(S)-2-(2-bromophenyl)-6-phenylhexa-3,5-diyn-2-ol | 1350850-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(2-bromophenyl)-6-phenylhexa-3,5-diyn-2-ol
• 英文别名: (2S)-2-(2-bromophenyl)-6-phenylhexa-3,5-diyn-2-ol
• CAS: 1350850-38-2
• 化学式: C₁₈H₁₃BrO
• 分子量: 325.205
• InChiKey: YSMIGZKLCVGCPP-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2-bromophenyl)-6-phenylhexa-3,5-diyn-2-ol 、 4-硝基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到(S)-2-(2-bromophenyl)-6-phenylhexa-3,5-diyn-2-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic enantioselective addition of terminal 1,3-diynes to aromatic ketones: facile access to chiral nonracemic tertiary alcohols

  摘要：

  在 10 mol% 的 Cu(OTf)2-hydroxycamphor-sulfonamide 复合物存在下，实现了末端 1,3- 二炔与芳香酮的高效、催化和对映选择性 1,2- Addition，得到手性叔醇，收率高达 94%，ee 为 90%。

  DOI：

  10.1039/c1cc15968b
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丁二炔-1-基苯 、 2'-溴苯乙酮 在 Dimethylzinc 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 C-((1S,2R,4R)-2-Hydroxy-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl)-N-naphthalen-1-ylmethyl-methanesulfonamide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 以95%的产率得到(S)-2-(2-bromophenyl)-6-phenylhexa-3,5-diyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Catalytic enantioselective addition of terminal 1,3-diynes to aromatic ketones: facile access to chiral nonracemic tertiary alcohols

  摘要：

  在 10 mol% 的 Cu(OTf)2-hydroxycamphor-sulfonamide 复合物存在下，实现了末端 1,3- 二炔与芳香酮的高效、催化和对映选择性 1,2- Addition，得到手性叔醇，收率高达 94%，ee 为 90%。

  DOI：

  10.1039/c1cc15968b