1-(2-(benzofuran-2-yl)phenyl)ethan-1-one | 1319721-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 1-(2-(benzofuran-2-yl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2'-(benzofuran-2-yl)acetophenone；1-[2-(1-Benzofuran-2-yl)phenyl]ethanone；1-[2-(1-benzofuran-2-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 1319721-17-9
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: NMSUDNOFJUQEEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(benzofuran-2-yl)phenyl)ethan-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2'-(benzofuran-2-yl)acetophenone oxime
  参考文献：
  名称：

  UV衍生自碳酸肟肟亚胺基的菲啶合成。

  摘要：

  已发现肟肟酸盐是在紫外线照射下干净，直接生成亚胺基的极好前体。合适地官能化的亚氨基进行环化，产生各种菲啶，以​​及取代的喹啉和异喹啉。碳酸盐肟的EPR和X射线分析提供了对该机理的深入了解。

  DOI：

  10.1039/c1cc12720a
• 作为产物：
  描述：

  在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(2-(benzofuran-2-yl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  o-Quinone Methides via Oxone-Mediated Benzofuran Oxidative Dearomatization and Their Intramolecular Cycloaddition with Carbonyl Groups: An Expeditious Construction of the Central Tetracyclic Core of Integrastatins, Epicoccolide A, and Epicocconigrone A

  摘要：

  The intramolecular cycloaddition of o-quinone methides (o-QMs) with a carbonyl group has been envisaged and executed successfully in the context of constructing the complex and rare [6,6,6,6]-tetracyclic core found in the integrastatins, epicoccolide A, and epicocconigrone A. These transient o-QMs were generated easily from the oxidative dearomatization of the corresponding C2-(aryl)benzofuran by employing Oxone in acetone-water at rt. The subsequent cydoaddition with the carbonyl (or conjugated olefin) present on the C2-aryl group was spontaneous.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03707