(4R,3S)-4-(Chloroacetyl)thio-3-(2-methyl-allyl)-1-<1-(pivaloyloxymethylcarbonyl)-2-methyl-1-propenyl>-azetidin-2-one | 164034-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4R,3S)-4-(Chloroacetyl)thio-3-(2-methyl-allyl)-1-<1-(pivaloyloxymethylcarbonyl)-2-methyl-1-propenyl>-azetidin-2-one
• 英文别名: 2,2-dimethylpropanoyloxymethyl 2-[(2R,3S)-2-(2-chloroacetyl)sulfanyl-3-(2-methylprop-2-enyl)-4-oxoazetidin-1-yl]-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 164034-07-5
• 化学式: C₂₀H₂₈ClNO₆S
• 分子量: 445.964
• InChiKey: KRIBKDYEPSGZNT-SUMWQHHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,3S)-4-(Chloroacetyl)thio-3-(2-methyl-allyl)-1-<1-(pivaloyloxymethylcarbonyl)-2-methyl-1-propenyl>-azetidin-2-one 在 臭氧 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,2-dimethylpropanoyloxymethyl (5R,6S)-3-(chloromethyl)-7-oxo-6-(2-oxopropyl)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型6-α和6-β-烷基羰基甲基取代的戊烯的合成。

  摘要：

  分别从6-α-溴和6-氧代青霉酸酯合成6-α和6-β烷基羰基甲基青霉烯，并研究了它们的体外抗菌活性。这些化合物通常对革兰氏阳性菌株有活性，但对革兰氏阴性菌株没有活性，6-β系列化合物更具活性。相对于亚胺培南（作为参考化合物），该penems在Tris-HCl缓冲液（pH 7.4）中对化学水解更稳定，但对脱氢肽酶-I（DHP-1）更敏感。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.399
• 作为产物：
  描述：

  6α-bromopenicillanic acid pivalolyloxymethyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 氯化苯汞 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4R,3S)-4-(Chloroacetyl)thio-3-(2-methyl-allyl)-1-<1-(pivaloyloxymethylcarbonyl)-2-methyl-1-propenyl>-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型6-α和6-β-烷基羰基甲基取代的戊烯的合成。

  摘要：

  分别从6-α-溴和6-氧代青霉酸酯合成6-α和6-β烷基羰基甲基青霉烯，并研究了它们的体外抗菌活性。这些化合物通常对革兰氏阳性菌株有活性，但对革兰氏阴性菌株没有活性，6-β系列化合物更具活性。相对于亚胺培南（作为参考化合物），该penems在Tris-HCl缓冲液（pH 7.4）中对化学水解更稳定，但对脱氢肽酶-I（DHP-1）更敏感。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.399