1-溴-3-(异硫氰基甲基)苯 | 3845-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-3-(异硫氰基甲基)苯
• 中文别名: 3-溴异硫氰酸苄酯
• 英文名称: 3-bromobenzyl isothiocyanate
• 英文别名: 3-bromo-benzyl isothiocyanate；3-Brom-benzylisothiocyanat；3-bromobenzylisothiocyanate；3-Brombenzylisothiocyanat；1-Bromo-3-(isothiocyanatomethyl)benzene
• CAS: 3845-33-8
• 化学式: C₈H₆BrNS
• 分子量: 228.112
• InChiKey: GQMVUQXETLLUBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  147 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.6550 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-3-(异硫氰基甲基)苯 在 氨 作用下， 生成 (3-bromo-benzyl)-thiourea
  参考文献：
  名称：

  Shah et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1956, vol. 33, p. 423

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苄溴 在 Amberlite IRA-400 (N₃-form) 作用下， 生成 1-溴-3-(异硫氰基甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  Molina, Pedro; Alajarin, Mateo; Lopez-Leonardo, Carmen, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 2, p. 199 - 210

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heterocyclic modulators of nuclear receptors
  申请人：——

  公开号：US20030212111A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  Compounds, compositions and methods for modulating the activity of nuclear receptors are provided. In particular, heterocyclic compounds are provided for modulating the activity of farnesoid X receptor (FXR), liver X receptor (LXR) and/or orphan nuclear receptors. In certain embodiments, the compounds are thiazolidinone derivatives.

  提供了用于调节核受体活性的化合物、组合物和方法。具体来说，提供了用于调节法尼索醇X受体（FXR）、肝X受体（LXR）和/或孤儿核受体活性的杂环化合物。在某些实施例中，这些化合物是噻唑啉酮衍生物。
• Characterization of the Binding Site of the Histamine H₃ Receptor. 2. Synthesis, in Vitro Pharmacology, and QSAR of a Series of Monosubstituted Benzyl Analogues of Thioperamide
  作者：Albert D. Windhorst、Henk Timmerman、Edward A. Worthington、Greetje J. Bijloo、Paul H. J. Nederkoorn、Wiro M. P. B. Menge、Rob Leurs、Jacobus D. M. Herscheid

  DOI：10.1021/jm981106w

  日期：2000.5.1

  A series of monosubstituted benzyl analogues of the histamine H(3) receptor antagonist thioperamide were synthesized and evaluated for their histamine H(3) receptor activity on the guinea pig jejunum. Incorporation of Cl, Br, and I at the ortho position of the benzyl moiety led to an increase of the pA(2) value, whereas the same substituents at the para position led to a decrease. However, a fluorine

  合成了一系列的组胺H（3）受体拮抗剂thioperamide单取代的苄基类似物，并评估了它们对豚鼠空肠的组胺H（3）受体活性。在苄基部分的邻位引入Cl，Br和I导致pA（2）值增加，而对位的相同取代基导致pA（2）值降低。但是，氟取代基使pA（2）的位置大大降低。分子建模揭示了一个QSAR，其pA（2）与硫脲和苄基部分之间的二面角与所计算的取代碳原子上的电子密度之间具有相关性（r = 0.93）。为了验证该QSAR模型是否具有预测价值，对邻叔丁基和甲基类似物进行了合成和评估。
• Dopamine-.beta.-hydroxylase inhibitors
  申请人：SmithKline Beckman Corporation

  公开号：US04761415A1

  公开（公告）日：1988-08-02

  Potent dopamine-.beta.-hydroxylase inhibitors having the Formula ##STR1## that are useful to inhibit dopamine-.beta.-hydroxylase activity, pharmaceutical compositions including these inhibitors, and methods of using these inhibitors to inhibit dopamine-.beta.-hydroxylase activity in mammals. Also disclosed are novel intermediates useful in preparing the presently invented inhibitors.

  具有以下化学式的有效多巴胺-β-羟化酶抑制剂，可用于抑制多巴胺-β-羟化酶活性，包括这些抑制剂的药物组合物，以及使用这些抑制剂在哺乳动物中抑制多巴胺-β-羟化酶活性的方法。还披露了在制备目前发明的抑制剂中有用的新颖中间体。
• Synthesis and Evaluation of Functionalized Aryl and Biaryl Isothiocyanates against Human MCF‐7 Cells
  作者：Claire C. Fanta、Kaitlyn J. Tlusty、Sarah E. Pauley、Amanda L. Johnson、Genevieve A. Benjamin、Taylor K. Yseth、Michaela M. Bunde、Paul T. Pierce、Shirley Wang、Peter F. Vitiello、Jared R. Mays

  DOI：10.1002/cmdc.202200250

  日期：2022.7.19

  properties of isothiocyanate 160 against MCF-7 cells after 24 h and 72 h incubation are shown. The plots depict data acquired via antiproliferation and ARE-induction assays; the area below ARE-induction data is shaded to improve clarity (t=24 h, light gray). The results of this study led to the identification of several key structure-activity relationships, as well as lead isothiocyanates demonstrating

  显示了孵育 24 小时和 72 小时后异硫氰酸酯160对 MCF-7 细胞的剂量反应抗癌特性。这些图描绘了通过抗增殖和 ARE 诱导测定获得的数据；ARE 感应数据下方的区域带有阴影以提高清晰度（t=24 小时，浅灰色）。这项研究的结果确定了几种关键的结构-活性关系，以及异硫氰酸铅表现出有效的抗增殖特性。
• Dopamine-beta-hydroxylase inhibitors
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0261804A1

  公开（公告）日：1988-03-30

  Compounds of Formula (I): in which X is H, F, Cl, Br, I, C 1-4alkyl, CN NO₂, SO₂NH₂, COOH, OH, CHO, C 1-4alkoxy, CH₂OH, CF₃, SO₂CH₃, SO₂CF₃, or CO₂C aH 2a+1 wherein a is 1-5, or any synthetically accessible combination thereof of up to 5 substituents, n is 0-5, R and Rʹ independently are H or C 1-4alkyl, or any pharmaceutically acceptable salt or hydrate thereof, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy as dopamine-β-hydroxylase inhibitors.

  式 (I) 的化合物： 其中 X 是 H、F、Cl、Br、I、C 1-4 烷基、CN NO₂、SO₂NH₂、COOH、OH、CHO、C 1-4 烷氧基、CH₂OH、CF₃、SO₂CH₃、SO₂CF₃，或 CO₂C aH 2a+1 其中 a 为 1-5 个，或其中最多 5 个取代基的任何可合成组合、n为0-5，R和Rʹ独立地为H或C 1-4烷基，或其任何药学上可接受的盐或水合物、其制备工艺、含有它们的药物组合物以及它们作为多巴胺-β-羟化酶抑制剂在治疗中的用途。