rac-ethyl (1R,4R)-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-8-oxa-5-azaspiro[bicyclo[3.2.1]octane-6,1'-cyclopentane]-1-carboxylate | 138420-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: rac-ethyl (1R,4R)-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-8-oxa-5-azaspiro[bicyclo[3.2.1]octane-6,1'-cyclopentane]-1-carboxylate
• CAS: 138420-99-2
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₅
• 分子量: 325.405
• InChiKey: DMFBMGTXZOHYCD-GUYCJALGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 敌草腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 rac-ethyl (1R,4R)-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-8-oxa-5-azaspiro[bicyclo[3.2.1]octane-6,1'-cyclopentane]-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH系统为潜在的1,3-偶极子。第34部分：由肟生成硝酮。串联迈克尔加成反应1，，3-偶极环加成反应。使用双功能迈克尔受体-双极性亲子组分的第2类方法。

  摘要：

  醛酮肟和酮肟通过涉及N-烯基硝酮中间体的串联过程与一系列包含官能化的1,3-，1,4-和1,5-二烯的双官能Michael受体-双极性亲和底物反应。1,3-二烯在区域和立体上发生特异性反应，生成1-氮杂-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷，而空间上不受阻碍的芳基醛肟和1,4-二烯生成1-氮杂-2-氧杂双环[3.2]。 1]辛烷衍生物。1-Aza-2-oxa-和1-aza-8-oxa-双环[3.2.1]辛烷的酮肟和1.4消旋混合物。1,5-二烯和酮肟与区域和立体特异性反应，生成1-aza-8-氧杂双环[3.2.1]辛烷衍生物，而苯甲醛肟则生成1：1异构体的1-aza-8-氧杂双环[3.2]混合物。 1]辛烷以及两个差向异构的1-氮杂-2-氧杂双环[3.2.1]辛烷。串联过程的区域和立体化学结果受双功能底物中连接链的长度和性质以及在过渡状态下肟和双极性亲核体上取代基之间的空间相互作用所控制。据报道1-氮杂-7-氧杂双环[2

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91022-1