2-(1-(o-tolyl)vinyl)phenol | 1275593-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-(o-tolyl)vinyl)phenol
• 英文别名: 2-(1-(o-Tolyl)vinyl)phenol；2-[1-(2-methylphenyl)ethenyl]phenol
• CAS: 1275593-37-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: BMVNLNLNAPGTNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(o-tolyl)vinyl)phenol 在 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 氧气 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到3-(o-tolyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  钴（III）催化的分子内交叉脱氢CH / X-H偶联：吲哚和苯并呋喃的高效合成

  摘要：

  利用O 2作为末端氧化剂，开发了一种高效的钴（III）催化的邻链烯基苯胺分子内交叉脱氢CH-H / NH偶联反应。所开发的反应可耐受各种反应性官能团，并允许以优异的产率合成多种吲哚衍生物。通过邻链烯基酚的分子内交叉脱氢CH-OH / OH偶联，该方法已成功地扩展到苯并呋喃的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201604111
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯基乙酮 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(1-(o-tolyl)vinyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化N-苯氧基乙酰胺与N-甲苯磺酰hydr或重氮酸酯通过C ？H激活

  摘要：

  的偶联反应Ñ -phenoxyacetamides与Ñ -tosylhydrazones或通过铑diazoesters III催化的Ç  H被报道活化。在该反应中，获得了高收率的邻链烯基苯酚，并且具有出色的区域选择性和立体选择性。Rh-卡宾迁移插入被认为是反应机理中的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201309650

文献信息

• B(C ₆ F ₅ ) ₃ ‐Catalyzed Hydroarylation of Aryl Alkynes for the Synthesis of 1,1‐Diaryl and Triaryl Substituted Alkenes
  作者：Hui Chen、Liuzhou Gao、Xueting Liu、Guoqiang Wang、Shuhua Li

  DOI：10.1002/ejoc.202101001

  日期：2021.10.7

  B(C6F5)3-catalyzed hydroarylation of both terminal and internal alkynes leads to 1,1-diaryl and triaryl substituted alkenes. A B(C6F5)3-phenol adduct mediated protonation mechanism is responsible for the formation of the related alkenes as well as the observed stereoselectivity.

  B(C 6 F 5 ) 3 -催化的末端和内部炔烃的加氢芳基化产生1,1-二芳基和三芳基取代的烯烃。AB(C 6 F 5 ) 3 -苯酚加合物介导的质子化机制负责相关烯烃的形成以及观察到的立体选择性。
• Palladium(II)-Catalyzed Direct Carboxylation of Alkenyl C–H Bonds with CO₂
  作者：Kota Sasano、Jun Takaya、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1021/ja405503y

  日期：2013.7.31

  Pd-catalyzed direct carboxylation of alkenyl C-H bonds with carbon dioxide was realized for the first time. Treatment of 2-hydroxystyrenes and a catalytic amount of Pd(OAc)2 with Cs2CO3 under atmospheric pressure of CO2 afforded corresponding coumarins in good yield. Furthermore, isolation of the key alkenylpalladium intermediate via C-H bond cleavage was achieved. The reaction was proposed to undergo

  首次实现了 Pd 催化的烯基 CH 键与二氧化碳的直接羧化。在大气压 CO2 下用 Cs2CO3 处理 2-羟基苯乙烯和催化量的 Pd(OAc)2，以良好的收率得到相应的香豆素。此外，还实现了通过 CH 键断裂分离关键的烯基钯中间体。建议该反应进行烯基钯中间体与 CO2 的可逆亲核加成。
• Visible-Light-Induced Difluoroalkylation of 1-(Allyloxy)-2-(1-arylvinyl)benzenes and 1-(1-Arylvinyl)-2-(vinyloxy)benzenes: Synthesis of Bis-Difluoroalkylated Benzoxepines and 2<i>H</i>-Chromenes
  作者：Nengneng Zhou、Ziqin Xia、Kaimo Kuang、Qiankun Xu、Fangli Zhao、Lei Wang、Man Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02314

  日期：2022.8.12

  A novel visible-light-mediated difluoroalkylation of 1-(allyloxy)-2-(1-arylvinyl)benzenes and 1-(1-arylvinyl)-2-(vinyloxy)benzenes for the synthesis of bis-difluoroalkylated benzoxepines and 2H-chromenes is developed. This method features mild reaction conditions, good regioselectivity, a wide substrate scope, good functional-group compatibility, and late-stage modification. Preliminary mechanistic

  1-(烯丙氧基)-2-(1-芳基乙烯基)苯和1-(1-芳基乙烯基)-2-(乙烯基氧基)苯的新型可见光介导二氟烷基化合成双-二氟烷基苯并氧杂环庚烷和2 H-开发了色烯。该方法具有反应条件温和、区域选择性好、底物范围广、官能团相容性好、后期修饰等特点。初步机理研究表明，CF 2 CO 2 Et 自由基的生成更容易与芳基的双键发生反应。
• Highly Enantioselective Hydrogenation of Styrenes Directed by 2′-Hydroxyl Groups
  作者：Xiang Wang、Anil Guram、Seb Caille、Jack Hu、J P. Preston、Michael Ronk、Shawn Walker

  DOI：10.1021/ol200422p

  日期：2011.4.1

  A new synthetic strategy that turns styrene-type olefins into excellent substrates for Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation by Installing a 2'-hydroxyl substituent is described. This methodology accommodates trisubstituted olefinic substrates in various E/Z mixtures, leading to valuable benzylic chiral compounds including (R)-tolterodine. It is also demonstrated that the 2'-hydroxyl groups could be readily removed in high yield without loss of ee from the products. Thus, this technology represents an attractive alternative to the Ir(P-N) catalyst system for the asymmetric hydrogenation of unfunctionalized olefins.
• Rhodium(III)-Catalyzed<i>ortho</i>Alkenylation of<i>N</i>-Phenoxyacetamides with<i>N</i>-Tosylhydrazones or Diazoesters through CH Activation
  作者：Fangdong Hu、Ying Xia、Fei Ye、Zhenxing Liu、Chen Ma、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201309650

  日期：2014.1.27

  A coupling reaction of N‐phenoxyacetamides with N‐tosylhydrazones or diazoesters through RhIII‐catalyzed CH activation is reported. In this reaction, ortho‐alkenyl phenols were obtained in good yields and with excellent regio‐ and stereoselectivity. Rh–carbene migratory insertion is proposed as the key step in the reaction mechanism.

  的偶联反应Ñ -phenoxyacetamides与Ñ -tosylhydrazones或通过铑diazoesters III催化的Ç  H被报道活化。在该反应中，获得了高收率的邻链烯基苯酚，并且具有出色的区域选择性和立体选择性。Rh-卡宾迁移插入被认为是反应机理中的关键步骤。