tert-butyl (((4-bromophenoxy)carbonyl)oxy)benzyl carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (((4-bromophenoxy)carbonyl)oxy)benzyl carbamate
• 英文别名: (4-Bromophenyl) [4-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]phenyl] carbonate；(4-bromophenyl) [4-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]phenyl] carbonate
• 化学式: C₁₉H₂₀BrNO₅
• 分子量: 422.276
• InChiKey: BEHMGGDXBAOJOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (((4-bromophenoxy)carbonyl)oxy)benzyl carbamate 在 hydrochloric acid diethyl ether 作用下， 以40%的产率得到4-(aminomethyl)phenyl(4-bromophenyl)carbonate
  参考文献：
  名称：

  碳酸二芳基酯是一类新的去泛素化酶抑制剂。

  摘要：

  酪氨酸蛋白激酶，蛋白酶和磷酸酶的混杂抑制剂是用于探索调节途径和稳定裂解物的有用试剂，也是设计更多选择性试剂的起点。泛素化调节许多关键的细胞过程，而去泛素酶（DUBs）的混杂抑制剂也同样有价值。当前可用的混杂DUB抑制剂是可以使蛋白质交联的高反应性亲电子化合物。本文中，我们引入碳酸二芳基酯作为一类新的混杂DUB抑制剂，它不具有与先前报道的化合物相关的责任。碳酸二芳基酯稳定细胞和裂解物中的高分子量泛素库。他们还引发了与DUB抑制相关的细胞表型，证明了它们在泛素发现中的效用。碳酸二芳基酯也可能是开发特定DUB抑制剂的有用支架。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.11.055
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苄胺 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl (((4-bromophenoxy)carbonyl)oxy)benzyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  碳酸二芳基酯是一类新的去泛素化酶抑制剂。

  摘要：

  酪氨酸蛋白激酶，蛋白酶和磷酸酶的混杂抑制剂是用于探索调节途径和稳定裂解物的有用试剂，也是设计更多选择性试剂的起点。泛素化调节许多关键的细胞过程，而去泛素酶（DUBs）的混杂抑制剂也同样有价值。当前可用的混杂DUB抑制剂是可以使蛋白质交联的高反应性亲电子化合物。本文中，我们引入碳酸二芳基酯作为一类新的混杂DUB抑制剂，它不具有与先前报道的化合物相关的责任。碳酸二芳基酯稳定细胞和裂解物中的高分子量泛素库。他们还引发了与DUB抑制相关的细胞表型，证明了它们在泛素发现中的效用。碳酸二芳基酯也可能是开发特定DUB抑制剂的有用支架。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.11.055

文献信息

• INHIBITORS OF DEUBIQUITINATING PROTEASES
  申请人：BRANDEIS UNIVERSITY

  公开号：US20160090351A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  Disclosed are small molecule inhibitors of deubiquitinating enzymes (DUBs), and methods of using them. Certain compounds display a preference for specific ubiquitin specific proteases (USPs).

  本发明涉及去泛素化酶（DUBs）的小分子抑制剂以及使用它们的方法。某些化合物对特定的泛素特异性蛋白酶（USPs）具有优先选择性。
• [EN] INHIBITORS OF DEUBIQUITINATING PROTEASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉASES DE DÉSUBIQUITINATION
  申请人：UNIV BRANDEIS

  公开号：WO2014172638A3

  公开（公告）日：2015-01-08
• Diarylcarbonates are a new class of deubiquitinating enzyme inhibitor
  作者：Marcus J.C. Long、Ann P. Lawson、Rick Baggio、Yu Qian、Lior Rozhansky、Domenico Fasci、Farid El Oualid、Eranthie Weerapana、Lizbeth Hedstrom

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.11.055

  日期：2019.1

  DUB inhibitors are highly reactive electrophilic compounds that can crosslink proteins. Herein we introduce diarylcarbonate esters as a novel class of promiscuous DUB inhibitors that do not have the liabilities associated with the previously reported compounds. Diarylcarbonates stabilize the high molecular weight ubiquitin pools in cells and lysates. They also elicit cellular phenotypes associated

  酪氨酸蛋白激酶，蛋白酶和磷酸酶的混杂抑制剂是用于探索调节途径和稳定裂解物的有用试剂，也是设计更多选择性试剂的起点。泛素化调节许多关键的细胞过程，而去泛素酶（DUBs）的混杂抑制剂也同样有价值。当前可用的混杂DUB抑制剂是可以使蛋白质交联的高反应性亲电子化合物。本文中，我们引入碳酸二芳基酯作为一类新的混杂DUB抑制剂，它不具有与先前报道的化合物相关的责任。碳酸二芳基酯稳定细胞和裂解物中的高分子量泛素库。他们还引发了与DUB抑制相关的细胞表型，证明了它们在泛素发现中的效用。碳酸二芳基酯也可能是开发特定DUB抑制剂的有用支架。