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: FIJBWLCUNYRCGK-GHYOLMRSSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,5E)-4-hydroxy-6-phenylhexa-3,5-dien-2-one 、 反-4-硝基肉桂酰氯 在 sodium amide 作用下， 生成 (E)-3-[(E)-1-Hydroxy-3-phenyl-prop-2-en-(Z)-ylidene]-6-(4-nitro-phenyl)-hex-5-ene-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Mann, Gerhard; Beyer, Lothar; Arrieta, Antonio, Zeitschrift fur Chemie, 1987, vol. 27, # 5, p. 172 - 173

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-oxo-6-phenylhexa-1,5-dien-2-yl 2,2,2-trifluoroacetate 反应 24.0h， 生成 (3Z,5E)-4-hydroxy-6-phenylhexa-3,5-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯基乙烯基酮的Nazarov环化中的取代基控制的反应性

  摘要：

  烯丙基乙烯基酮的酮上的烷基取代α通过抑制涉及丙二烯部分的替代途径以及通过电子给体和/或位阻，增强了Nazarov反应性。该取代模式还通过增加反应性构象异构体的数量并稳定了氧基烯丙基阳离子中间体而加速了纳扎罗夫环化反应。此外，当通过添加氧亲核试剂或通过与无环二烯进行的[4 + 3]环化来拦截羟烯丙基阳离子中间体时，烷基取代α不会改变中断的Nazarov反应的区域选择性。Nazarov工艺对烯丙基乙烯基酮的区域选择性被确定为是由于羟基烯丙基阳离子中间体中的电子偏向的结果。计算数据与该观察结果一致。

  DOI：

  10.1002/chem.201100519

文献信息

• Substituent-Controlled Reactivity in the Nazarov Cyclisation of Allenyl Vinyl Ketones
  作者：Vanessa M. Marx、Rhonda L. Stoddard、Gavin S. Heverly-Coulson、D. Jean Burnell

  DOI：10.1002/chem.201100519

  日期：2011.7.11

  also accelerates Nazarov cyclisation by increasing the population of the reactive conformer and by stabilising the oxyallyl cation intermediate. Furthermore, α substitution by an alkyl group does not alter the regioselectivity of interrupted Nazarov reactions when the oxyallyl cation intermediate is intercepted by addition of an oxygen nucleophile, or by [4+3] cyclisation with acyclic dienes. The regioselectivity

  烯丙基乙烯基酮的酮上的烷基取代α通过抑制涉及丙二烯部分的替代途径以及通过电子给体和/或位阻，增强了Nazarov反应性。该取代模式还通过增加反应性构象异构体的数量并稳定了氧基烯丙基阳离子中间体而加速了纳扎罗夫环化反应。此外，当通过添加氧亲核试剂或通过与无环二烯进行的[4 + 3]环化来拦截羟烯丙基阳离子中间体时，烷基取代α不会改变中断的Nazarov反应的区域选择性。Nazarov工艺对烯丙基乙烯基酮的区域选择性被确定为是由于羟基烯丙基阳离子中间体中的电子偏向的结果。计算数据与该观察结果一致。
• Mann, Gerhard; Beyer, Lothar; Arrieta, Antonio, Zeitschrift fur Chemie, 1987, vol. 27, # 5, p. 172 - 173
  作者：Mann, Gerhard、Beyer, Lothar、Arrieta, Antonio

  DOI：——

  日期：——