Cinnamyl-methyl-dithiolcarbonat | 56504-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Cinnamyl-methyl-dithiolcarbonat
• 英文别名: Cinnamyl-methyl-dithiocarbonat；methylsulfanyl-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]sulfanylmethanone
• CAS: 56504-16-6
• 化学式: C₁₁H₁₂OS₂
• 分子量: 224.348
• InChiKey: AYFMIASKNYPHTN-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 3-苯基丙-2-烯-1-醇 、 碘甲烷 生成 Cinnamyl-methyl-dithiolcarbonat
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement and trans-elimination contrary to the chugaev reaction rule. XIII. Solvent effect on rearrangement reaction of allylic xanthates and a correction of the former report.

  摘要：

  为了进一步证实烯丙基黄原酸盐热重排反应的协同机制，我们在多种溶剂中对其重排进行了动力学研究。重排显示了一个一阶过程，对介质电离力的敏感性相对较低，这表明重排是在基态和过渡态之间电荷分离变化很小的机制下进行的。此外，本文还更正了之前关于 S-甲基黄原酸肉桂酯热解产物形成的报告。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.467

文献信息

• AUBURN, P. R.;WHELAN, J.;BOSNICH, B., ISR. J. CHEM., 27,(1986) N 3, 250-254
  作者：AUBURN, P. R.、WHELAN, J.、BOSNICH, B.

  DOI：——

  日期：——
• Rearrangement and trans-elimination contrary to the chugaev reaction rule. XIII. Solvent effect on rearrangement reaction of allylic xanthates and a correction of the former report.
  作者：KAZUNOBU HARANO、TANEZO TAGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.23.467

  日期：——

  To provide an additional evidence which confirms the concerted mechanism postulated for the thermal rearrangement reaction of allylic xanthates, the kinetic study on the rearrangement of them was conducted in a variety of solvent. The rearrangement showed a first order process with relatively low sensitivity to the ionizing power of the medium indicating that it proceeds by a mechanism which involves very little change in charge separation between the ground state and the transition state. In addition, this paper includes the correction of the former report referring to the product formation in the thermolysis of cinnamyl S-methyl xanthate.

  为了进一步证实烯丙基黄原酸盐热重排反应的协同机制，我们在多种溶剂中对其重排进行了动力学研究。重排显示了一个一阶过程，对介质电离力的敏感性相对较低，这表明重排是在基态和过渡态之间电荷分离变化很小的机制下进行的。此外，本文还更正了之前关于 S-甲基黄原酸肉桂酯热解产物形成的报告。