(R)-1-(4-fluorophenyl)propan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(4-fluorophenyl)propan-2-ol
• 英文别名: (2R)-1-(4-fluorophenyl)propan-2-ol
• 化学式: C₉H₁₁FO
• 分子量: 154.184
• InChiKey: AKJGNXCUDQDKEB-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(4-fluorophenyl)propan-2-ol 在 formate dehydrogenase (cytochrome) 、 alcohol dehydrogenase from Thermoanaerobacter ethanolicus I₈₆A W₁₁₀A variant 、 amine dehydrogenase variant originated from the phenylalanine dehydrogenasefrom Rhodoccoccus species 、 NADPH oxidase from Bacillus subtilis 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 nicotinamide adenine dinucleotide 、 catalase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  体外生物催化途径设计：用于酒精定量和立体定向胺化的正交网络

  摘要：

  醇直接有效转化为胺是化学中的关键性转变。在这里，我们介绍了一个人工的氧化还原生物催化网络，该网络在两个并发且正交的循环中使用了五种酶（酒精脱氢酶，NADP氧化酶，过氧化氢酶，胺脱氢酶和甲酸脱氢酶）。NADP依赖的氧化循环将多种芳香族和脂族醇底物转化为羰基化合物中间体，而NAD依赖的还原胺化循环产生相关的胺产物，其对映体过量（R）> 99％转换。升高的转化从有利热力学平衡杆（ķ '当量= 1.88×10 42 1.48×1041分别用于伯醇和仲醇的胺化）。该生物催化网络具有提高的原子效率，因为反应缓冲液（甲酸铵）既是胺化剂又是还原当量的来源。另外，仅需要双氧，而水和碳酸盐是副产物。对于氧化步骤，我们使用了乙醇嗜热厌氧菌NADP依赖性醇脱氢酶的三个变体，并借助计算机计算模型阐明了这些变体的立体选择性性质的起源。

  DOI：

  10.1039/c7ob01927k
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (R)-2-(4-fluoro-phenyl)-1-methyl-ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (R)-1-(4-fluorophenyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Kinetic and chemical resolution of different 1-phenyl-2-propanol derivatives

  摘要：

  Seven chiral target molecules containing a hydroxy group have been resolved by both biocatalytic and chemical means. The lipase-catalyzed acylation mainly yielded the acylated derivative of the (R)-alcohols with moderate enantiomeric excess and the enantiopure (S)-alcohols. In the course of the chemical resolution, first the dicarboxylic acid monoesters of the target molecules were synthesized and the resolution of these monoesters was attempted by different homochiral bases. By re-resolution and/or optimization of the reaction time and/or recrystallization, respectively, each molecule was produced in very high enantiomeric purity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.07.019

文献信息

• Chiral-at-metal iridium complex for efficient enantioselective transfer hydrogenation of ketones
  作者：Cheng Tian、Lei Gong、Eric Meggers

  DOI：10.1039/c6cc00972g

  日期：——

  A bis-cyclometalated iridium(III) complex with metal-centered chirality catalyzes the enantioselective transfer hydrogenation of ketones with high enantioselectivities at low catalyst loadings down to 0.002 mol%. Importantly, the rate of catalysis...

  具有金属中心手性的双环金属化铱（III）络合物在低至0.002 mol％的低催化剂负载下催化具有高对映选择性的酮的对映选择性转移氢化反应。重要的是，催化速率...
• Unveiling the Hidden Performance of Whole Cells in the Asymmetric Bioreduction of Aryl-containing Ketones in Aqueous Deep Eutectic Solvents
  作者：Paola Vitale、Vincenzo Mirco Abbinante、Filippo Maria Perna、Antonio Salomone、Cosimo Cardellicchio、Vito Capriati

  DOI：10.1002/adsc.201601064

  日期：2017.3.20

  baker's yeast reduction of arylpropanones using deep eutectic solvents (DESs) as biodegradable and non‐hazardous co‐solvents. The nature of DES [e.g. choline chloride/glycerol (2:1)] and the percentage of water in the mixture proved to be critical for both the reversal of selectivity and to achieve high enantioselectivity on going from pure water (up to 98:2 er in favour of the S‐enantiomer) to DES/aqueous

  在这项贡献中，我们报道了使用深共熔溶剂（DESs）作为可生物降解和无害的共溶剂，成功地首次将贝克酵母还原为芳基丙烷。DES的性质[例如。氯化胆碱/甘油（2：1）]和混合物中水的百分比对于逆转选择性和从纯净水（达到98：2 er有利于S的萃取）实现高对映选择性都是至关重要的-对映体）到DES /水溶液混合物（最高达98：2 er的R对映体）。结果，通过简单地切换溶剂，就可以从相同的生物催化剂制备具有药用价值的手性醇的两种对映异构体。的一些可能的抑制（小号当DES用作助溶剂时，）氧化还原酶成为这种野生型全细胞生物催化剂基因组的一部分，可能为减少抗Prelog铺平道路。还讨论了针对一系列含芳基酮的这种生物转化的范围和局限性。
• Conversion of alcohols to enantiopure amines through dual-enzyme hydrogen-borrowing cascades
  作者：Francesco G. Mutti、Tanja Knaus、Nigel S. Scrutton、Michael Breuer、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1126/science.aac9283

  日期：2015.9.25

  conversion of alcohols to amines. α-Chiral amines are key intermediates for the synthesis of a plethora of chemical compounds at industrial scale. We present a biocatalytic hydrogen-borrowing amination of primary and secondary alcohols that allows for the efficient and environmentally benign production of enantiopure amines. The method relies on a combination of two enzymes: an alcohol dehydrogenase

  一种清洁和绿色的胺方法 酶进化为在水中运行，并使用相对无毒的试剂来修饰它们的底物。因此，将酶应用于合成化学的一个主要优势是它们与环境友好条件的相容性。穆蒂等人。报告说，两种酶——醇和胺脱氢酶——可以协同作用将醇转化为胺。该反应以铵作为唯一的输入，水作为唯一的副产物进行。该机制依赖于连续的氧化和还原步骤，氢由烟酰胺辅酶穿梭。科学，本期第 3 页。1525 两种酶的配对为将醇转化为胺提供了一种环境友好的方案。α-手性胺是工业规模合成大量化合物的关键中间体。我们提出了一种伯醇和仲醇的生物催化借氢胺化，可以高效且环保地生产对映体纯胺。该方法依赖于两种酶的组合：一种醇脱氢酶（来自 Aromatoleum sp.、Lactobacillus sp. 或 Bacillus sp.）与胺脱氢酶（来自 Bacillus sp.）协同作用以胺化结构上不同的芳香族和脂肪醇，产生高达 96% 的转化率和 99% 的对映体过量。伯醇以高转化率（高达
• Assignment of the Absolute Configurations of 1-Aryl-2-propanols with the Use of Phosphoroselenoyl Chlorides as Chiral Derivatizing Agents
  作者：Toshiaki Murai、Hiromi Tsuji、Satoko Imaizumi、Toshifumi Maruyama

  DOI：10.1246/cl.2010.524

  日期：2010.5.5

  Phosphoroselenoyl chloride bearing a 1,1'-bi-2-naphthyl group was reacted with racemic 2-alkanols to give the corresponding esters. Based on the multiple combination of their NMR spectra, a method for the assignment of the absolute configuration of 1-aryl-2-propanols was established. The solid-state conformations of the esters were confirmed by X-ray structure analyses.

  带有 1,1'-bi-2-naphthyl 基团的磷硒酰氯与外消旋 2-链烷醇反应得到相应的酯。基于其核磁共振谱的多重组合，建立了1-芳基-2-丙醇绝对构型的确定方法。通过 X 射线结构分析证实了酯的固态构象。
• Highly enantioselective stereo-inverting sec-alkylsulfatase activity of hyperthermophilic Archaea
  作者：Sabine R. Wallner、Bettina M. Nestl、Kurt Faber

  DOI：10.1039/b504883d

  日期：——

  rac-sec-Alkyl sulfate esters 1a-8a were resolved in low to excellent enantioselectivities with E-values up to >200 using whole cells of aerobically-grown hyperthermophilic sulfur-metabolizers, such as Sulfolobus solfataricus DSM 1617, Sulfolobus shibatae DSM 5389 and, most notably, Sulfolobus acidocaldarius DSM 639. Significantly enhanced selectivities were obtained using cells grown on sucrose-enriched

  使用需氧生长的嗜热硫代谢物的全细胞，如Sulfolobus solfataricus DSM 1617，Shiulfoloshishibatae DSM 5389，将rac-sec-烷基硫酸酯1a-8a分解为低至优异的对映选择性，E值高达> 200。最值得注意的是，Sulfolobus acidocaldarius DSM639。使用在富含蔗糖的Brock培养基上生长的细胞可以显着提高选择性。已显示该生物水解的立体化学过程在构型的严格颠倒下进行，因此优选的（R）-对映异构体被转化成相应的（S）-仲醇以提供均手性产物混合物。