4-imino-3-(pyridin-2-yl)-4H-quinolizine-1-carbonitrile | 21203-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-imino-3-(pyridin-2-yl)-4H-quinolizine-1-carbonitrile
• 英文别名: 4-Imino-3-pyridin-2-ylquinolizine-1-carbonitrile；4-imino-3-pyridin-2-ylquinolizine-1-carbonitrile
• CAS: 21203-31-6
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄
• 分子量: 246.271
• InChiKey: IHFKZCBBJVDYDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-imino-3-(pyridin-2-yl)-4H-quinolizine-1-carbonitrile 生成
  参考文献：
  名称：

  4-imino-4H-Quinolizine-1-Carbonitrile 的超快和可逆环化/环化回复：活细胞 pH 传感荧光调节的新策略

  摘要：

  可逆的化学刺激环化/环化反应对开发分子开关（例如荧光探针）非常感兴趣并且要求很高。在此，由 H + /OH -诱导的 4-imino-4 H -quinolizine -1- carbonitrile ( IMQU ) 衍生物的超快和可逆环化/环化反应被开发为 pH 传感的新策略。应用于IMQU的 pH 传感行为的1 H NMR、HRMS 技术和量子化学方法揭示了其合理的机制。该IMQU衍生物靶向溶酶体并显示出明亮的发射、大的斯托克斯位移、强大的抗疲劳性和优于市售 Lyso-Tracker Red 的光稳定性。发现 p K a值与芳族取代基的 C-1 原子处的自然原子电荷之间存在良好的相关性，这应该能够合理调整 p K a值。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109694
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙腈 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到4-imino-3-(pyridin-2-yl)-4H-quinolizine-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  增加 K+ 浓度的 DNA 小分子探针可提高选择性

  摘要：

  DNA小分子探针研究被认为是实现DNA相关疾病诊断的一种有前景的方法。大多数相关报告都是在特定盐度下进行的。在此，4-亚氨基-3-(吡啶-2-基)-4 H-喹嗪-1-甲腈( IPQC )通过简单的程序产生，产率高(85%)。结果发现， IPQC可作为大多数测试的低 [K + ] 浓度（小于 20 mM）的 ssDNA、dsDNA 和 G4 DNA 的通用探针。然而， IPQC在增加[K + ]（例如150 mM）条件下通过UV-vis 和荧光响应显示出高度选择性的G4 DNA 结合。离子气氛效应对于 DNA 探针探索具有指导意义。这为目标 DNA 传感探针的设计、选择和优化提供了指导。

  DOI：

  10.1039/d0ra06274j

文献信息

• Ultrafast and reversibly cyclization/cycloreversion of 4-imino-4H-Quinolizine-1-Carbonitrile: A new strategy for fluorescence modulation in pH sensing in living cells
  作者：Tao Yang、Huidong Li、Zhixin Cao、Yang Yang、Dasheng Zheng、Pingxian Liu、Cheng Peng、Henry F. Schaefer、Youfu Luo

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109694

  日期：2021.11

  Reversible chemically stimulated cyclization/cycloreversion reactions are of great interest and highly demanding for developing molecular switches, such as fluorescent probes. Herein, ultrafast and reversible cyclization/cycloreversion reactions of 4-imino-4H-quinolizine-1-carbonitrile (IMQU) derivatives, induced by H+/OH−, were developed as a new strategy for pH sensing. 1H NMR, HRMS techniques and

  可逆的化学刺激环化/环化反应对开发分子开关（例如荧光探针）非常感兴趣并且要求很高。在此，由 H + /OH -诱导的 4-imino-4 H -quinolizine -1- carbonitrile ( IMQU ) 衍生物的超快和可逆环化/环化反应被开发为 pH 传感的新策略。应用于IMQU的 pH 传感行为的1 H NMR、HRMS 技术和量子化学方法揭示了其合理的机制。该IMQU衍生物靶向溶酶体并显示出明亮的发射、大的斯托克斯位移、强大的抗疲劳性和优于市售 Lyso-Tracker Red 的光稳定性。发现 p K a值与芳族取代基的 C-1 原子处的自然原子电荷之间存在良好的相关性，这应该能够合理调整 p K a值。
• A DNA small molecular probe with increasing K⁺ concentration promoted selectivity
  作者：Ya-Ping Gong、Jian Yang、Ji-Wang Fang、Qian Li、Zhi-Yong Yu、Aijiao Guan、Han-Yuan Gong

  DOI：10.1039/d0ra06274j

  日期：——

  [K+] concentration (less than 20 mM). However, IPQC showed highly selective G4 DNA binding via UV-vis and fluorescence response in increasing [K+] (e.g., 150 mM) conditions. The ion atmosphere effects are instructive for DNA probe exploration. This provides guidance for the design, selection and optimization of the probes for target DNA sensing.

  DNA小分子探针研究被认为是实现DNA相关疾病诊断的一种有前景的方法。大多数相关报告都是在特定盐度下进行的。在此，4-亚氨基-3-(吡啶-2-基)-4 H-喹嗪-1-甲腈( IPQC )通过简单的程序产生，产率高(85%)。结果发现， IPQC可作为大多数测试的低 [K + ] 浓度（小于 20 mM）的 ssDNA、dsDNA 和 G4 DNA 的通用探针。然而， IPQC在增加[K + ]（例如150 mM）条件下通过UV-vis 和荧光响应显示出高度选择性的G4 DNA 结合。离子气氛效应对于 DNA 探针探索具有指导意义。这为目标 DNA 传感探针的设计、选择和优化提供了指导。