(E)-4-methoxy-N-(1-(pyridin-4-yl)ethylidene)aniline | 1170699-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-methoxy-N-(1-(pyridin-4-yl)ethylidene)aniline
• 英文别名: (E)-4-methoxy-N-[1-(pyridin-4-yl)ethylidene]aniline；4-methoxy-N-[1-(pyridin-4-yl)ethylidene]aniline
• CAS: 1170699-67-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: BPUCAMLLVBHOTF-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methoxy-N-(1-(pyridin-4-yl)ethylidene)aniline 在 SN-（3,5-二叔丁基苯基）-3-甲基-2-（N-甲酰基-N-甲基氨基）丁酰胺 、 三氯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-N-[1-(pyridin-4-yl)ethyl]amine 、 N-(4-methoxyphenyl)-N-[1-(pyridin-4-yl)ethyl]amine
  参考文献：
  名称：

  由三价硅烷（一种氨基酸衍生的甲酰胺）乙酰胺催化的亚胺不对称还原：范围和局限性†

  摘要：

  酮亚胺的对映选择性还原6 - 10与三氯硅烷可通过催化Ñ甲基缬氨酸-衍生的路易斯碱性甲酰胺（小号- ）23（Sigamide）高对映选择性（≤97％ee）和低催化剂载量（1-5摩尔％）在室温下在甲苯中。该反应是有效的与芳族胺（苯胺和茴香胺）和芳族，杂芳族，共轭的，并且甚至非芳族酮衍生的酮亚胺1 - 5，其中，所述烷基基团之间的位阻差R 1和R 2是足够的。简单氮杂芳族化合物（8a，b，d）由于试剂的竞争配位而显示出低对映选择性，但在氮（8c，e）附近的空间位阻增加，导致了相当大的改进。环状亚胺32d-d表现出低至中等的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo900561h
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰吡啶 、 甲氧苯胺 在 montmorillonite K-10 clay 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以97%的产率得到(E)-4-methoxy-N-(1-(pyridin-4-yl)ethylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  线性自由能关系应用于4-取代的N- [1-（吡啶-3-和-4-基）亚乙基]苯胺的13C NMR化学位移

  摘要：

  使用不同的常规合成方法和微波辅助合成方法合成了两个系列的4个取代的N- [1-（吡啶-3-和-4-基）亚乙基]苯胺，并且线性自由能关系已应用于感兴趣的碳原子的13 C NMR化学位移。取代基诱导的化学位移已使用单取代基参数和双取代基参数方法进行了分析。所呈现的相关性描述令人满意地具有用于C1类似的贡献和甲亚胺碳领域，并且谐振取代基的影响，与该碳原子的例外第在两个系列中，C1'原子都发现负ρ值（反向取代基效应）。在MP2 / 6-31G ++（d，p）级别优化几何结构的量子化学计算以及13 C NMR化学位移，可以更好地了解分子构象对电子取代基效应传递的影响。比较不同系列的亚胺与偶氮甲亚胺碳上连接的苯基，4-硝基苯基，2-吡啶基，3-吡啶基，4-吡啶基的相关结果与4-取代的N- [1-（吡啶-3）的结果-和-4-基）亚乙基]苯胺为相同的取代基组（X）表示的取代基X的电子效应的影响和π的组合1单位可以描述为不同共振结构的敏感平衡。

  DOI：

  10.1002/jhet.1752

文献信息

• Palladium-Catalyzed Condensation of <i>N</i>-Aryl Imines and Alkynylbenziodoxolones To Form Multisubstituted Furans
  作者：Beili Lu、Junliang Wu、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/ja5059795

  日期：2014.8.20

  A palladium(II) catalyst promotes condensation of an N-aryl imine and an alkynylbenziodoxolone derivative to afford a multisubstituted furan, whose substituents are derived from the alkynyl moiety (2-position), the imine (3- and 4-positions), and the 2-iodobenzoate moiety (5-position), along with an N-arylformamide under mild conditions. The 2-iodophenyl group of the furan product serves as a versatile handle for further transformations. A series of isotope-labeling experiments shed light on the bond reorganization process in this unusual condensation reaction, which includes cleavage of the C-C triple bond and fragmentation of the carboxylate moiety.
• Asymmetric Reduction of Imines with Trichlorosilane, Catalyzed by Sigamide, an Amino Acid-Derived Formamide: Scope and Limitations^†
  作者：Andrei V. Malkov、Kvetoslava Vranková、Sigitas Stončius、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/jo900561h

  日期：2009.8.21

  nonaromatic ketones 1−5, in which the steric difference between the alkyl groups R1 and R2 is sufficient. Simple nitrogen heteroaromatics (8a,b,d) exhibit low enantioselectivities due to the competing coordination of the reagent but increased steric hindrance in the vicinity of the nitrogen (8c,e) results in a considerable improvement. Cyclic imines 32d-d exhibited low to modest enantioselectivities.

  酮亚胺的对映选择性还原6 - 10与三氯硅烷可通过催化Ñ甲基缬氨酸-衍生的路易斯碱性甲酰胺（小号- ）23（Sigamide）高对映选择性（≤97％ee）和低催化剂载量（1-5摩尔％）在室温下在甲苯中。该反应是有效的与芳族胺（苯胺和茴香胺）和芳族，杂芳族，共轭的，并且甚至非芳族酮衍生的酮亚胺1 - 5，其中，所述烷基基团之间的位阻差R 1和R 2是足够的。简单氮杂芳族化合物（8a，b，d）由于试剂的竞争配位而显示出低对映选择性，但在氮（8c，e）附近的空间位阻增加，导致了相当大的改进。环状亚胺32d-d表现出低至中等的对映选择性。
• Linear Free-Energy Relationships Applied to the¹³C NMR Chemical Shifts in 4-Substituted<i>N</i>-[1-(Pyridine-3- and -4-yl)ethylidene]anilines
  作者：Milica Rančić、Nemanja Trišović、Miloš Milčić、Maja Jovanović、Bratislav Jovanović、Aleksandar Marinković

  DOI：10.1002/jhet.1752

  日期：2014.9

  together with 13C NMR chemical shifts, give a better insight into the influence of the molecular conformation on the transmission of electronic substituent effects. The comparison of correlation results for different series of imines with phenyl, 4‐nitrophenyl, 2‐pyridyl, 3‐pyridyl, 4‐pyridyl group attached at the azomethine carbon with the results for 4‐substituted N‐[1‐(pyridine‐3‐ and ‐4‐yl)ethylidene]anilines

  使用不同的常规合成方法和微波辅助合成方法合成了两个系列的4个取代的N- [1-（吡啶-3-和-4-基）亚乙基]苯胺，并且线性自由能关系已应用于感兴趣的碳原子的13 C NMR化学位移。取代基诱导的化学位移已使用单取代基参数和双取代基参数方法进行了分析。所呈现的相关性描述令人满意地具有用于C1类似的贡献和甲亚胺碳领域，并且谐振取代基的影响，与该碳原子的例外第在两个系列中，C1'原子都发现负ρ值（反向取代基效应）。在MP2 / 6-31G ++（d，p）级别优化几何结构的量子化学计算以及13 C NMR化学位移，可以更好地了解分子构象对电子取代基效应传递的影响。比较不同系列的亚胺与偶氮甲亚胺碳上连接的苯基，4-硝基苯基，2-吡啶基，3-吡啶基，4-吡啶基的相关结果与4-取代的N- [1-（吡啶-3）的结果-和-4-基）亚乙基]苯胺为相同的取代基组（X）表示的取代基X的电子效应的影响和π的组合1单位可以描述为不同共振结构的敏感平衡。