N-(4-methoxybenzyl)-N-(4-methylbenzyl)(trimethylsilyl)methylamine | 141564-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-N-(4-methylbenzyl)(trimethylsilyl)methylamine
• CAS: 141564-31-0
• 化学式: C₂₀H₂₉NOSi
• 分子量: 327.542
• InChiKey: PMDRTCDDWWWDKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyl)-N-(4-methylbenzyl)(trimethylsilyl)methylamine 、 足球烯 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.13h， 以77%的产率得到C₇₇H₂₁NO
  参考文献：
  名称：

  SET促进N -α-三甲基甲硅烷基甲基-N，N-二苄基胺与富勒烯C 60的光加成反应。控制光电加合效率的电子因素

  摘要：

  研究了单电子转移（SET）促进的N -α-三甲基甲硅烷基甲基-N，N-二苄基胺与富勒烯C 60的光加成反应，作为旨在开发一种制备各种含芳基环的氨基甲基富勒烯的通用方法的努力的一部分，并探索了决定其影响的因素光加效率。结果表明，光加成反应高度有效地发生以形成1,2-加合物。该过程的机制包括通过激发态SET引发的途径生成铝自由基和C 60阴离子自由基中间体。SET之后是铝自由基的去甲硅烷基化反应，产生与C 60偶联的α-氨基自由基或其自由基阴离子形成1，2-加合物的前体。N -α-三甲基甲硅烷基甲基-N，N-二苄基胺的芳环上的对位取代基的电子性质对光加成反应的效率有显着影响，与给电子基团相比，给电子基团的增强作用大于2倍。是由吸电子基团引起的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.060
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(4-methoxybenzyl)-N-(4-methylbenzyl)(trimethylsilyl)methylamine
  参考文献：
  名称：

  SET促进N -α-三甲基甲硅烷基甲基-N，N-二苄基胺与富勒烯C 60的光加成反应。控制光电加合效率的电子因素

  摘要：

  研究了单电子转移（SET）促进的N -α-三甲基甲硅烷基甲基-N，N-二苄基胺与富勒烯C 60的光加成反应，作为旨在开发一种制备各种含芳基环的氨基甲基富勒烯的通用方法的努力的一部分，并探索了决定其影响的因素光加效率。结果表明，光加成反应高度有效地发生以形成1,2-加合物。该过程的机制包括通过激发态SET引发的途径生成铝自由基和C 60阴离子自由基中间体。SET之后是铝自由基的去甲硅烷基化反应，产生与C 60偶联的α-氨基自由基或其自由基阴离子形成1，2-加合物的前体。N -α-三甲基甲硅烷基甲基-N，N-二苄基胺的芳环上的对位取代基的电子性质对光加成反应的效率有显着影响，与给电子基团相比，给电子基团的增强作用大于2倍。是由吸电子基团引起的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.060

文献信息

• Substituent Effects on the Benzyl Groups in Sommelet-Hauser Rearrangement.
  作者：Tetsuya TANAKA、Naohiro SHIRAI、Yoshiro SATO

  DOI：10.1248/cpb.40.518

  日期：——

  The effects of substituents (MeO, Me, H, Br, CN, NO2) of the benzyl groups in the Sommelet-Hauser rearrangement of N, N-bis(substituted benzyl)-N-methyl(trimethylsilyl)methylammonium halides with cesium fluoride in N, N-dimethylformamide were examined.

  研究了在N,N-二(取代苄基)-N-甲基(三甲基硅基)methylammonium卤化物与氟化铯在N,N-二甲基甲酰胺中进行Sommelet-Hauser重排反应时，苄基取代基（MeO、Me、H、Br、CN、NO2）的影响。