1,5-anhydro-4,6-O-isopropylidene-1-(phenylsulfinyl)-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enitol | 1071917-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-anhydro-4,6-O-isopropylidene-1-(phenylsulfinyl)-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enitol
• CAS: 1071917-46-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅S
• 分子量: 310.371
• InChiKey: AZESKHRZRKYAFQ-QLYZNIBPSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-4,6-O-isopropylidene-1-(phenylsulfinyl)-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enitol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4,6-O-异亚丙基-D-葡萄糖醛
  参考文献：
  名称：

  用有机锂试剂处理由糖基亚砜合成吡喃和呋喃糖醛

  摘要：

  通过用有机锂试剂处理，糖基亚砜可以方便地转化为吡喃或呋喃糖。更可能的反应途径涉及亚砜/金属交换反应以生成糖基锂衍生物，该衍生物经历其 C-2 取代基的 β-消除。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800318
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,5aR,9aR,9bS)-2,2,8,8-tetramethyl-4-((R)-phenylsulfinyl)hexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]pyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到1,5-anhydro-4,6-O-isopropylidene-1-(phenylsulfinyl)-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  用有机锂试剂处理由糖基亚砜合成吡喃和呋喃糖醛

  摘要：

  通过用有机锂试剂处理，糖基亚砜可以方便地转化为吡喃或呋喃糖。更可能的反应途径涉及亚砜/金属交换反应以生成糖基锂衍生物，该衍生物经历其 C-2 取代基的 β-消除。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800318