(3-溴-4-甲氧基苯基)(苯基)甲醇 | 37864-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3-溴-4-甲氧基苯基)(苯基)甲醇
• 英文名称: (3-bromo-4-methoxyphenyl)(phenyl)methanol
• 英文别名: 3-bromo-4-methoxy-benzhydrol；3-Brom-α-oxy-4-methoxy-diphenylmethan；3-Brom-4-methoxy-benzhydrol；4-Methoxy-3-brombenzhydrol；(3-Bromo-4-methoxyphenyl)-phenylmethanol
• CAS: 37864-65-6
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO₂
• 分子量: 293.16
• InChiKey: YXTHVZTVUDSRQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79 °C
• 沸点：
  410.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-溴-4-甲氧基苯基)(苯基)甲醇 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到双[(3-溴-4-甲氧基苯基)(苯基)甲基]醚
  参考文献：
  名称：

  无溶剂反应条件下碘催化的芳基取代醚歧化†

  摘要：

  碘被证明是在无溶剂反应条件下芳基取代的醚歧化的有效催化剂。将各种取代的1,1,1'，1'-四芳基二甲基醚转化为相应的二芳基酮和二芳基甲烷衍生物。由I 2催化的4-甲氧基苯基取代的醚的转化也产生了单烷基化和二烷基化的Friedel-Crafts产品。用催化量的碘处理三苯甲基烷基和三苯甲基苄基醚三苯甲烷以及相应的醛和酮。供电子的取代基促进了反应，而吸电子基团阻止了该反应。反应性差异不是很大。这种观察可能有利于氢化物转移，主要是从醚的电子富集较少的一侧开始，具有更稳定的碳正离子形成。通过同位素研究，可以确定，大部分的C–H键断裂在速率确定步骤中发生，而羰基氧原子则起源于起始醚，而不是空气。转化是在空气和氩气下进行的，HI不是起作用的催化剂。

  DOI：

  10.1039/c3ob27267b
• 作为产物：
  描述：

  (3-bromo-4-methoxyphenyl)-phenylmethanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 (3-溴-4-甲氧基苯基)(苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Mindl,J.; Vecera,M., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1972, vol. 37, p. 1143 - 1149

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] C-ARYL GLUCOSIDE SGLT2 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE SGLT2 A BASE DE GLUCOSIDE C-ARYLE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2001027128A1

  公开（公告）日：2001-04-19

  SGLT2 inhibiting compounds are provided having formula (I) where R?1, R2, and R2a¿ are independently hydrogen, OH, OR5, lower alkyl, CF¿3?, OCHF2, OCF3, SR?5i¿ or halogen, or two of R?1, R2 and R2a¿ together with the carbons to which they are attached can form an annelated five, six or seven membered carbocycle or heterocycle; R?3 and R4¿ are independently hydrogen, OH, OR5a, OAryl, OCH¿2?Aryl, lower alkyl, cycloalkyl, CF3, -OCHF2, -OCF3, halogen, -CN, -CO2R?5b, -CO¿2H, -COR6b, -CH(OH)R6c, -CH(OR?5h)R6d, -CONR6R6a¿, -NHCOR5c, -NHSO¿2R?5d, -NHSO¿2?Aryl, Aryl, -SR?5e, -SOR5f, SO¿2R5g, SO2Aryl, or a five, six or seven membered heterocycle, or R?3 and R4¿ together with the carbons to which they are attached form an annelated five, six or seven membered carbocycle or heterocycle; R?5, R5a, R5b, R5c, R5d, R5e, R5f, R5g, R5h, and R5I¿ are independently lower alkyl; R?6, R6a, R6b, R6c and R6d¿ are independently hydrogen, alkyl, aryl, alkylaryl or cycloalkyl, or R?6 and R6a¿ together with the nitrogen to which they are attached form an annelated five, six or seven membered heterocycle; A is O, S, NH, or (CH¿2?)n where n is 0 - 3. A method is also provided for treating diabetes and related diseases employing an SGLT2 inhibiting amount of the above compound alone or in combination with another antidiabetic agent or other therapeutic agent.

  提供具有公式（I）的SGLT2抑制化合物，其中R?1，R2和R2a¿独立地是氢，OH，OR5，低碳基，CF¿3？，OCHF2，O ，SR?5i¿或卤素，或者R?1，R2和R2a¿中的两个与它们附着的碳可以形成一个嵌环的五元，六元或七元碳环或杂环；R?3和R4¿独立地是氢，OH，OR5a，OAryl，OCH¿2？Aryl，低碳基，环烷基，CF3，-OCHF2，-O ，卤素，-CN，-CO2R?5b，-CO¿2H，-COR6b，-CH（OH）R6c，-CH（OR?5h）R6d，-CONR6R6a¿，-NHCOR5c，-NHSO¿2R?5d，-NHSO¿2？Aryl，芳基，-SR?5e，-SOR5f，SO¿2R5g，SO2Aryl或五元，六元或七元杂环，或R?3和R4¿与它们附着的碳形成一个嵌环的五元，六元或七元碳环或杂环；R?5，R5a，R5b，R5c，R5d，R5e，R5f，R5g，R5h和R5I¿独立地是低碳基；R?6，R6a，R6b，R6c和R6d¿独立地是氢，烷基，芳基，烷基芳基或环烷基，或者R?6和R6a¿与它们附着的氮一起形成一个嵌环的五元，六元或七元杂环；A是O，S，NH或（CH¿2？）n，其中n为0-3。还提供了一种使用上述化合物的SGLT2抑制量单独或与另一种抗糖尿病药物或其他治疗药物组合治疗糖尿病和相关疾病的方法。
• Kohler, Patch, Journal of the American Chemical Society, 1916, vol. 38, p. 1215
  作者：Kohler, Patch

  DOI：——

  日期：——
• C-ARYL GLUCOSIDE SGLT2 INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP1224195A1

  公开（公告）日：2002-07-24