(R)-2-methyl-N-(1-phenylpentylidene)propane-2-sulfinamide | 856886-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-methyl-N-(1-phenylpentylidene)propane-2-sulfinamide
• CAS: 856886-41-4
• 化学式: C₁₅H₂₃NOS
• 分子量: 265.42
• InChiKey: MTVGCWWPLDORHA-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methyl-N-(1-phenylpentylidene)propane-2-sulfinamide 、 二氟甲基苯砜 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到(R)-N-((R)-1,1-difluoro-2-phenyl-1-(phenylsulfonyl)hexan-2-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  由N-叔丁基亚磺酰基酮亚胺和二氟甲基苯基砜高度非对映选择性合成α-二氟甲基胺

  摘要：

  的第一高效率和立体二氟甲基结构多样的N-叔丁基亚酮亚胺已经用在生成PhSO原位实现2 CF 2 -的阴离子，它提供了一个有力的合成方法的各种结构不同的纯手性α-二氟甲基的制备叔碳胺，包括α-二氟甲基烯丙基胺和α-二氟甲基炔丙基胺。酮亚胺的非对映选择性存在二氟甲基的立体控制模式被认为是不同于其它已知fluoroalkylations的不同ñ -叔丁基亚磺酰基醛亚胺，这表明环状六元过渡状态可以在反应中涉及。

  DOI：

  10.1002/chem.201000893

文献信息

• Stereoselective Conjugate Addition-Enamination of α-Linear N-tert-Butanesulfinyl Ketimines with Nitroolefins
  作者：Chong-Dao Lu、Nuermaimaiti Yisimayili、Li-Feng Chu、Jie Feng

  DOI：10.1055/s-0040-1719925

  日期：2022.10

  generated by deprotonating α-linear N-tert-butanesulfinyl ketimines, reacted with nitroalkenes via stereoselective conjugate addition to give Michael adducts with opposite stereochemistry to that obtained using α-branched sulfinylketimines. In the presence of excess base (2.5 equiv t-BuOK), the adducts derived from α-linear ketimines were further stereoselectively deprotonated to afford the corresponding

  N-亚磺酰基金属烯胺是通过对 α-线性N-叔丁亚磺酰基酮亚胺进行去质子化生成的，通过立体选择性共轭加成与硝基烯烃反应，得到具有与使用 α-支链亚磺酰基酮亚胺相反的立体化学的迈克尔加合物。在过量碱（2.5 equiv t -BuOK）存在下，衍生自 α-线性酮亚胺的加合物进一步立体选择性去质子化，以良好的收率和良好的立体选择性提供相应的动力学有利的N-亚磺酰基 ( Z )-烯胺衍生物。提出了一种反应模型来合理化观察到的立体化学。