3-p-fluorobenzyl-4-amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one | 1145779-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-p-fluorobenzyl-4-amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one
• 英文别名: 3-(4-fluorobenzyl)-4-amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole-5-one
• CAS: 1145779-44-7
• 化学式: C₉H₉FN₄O
• 分子量: 208.195
• InChiKey: NXDZNESZKCLKKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-183 °C(Solvent: Ethanol; Water)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.02
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-p-fluorobenzyl-4-amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one 在 乙醇 、 sodium 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-amino-5-(4-fluorobenzyl)-2-{[4-(4-fluorophenyl)-5-(4-fluorobenzthio)-4H-1,2,4-triazol-3-yl]methyl}-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Bekircan, Olcay; Baltaş, Nimet; Menteşe, Emre, Revue Roumaine de Chimie, 2016, vol. 61, # 10, p. 733 - 746

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl p-fluorophenylacetate ethoxycarbonyl hydrazone 在 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到3-p-fluorobenzyl-4-amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  带有4-氨基-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-5-酮的靛红衍生物席夫和曼尼希碱基的合成。

  摘要：

  通过使HCl气体通过取代的苄基氰化物和无水乙醇的溶液来制备亚氨酸乙酯盐酸盐1。由化合物1与氨基甲酸乙酯的反应合成乙氧基羰基azo2。用水合肼处理2导致形成取代的4-氨基-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-5-酮3。将Isatin和5-chloroisatin添加到3中以形成Schiff碱这些化合物的4和N-曼尼希碱5是通过与甲醛和哌啶反应合成的。通过IR，（1）H-和（13）C-NMR数据以及元素分析证实了它们的化学结构。

  DOI：

  10.3390/molecules13092126

文献信息

• Synthesis and anticancer activities of some new coumarin derivatives including the triazole ring and their in silico molecular docking studies
  作者：Emre Menteşe、Adem Güner、Elifsu Polatlı、Mustafa Emirik、Hakan Bektaş、Bahittin Kahveci

  DOI：10.1002/ardp.202000284

  日期：2021.3

  The synthesis, docking study, and investigation of the anticancer activities of some coumarin derivatives containing the triazole ring are reported in this study. The newly synthesized compounds were screened for their in vitro anticancer activity against the cell lines CRL5807 (human bronchioalveolar carcinoma), CRL5826 (human squamous cell carcinoma), MDA-MB231 (human breast cancer cells), HTB177

  本研究报道了一些含有三唑环的香豆素衍生物的合成、对接研究和抗癌活性研究。筛选新合成的化合物对细胞系 CRL5807（人细支气管肺泡癌）、CRL5826（人鳞状细胞癌）、MDA-MB231（人乳腺癌细胞）、HTB177（人肺癌）、PC- 3（人前列腺腺癌）、PANC-1（人胰腺癌细胞）用作癌细胞，CCD34Lu（正常人肺成纤维细胞）用作健康细胞系。样品的细胞毒性作用通过 MTT（3-（4,5-二甲基-2-噻唑基）-2,5-二苯基-2H-溴化四唑）测定法测定。还进行了计算机研究以探索分子的结合相互作用。
• New 1,2,4-triazol-3-one derivatives with 4-fluorobenzene: Synthesis, characterization, DFT, antimicrobial-antiproliferative activities and molecular docking study
  作者：Yasemin Ünver、Fatih Çelik、Ali Aydın、Nevin Süleymanoğlu、Reşat Ustabaş、Halil İbrahim Güler、Kadriye İnan Bektaş

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.137806

  日期：2024.6

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• Synthesis, characterization, and biological activity of novel 1,2,4-triazole moieties: Antileishmanial, antimicrobial effects, and molecular docking studies
  作者：Nevin Süleymanoğlu、Yasemin Ünver、Reşat Ustabaş、Fatih Çelik、Halil İbrahim Güler、Şahin Direkel、Kadriye İnan Bektaş

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138724

  日期：2024.10

  evaluated for their antimicrobial activities against eight pathogenic microorganisms. Standard commercial drugs ampicillin and fluconazole were used as references for bacteria and yeast, respectively. The leishmanicidal activity of three different synthesized compounds against Leishmania infantum promastigotes was investigated using the microdilution method. In addition, the study attempted to investigate

  在这项研究中;新的1,2,4-三唑衍生物，(E)-4-(((3-甲基-5-氧代-1,5-二氢-4H-1,2,4-三唑-4-基)亚氨基)甲基)4-甲氧基苯甲酸苯酯 (3a), (E)-4-(((3-苄基-5-氧代-1,5-二氢-4H-1,2,4-三唑-4-基)亚氨基)甲基) 4-甲氧基苯甲酸苯酯 (3b) 和 (E)-4-(((3-(4-氟苄基)-5-氧代-1,5-二氢-4H-1,2,4-三唑-4-基)亚氨基4-甲氧基苯甲酸甲氧基苯甲酸(3c)甲基)苯基酯的合成和表征通过FTIR和NMR（H-和C-）光谱方法进行。结构和光谱参数通过DFT/B3LYP/6–311++G(d,p)方法计算。新合成的化合物 3a-3c 对八种病原微生物的抗菌活性进行了评估。标准商业药物氨苄西林和氟康唑分别用作细菌和酵母的参考。使用微量稀释法研究了三种不同合成化合物对婴儿利什曼原虫前鞭毛体的杀利什曼活性。此外，该研