N′-(pyrid-2-yl)benzohydrazide | 41214-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N′-(pyrid-2-yl)benzohydrazide
• 英文别名: N'-(pyridin-2-yl)benzoic hydrazide；benzoic acid N'-pyridin-2-yl-hydrazide；benzoic acid-(N'-[2]pyridyl-hydrazide)；Benzoesaeure-(N'-[2]pyridyl-hydrazid)；N-Benzoyl-N'-2-pyridylhydrazin；N'-pyridin-2-ylbenzohydrazide
• CAS: 41214-53-3
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O
• 分子量: 213.239
• InChiKey: QHLPDVZYORYVLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N′-(pyrid-2-yl)benzohydrazide 在 tin 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 60.67h， 生成 1-(pyridin-2-yl)-3-phenyl-1,4-dihydrobenzo[e][1,2,4]triazin-4-yl
  参考文献：
  名称：

  经由N '-（Het）芳基-N '-[2-硝基（杂）芳基]酰肼连接至苯并吡啶基和吡啶基融合的1,2,4-三嗪基自由基

  摘要：

  提出了两步合成1,3-二取代的苯并和吡啶基稠合的1,2,4-三嗪基自由基的方法。该路线涉及通过1-卤-2-硝基芳烃的亲核芳族取代容易制备的N '-（杂）芳基酰肼的N '-（2-硝基芳基化），在大多数情况下会得到N '-（杂）芳基-N ' -[2-硝基（杂）芳基]酰肼产率高。轻度还原硝基，然后进行酸介导的环脱水，得到稠合的三嗪，经碱处理后可得到所需的基团。给出了在N-1，C-3和C-7处带有一系列取代基的自由基的十五个例子，包括吡啶-2-基和8-氮杂类似物。这条路线到N '-（het）aryl- N'-[2-硝基（杂）芳基]酰肼与苯并-和吡啶甲酸酰肼很好地起作用，需要对乙酰-和三氟乙酰酰肼进行修饰，该修饰涉及不对称的1,1-二芳基取代的肼的多步合成。

  DOI：

  10.1021/jo402481t
• 作为产物：
  描述：

  2-肼吡啶 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 N′-(pyrid-2-yl)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  141.熔融三唑系统的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570000727

文献信息

• Palladium-Catalyzed Chemoselective Monoarylation of Hydrazides for the Synthesis of [1,2,4]Triazolo[4,3-<i>a</i>]pyridines
  作者：Andreas Reichelt、James R. Falsey、Robert M. Rzasa、Oliver R. Thiel、Michal M. Achmatowicz、Robert D. Larsen、Dawei Zhang

  DOI：10.1021/ol902868q

  日期：2010.2.19

  efficient and convenient method for the synthesis of [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridines was exemplified by the synthesis of 20 analogues bearing a variety of substituents at the 3-position. The methodology involves a palladium-catalyzed addition of hydrazides to 2-chloropyridine, which occurs chemoselectively at the terminal nitrogen atom of the hydrazide, followed by dehydration in acetic acid under microwave

  合成[1,2,4]三唑并[4,3- a ]吡啶的一种有效而方便的方法，是通过合成20个在3位带有取代基的类似物来举例说明的。该方法包括将钯催化的酰肼加成至2-氯吡啶，其在酰肼的末端氮原子上发生化学选择性，然后在微波辐射下于乙酸中脱水。
• Assembly of <i>N</i>,<i>N</i>-Disubstituted Hydrazines and 1-Aryl-1<i>H</i>-indazoles via Copper-Catalyzed Coupling Reactions
  作者：Xiaodong Xiong、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol300847v

  日期：2012.5.18

  CuI-catalyzed coupling of N-acyl-N′-substituted hydrazines with aryl iodides takes place at 60–90 °C to afford N-acyl-N′,N′-disubstituted hydrazines regioselectively and thereby gives a facile method for assembling N,N-diaryl hydrazines. N-Acyl-N′-substituted hydrazines can also react with 2-bromoarylcarbonylic compounds at 60–125 °C under the catalysis of CuI/4-hydroxy-l-proline to provide 1-aryl-1H-indazoles

  N-酰基-N'-取代的肼与芳基碘化物的CuI催化偶联在60-90°C下进行，可选择性地提供N-酰基-N '，N'-双取代的肼，从而提供了一种简便的组装N的方法，N-二芳基肼。在CuI / 4-羟基-1-脯氨酸的催化下，N-酰基-N'-取代的肼还可在60-125°C下与2-溴芳基羰基化合物反应，生成1-芳基-1 H-吲唑。
• Imidazo- and triazolo-pyridine compounds and methods of use thereof
  申请人：Zhang Dawei

  公开号：US20080161303A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  The present invention comprises a new class of compounds useful for the prophylaxis and treatment of protein kinase mediated diseases, including inflammation and related conditions. The compounds have a general Formula I wherein A, B, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are defined herein. The invention also comprises pharmaceutical compositions including one or more compounds of Formula I, uses of such compounds and compositions for treatment of P38 map kinase mediated diseases including rheumatoid arthritis, psoriasis and other inflammation disorders, as well as intermediates and processes useful for the preparation of compounds of Formula I.

  本发明涉及一类新的化合物，用于预防和治疗与蛋白激酶介导的疾病有关的疾病，包括炎症和相关病症。这些化合物具有通用的I式，其中A、B、R1、R2、R3和R4在此处被定义。该发明还涵盖包括I式中的一个或多个化合物的制药组合物，以及用于治疗P38地图激酶介导的疾病，包括类风湿性关节炎、牛皮癣和其他炎症性疾病的化合物和组合物的用途，以及用于制备I式化合物的中间体和工艺。
• Polymorphism in a π stacked Blatter radical: structures and magnetic properties of 3-(phenyl)-1-(pyrid-2-yl)-1,4-dihydrobenzo[<i>e</i>][1,2,4]triazin-4-yl
  作者：Christos P. Constantinides、Daniel B. Lawson、Georgia A. Zissimou、Andrey A. Berezin、Aaron Mailman、Maria Manoli、Andreas Kourtellaris、Gregory M. Leitus、Rodolphe Clérac、Heikki M. Tuononen、Panayiotis A. Koutentis

  DOI：10.1039/d0ce00789g

  日期：——

  susceptibility studies indicate that both polymorphs exhibit antiferromagnetic interactions inside their 1D π stacks. The magnetic susceptibility data are best interpreted in terms of a regular chain model of antiferromagnetically coupled quantum spins with exchange-interactions of J/kB = −36.7(3) K (−25.5(2) cm−1) for 2α and J/kB = −72(3) K (−50(2) cm−1) for 2β. For polymorph 2β, a crossover on the magnetic

  3-（苯基）-1-（吡啶-2-基）-1,4-二氢苯并[ e ] [1,2,4]三嗪-4-基（2）证明了布拉特家族的第一个多态性实例部首。已经通过单晶X射线衍射法和磁化率测量法鉴定并表征了两个多晶型物2α和2β，以研究它们的磁结构相关性。两种多晶型物都形成一维（1D）π堆栈，这些π堆栈由均匀隔开的基团组成，它们的π-π重叠模式明显不同。在1Dπ堆栈中，自由基位于均匀的晶面间距内，其中2α为3.461Å，2β为3.430Å。磁化率研究表明，两种多晶型物在其一维π堆栈内部均显示反铁磁相互作用。磁化率数据最好根据反铁磁耦合量子自旋的正则链模型来解释，其中2α和J /的交换相互作用为J / k B = −36.7（3）K（−25.5（2）cm -1）对于2β，k B = −72（3）K（−50（2）cm -1）。对于多晶型物2β，磁化率在20 K附近的交叉表明存在相变，这可能与自由基沿链的二聚化有关
• The Synthesis of Polyazaindenes and Related Compounds
  作者：G. A. REYNOLDS、J. A. VanALLAN

  DOI：10.1021/jo01092a023

  日期：1959.10