2-ethyl-6,7-dimethylquinoxaline | 1203947-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-ethyl-6,7-dimethylquinoxaline
• 英文别名: 2-Ethyl-6,7-dimethylquinoxaline
• CAS: 1203947-49-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: QOZCFSIWQFRLLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C
• 沸点：
  291.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-6,7-dimethylquinoxaline 在 [(Ir(H){(S)-[(4,4-bi-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole)-5,5-diyl]bis(diphenylphosphine)})2(μ-Cl)3]Cl 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -35.0~30.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (S)-(t-butyl)-3-ethyl-6,7-dimethyl-3,4-dihydroquinoxaline-N1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铱-二氟膦催化2-烷基和2-芳基取代的喹喔啉衍生物的一般不对称加氢反应：不寻常的卤化物作用及其合成应用

  摘要：

  已开发出由铱-二氟配合物催化的各种2-烷基和2-芳基取代的喹喔啉衍生物的一般不对称氢化反应。在温和的反应条件下，可以以高收率和高达95％的良好至优异的对映选择性获得相应的生物学上相关的2-取代-1,2,3,4-四氢喹喔啉单元。催化剂比为S / C = 1000且以克为单位，Ir-二氟膦配合物的催化活性得以保持，并显示出其潜在价值。最后，我们证明了我们的方法在化合物（S）-9的合成中的应用，该化合物是胆固醇酯转移蛋白（CETP）的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo300455y
• 作为产物：
  描述：

  4，5-二甲-2-硝基苯胺 、 1,2-丁二醇 在 cesiumhydroxide monohydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2-ethyl-6,7-dimethylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  可重复使用的钴基纳米催化剂在醇脱氢偶联策略中的应用：喹喔啉和亚胺支架的合成

  摘要：

  报道了氮掺杂的碳负载的钴催化的亚胺和喹喔啉基序的有效合成。与在不同温度下制备的其他材料相比，Co（OAc）2-苯/碳800（Co-phen / C-800）在通过二胺和二醇之间的偶联合成喹喔啉中显示出优异的反应活性。此外，应用转移氢化和无受体脱氢偶联策略，由硝基化合物合成了亚胺和喹喔啉衍生物。该方案的实际适用性已通过克级合成和高达第8个循环的催化剂可重复使用性证明。此外，进行了一些动力学实验以实现可能的机理。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2020.105927

文献信息

• Manganese(I)-Catalyzed Sustainable Synthesis of Quinoxaline and Quinazoline Derivatives with the Liberation of Dihydrogen
  作者：Akash Mondal、Manoj Kumar Sahoo、Murugan Subaramanian、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00561

  日期：2020.6.5

  Direct synthesis of N-heterocycles via the acceptorless dehydrogenative coupling is very challenging and scarcely reported under 3d transition-metal catalysis. Here, we have developed an efficient Mn(I)-catalyzed sustainable synthesis of various quinoxalines from 1,2-diaminobenzenes and 1,2-diols via the acceptorless dehydrogenative coupling reaction. Further, this strategy was successfully applied

  通过无受体的脱氢偶联直接合成N-杂环是非常具有挑战性的，在3d过渡金属催化下几乎没有报道。在这里，我们通过无受体脱氢偶联反应，从1,2-二氨基苯和1,2-二醇开发了一种高效的Mn（I）催化可持续合成各种喹喔啉的方法。此外，通过2-氨基苄醇与伯酰胺的反应，该策略成功用于空前的喹唑啉合成。本协议提供了一个原子经济和可持续的途径，通过使用富含地球的锰盐和简单的无膦NNN-三齿配体来合成各种喹喔啉和喹唑啉衍生物。
• Asymmetric Hydrogenation of 2- and 2,3-Substituted Quinoxalines with Chiral Cationic Ruthenium Diamine Catalysts
  作者：Jie Qin、Fei Chen、Ziyuan Ding、Yan-Mei He、Lijin Xu、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1021/ol2029096

  日期：2011.12.16

  The enantioselective hydrogenation of 2-alkyl- and 2-aryl-subsituted quinoxalines and 2,3-disubstituted quinoxalines was developed by using the cationic Ru(η6-cymene)(monosulfonylated diamine)(BArF) system in high yields with up to 99% ee. The counteranion was found to be critically important for the high enantioselectivity and/or diastereoselectivity.

  的2-烷基-和2-芳基-喹喔啉替代内容和2,3-二取代的喹喔啉的对映选择性氢化是通过使用阳离子钌（η开发6 -cymene）（monosulfonylated二胺）（BARF）系统以高收率和多达99个％ee。发现抗衡阴离子对于高对映选择性和/或非对映选择性至关重要。
• Iron-catalyzed one-pot synthesis of quinoxalines: transfer hydrogenative condensation of 2-nitroanilines with vicinal diols
  作者：Ramachandra Reddy Putta、Simin Chun、Seok Beom Lee、Junhwa Hong、Dong-Chan Oh、Suckchang Hong

  DOI：10.1039/d1ra02532e

  日期：——

  one-pot synthesis of quinoxalines via transfer hydrogenative condensation of 2-nitroanilines with vicinal diols. The tricarbonyl (η4-cyclopentadienone) iron complex, which is well known as the Knölker complex, catalyzed the oxidation of alcohols and the reduction of nitroarenes, and the corresponding carbonyl and 1,2-diaminobenzene intermediates were generated in situ. Trimethylamine N-oxide was used

  在这里，我们报道了通过2-硝基苯胺与邻二醇的转移氢化缩合，铁催化一锅法合成喹喔啉。三羰基(η4-环戊二烯酮)铁络合物，即众所周知的Knölker络合物，催化醇的氧化和硝基芳烃的还原，并原位生成相应的羰基和1,2-二氨基苯中间体。三甲胺 N-氧化物用于活化铁络合物。各种不对称和对称邻位二醇用于转移氢化，得到喹喔啉衍生物，产率为 49-98%。基于一系列控制实验提出了一种合理的机制。该方案的主要优点是不需要外部氧化还原试剂或额外的碱，并且水作为唯一的副产物被释放。
• Nickel-Catalyzed Direct Synthesis of Quinoxalines from 2-Nitroanilines and Vicinal Diols: Identifying Nature of the Active Catalyst
  作者：Sujan Shee、Dibyajyoti Panja、Sabuj Kundu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03104

  日期：2020.2.21

  The inexpensive and simple NiBr2/1,10-phenanthroline system-catalyzed synthesis of a series of quinoxalines from both 2-nitroanilines and 1,2-diamines is demonstrated. The reusability test for this system was performed up to the seventh cycle, which afforded good yields of the desired product without losing its reactivity significantly. Notably, during the catalytic reaction, the formation of the heterogeneous

  证明了廉价且简单的NiBr2 / 1,10-菲咯啉系统催化的由2-硝基苯胺和1,2-二胺合成一系列喹喔啉的方法。对该系统的可重复使用性测试一直进行到第七个周期，这提供了所需产物的良好收率，而不会显着降低其反应性。值得注意的是，在催化反应期间，观察到异质Ni颗粒的形成，其特征在于PXRD，XPS和TEM技术。
• 可见光诱导光敏剂催化条件下合成喹喔啉类化合物的方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN113087674B

  公开（公告）日：2022-06-17

  本发明属于化合物合成技术领域，具体涉及一种可见光诱导光敏剂催化条件下合成喹喔啉类化合物的方法。该方法包括以下步骤：以非活化脂肪胺和邻苯二胺为原料，在光敏剂作用下，经可见光光照，在室温和氧气条件下于溶剂中反应生成喹喔啉类化合物。该方法具有较好的底物普适性和相对温和的反应条件，不仅首次实现了喹喔啉类化合物的合成，而且还拓宽了有机合成领域。