(S)-(t-butyl)-3-ethyl-6,7-dimethyl-3,4-dihydroquinoxaline-N1-carboxylate | 1374162-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-(t-butyl)-3-ethyl-6,7-dimethyl-3,4-dihydroquinoxaline-N1-carboxylate
• CAS: 1374162-29-4
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₂
• 分子量: 290.406
• InChiKey: QOFKBMCIFPXXAP-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(t-butyl)-3-ethyl-6,7-dimethyl-3,4-dihydroquinoxaline-N1-carboxylate 、 氯甲酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以92%的产率得到(S)-N4-(t-butyl) N1-ethyl 2-ethyl-6,7-dimethyl-2,3-dihydroquinoxaline-1,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铱-二氟膦催化2-烷基和2-芳基取代的喹喔啉衍生物的一般不对称加氢反应：不寻常的卤化物作用及其合成应用

  摘要：

  已开发出由铱-二氟配合物催化的各种2-烷基和2-芳基取代的喹喔啉衍生物的一般不对称氢化反应。在温和的反应条件下，可以以高收率和高达95％的良好至优异的对映选择性获得相应的生物学上相关的2-取代-1,2,3,4-四氢喹喔啉单元。催化剂比为S / C = 1000且以克为单位，Ir-二氟膦配合物的催化活性得以保持，并显示出其潜在价值。最后，我们证明了我们的方法在化合物（S）-9的合成中的应用，该化合物是胆固醇酯转移蛋白（CETP）的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo300455y
• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-6,7-dimethylquinoxaline 在 [(Ir(H){(S)-[(4,4-bi-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole)-5,5-diyl]bis(diphenylphosphine)})2(μ-Cl)3]Cl 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -35.0~30.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (S)-(t-butyl)-3-ethyl-6,7-dimethyl-3,4-dihydroquinoxaline-N1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铱-二氟膦催化2-烷基和2-芳基取代的喹喔啉衍生物的一般不对称加氢反应：不寻常的卤化物作用及其合成应用

  摘要：

  已开发出由铱-二氟配合物催化的各种2-烷基和2-芳基取代的喹喔啉衍生物的一般不对称氢化反应。在温和的反应条件下，可以以高收率和高达95％的良好至优异的对映选择性获得相应的生物学上相关的2-取代-1,2,3,4-四氢喹喔啉单元。催化剂比为S / C = 1000且以克为单位，Ir-二氟膦配合物的催化活性得以保持，并显示出其潜在价值。最后，我们证明了我们的方法在化合物（S）-9的合成中的应用，该化合物是胆固醇酯转移蛋白（CETP）的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo300455y