2,2,2-trichloroethyl 6-(β-carboxy)propionamido penicillanate | 60469-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl 6-(β-carboxy)propionamido penicillanate
• 英文别名: 4-[[(2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-6-yl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 60469-58-1
• 化学式: C₁₄H₁₇Cl₃N₂O₆S
• 分子量: 447.724
• InChiKey: JXZQHFUUCJFLKR-WCABBAIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl 6-(β-carboxy)propionamido penicillanate 、 氯甲酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2,2-trichloroethyl 6-succinimidopenicillanate
  参考文献：
  名称：

  Azetidinone acetic acid intermediates for 5-epi-penicillins

  摘要：

  5-Epi-青霉素酯和酸，其中酸可用作β-内酰胺酶类酶的抑制剂，通过将2-卤代-α-(1'-卤代硫代甲基乙基)-4-氧代-3-亚胺-1-氮杂环乙酸酯的酯与（a）酸中的锌或（b）有机液体介质中的氯化亚锡在0℃至100℃反应制备此类化合物的过程，以及一些新的2-卤代-α-(1'-氰代二硫代或1'-硫代-1'-甲基乙基)-4-氧代-3-亚胺-2-氮杂环乙酸酯，它们可用作制备5-Epi-青霉素的中间体。

  公开号：

  US03962276A1

文献信息

• US3962276A
  申请人：——

  公开号：US3962276A

  公开（公告）日：1976-06-08
• Azetidinone acetic acid intermediates for 5-epi-penicillins
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US03962276A1

  公开（公告）日：1976-06-08

  5-Epi-penicillin esters and acids, the acids being useful as inhibitors of .beta.-lactamase type enzymes, a process for preparing such compounds by reacting an ester of a 2-halo-.alpha.-(1'-halothio-1'-methylethyl)-4-oxo-3-imido-1-azetidineaceta te with (a) zinc in acid or (b) stannous chloride in an organic liquid medium at 0.degree. to 100.degree.C., and some new 2-halo-.alpha.-(1'-cyanodithia- or 1'-mercapto-1'-methylethyl)-4-oxo-3-imido-2-azetidineacetate which are useful as intermediates in preparing the 5-epi-penicillins.

  5-Epi-青霉素酯和酸，其中酸可用作β-内酰胺酶类酶的抑制剂，通过将2-卤代-α-(1'-卤代硫代甲基乙基)-4-氧代-3-亚胺-1-氮杂环乙酸酯的酯与（a）酸中的锌或（b）有机液体介质中的氯化亚锡在0℃至100℃反应制备此类化合物的过程，以及一些新的2-卤代-α-(1'-氰代二硫代或1'-硫代-1'-甲基乙基)-4-氧代-3-亚胺-2-氮杂环乙酸酯，它们可用作制备5-Epi-青霉素的中间体。