(2R,3R,αR)-2-hydroxy-3-(N-benzyl-N-α-methylbenzylamino)-5-methylhexanol | 393588-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,αR)-2-hydroxy-3-(N-benzyl-N-α-methylbenzylamino)-5-methylhexanol
• 英文别名: (2R,3R)-3-[benzyl-[(1R)-1-phenylethyl]amino]-5-methylhexane-1,2-diol
• CAS: 393588-03-9
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₂
• 分子量: 341.494
• InChiKey: WOQKWHDHYWYEBS-QIJUGHKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,αR)-2-hydroxy-3-(N-benzyl-N-α-methylbenzylamino)-5-methylhexanol 在 sodium chlorite 、 高碘酸 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,αR)-2-(N-benzyl-N-α-methylbenzylamino)-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用锂 (R)-N-苄基-N-α-甲基苄基酰胺不对称合成 α-氨基羰基化合物（醛、酮和酸）

  摘要：

  锂 (R)-N-苯甲基-N-α-甲基苯甲酰胺的非对映选择性共轭加成到 α,β-不饱和酯上，随后进行烯醇化羟基化，然后进行还原和氧化裂解，为 N,N-保护的 α 提供了一条简便的途径±-氨基醛和酮。进一步的操作提供了高对映体过量的α-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17449
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基(2E)-5-甲基-2-己烯酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (2R,3R,αR)-2-hydroxy-3-(N-benzyl-N-α-methylbenzylamino)-5-methylhexanol
  参考文献：
  名称：

  使用锂 (R)-N-苄基-N-α-甲基苄基酰胺不对称合成 α-氨基羰基化合物（醛、酮和酸）

  摘要：

  锂 (R)-N-苯甲基-N-α-甲基苯甲酰胺的非对映选择性共轭加成到 α,β-不饱和酯上，随后进行烯醇化羟基化，然后进行还原和氧化裂解，为 N,N-保护的 α 提供了一条简便的途径±-氨基醛和酮。进一步的操作提供了高对映体过量的α-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17449

文献信息

• Asymmetric Synthesis of α-Amino Carbonyls (Aldehydes, Ketones and Acids) using Lithium (R)-N-benzyl-N-α-methylbenzylamide
  作者：Stephen G. Davies、Simon W. Epstein、Osamu Ichihara、Andrew D. Smith

  DOI：10.1055/s-2001-17449

  日期：——

  The diastereoselective conjugate addition of lithium (R)-N-benzyl-N-α-methylbenzylamide to α,β-unsaturated esters and subsequent enolate hydroxylation, followed by reduction and oxidative cleavage provides a facile route to N,N-protected α-amino aldehydes and ketones. Further manipulation furnishes α-amino acids in high enantiomeric excess.

  锂 (R)-N-苯甲基-N-α-甲基苯甲酰胺的非对映选择性共轭加成到 α,β-不饱和酯上，随后进行烯醇化羟基化，然后进行还原和氧化裂解，为 N,N-保护的 α 提供了一条简便的途径±-氨基醛和酮。进一步的操作提供了高对映体过量的α-氨基酸。
• Asymmetric synthesis of α-amino carbonyl derivatives using lithium (R)-N-benzyl-N-α-methylbenzylamide
  作者：Stephen G. Davies、Simon W. Epstein、A.Christopher Garner、Osamu Ichihara、Andrew D. Smith

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00406-8

  日期：2002.8

  An efficient protocol for the transformation of homochiral alpha-hydroxy-beta-amino esters to their alpha-amino carbonyl components is presented. Diastereoselective conjugate addition of lithium (R)-N-benzyl-N-alpha-methylbenzylamide to a range of alpha,beta-unsaturated esters and subsequent enolate hydroxylation with (1R)-(-)-(camphorsulfonyl)oxaziridine, followed by LiAlH4 reduction produces homochiral 3-amino-1,2-diols. Subsequent oxidative cleavage with H5IO6 provides N-benzyl-N-alpha-methylbenzyl protected alpha-amino aldehydes (96-98% d.e.) and ketones (88% d.e.). Further oxidation of the alpha-amino aldehydes with sodium chlorite and Pd-catalysed hydrogenation provides alpha-amino acids in 94-98% e.e. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.