benzyl 1-cyclopentene-1-carboxylate | 87995-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 1-cyclopentene-1-carboxylate
• 英文别名: Benzyl cyclopent-1-enecarboxylate；benzyl cyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 87995-31-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: FKTLGHDNXFRODS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 1-cyclopentene-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2S,3R,3aS,4aS,5R,8S,8aR)-3-(benzoyloxymethyl)-5,10,10-trimethyl-5,8-methano-2,3-propano-octahydroisoxazolo[3,2-b]benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Oxazoline N-Oxide-Mediated [2+3] Cycloadditions: New Access to Quaternary Asymmetric Centres

  摘要：

  Cycloadditions between camphor-derived oxazoline N-oxide I and dipolarophiles 5 or 8 afforded adducts 6 and 9, respectively, with almost complete regio- and stereoselectivity depending on the substitution patterns of the dipolarophiles.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200211)2002:21<3566::aid-ejoc3566>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  1-环戊烯羧酸 、 苯甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到benzyl 1-cyclopentene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Conjugate Allylation of Cyclic α,β-Unsaturated Esters

  摘要：

  对同系物系列的α,β-不饱和环酯8-10进行了共轭烯丙基化研究，采用了不同的方法：双烯丙基铜盐的添加（方法A）、氟离子催化的三甲基烯丙基硅烷添加（方法B）以及铝三（2,6-二苯基苯氧基）(ATPH)介导的烯丙锂添加（方法C）。方法A在所有情况下都没有选择性。方法B和C则观察到了酯基团和环尺寸对区域选择性的影响。甲基环戊烯酸酯8c无论采用哪种烯丙基化方法，主要生成1,2/1,2产物，而叔丁基和苄基酯基团则更倾向于生成1,4产物。对于较大的环9、10以及环合系统19，方法B和C的效果互为补充，具体取决于酯功能：方法B对苯甲酯生成1,4-加成产物的效果最佳，而方法C则对叔丁基酯的效果更佳。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077825

文献信息

• Chemoselectivity in the conjugate addition of allylsilane to Michael acceptors
  作者：George Majetich、Ada M. Casares、D. Chapman、M. Behnke

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81803-1

  日期：1983.1

  The allylic carbanion species generated by treatment of allylsilane with fluoride ion undergoes highly chemoselective conjugate addition to a series of Michael acceptors for which alternative known allylation procedures proved less general.

  通过用氟离子处理烯丙基硅烷而生成的烯丙基碳负离子要经历高度化学选择性的共轭加成反应，添加到一系列迈克尔受体上，对于这些受体，其他已知的烯丙基化方法被证明不那么普遍。
• MAJETICH G.; CASARES A.; CHAPMAN D.; BEHNKE M., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 10, 1745-1753
  作者：MAJETICH G.、 CASARES A.、 CHAPMAN D.、 BEHNKE M.

  DOI：——

  日期：——