methyl 2-((1S,3R)-5,9,10-trimethoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-3-yl)acetate | 959919-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: methyl 2-((1S,3R)-5,9,10-trimethoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-3-yl)acetate
• 英文别名: methyl cis-5,9,10-trimethoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-naphtho<2,3-c>pyran-3-ylacetate；methyl trans-5,9,10-trimethoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-naphtho<2,3-c>pyran-3-ylacetate
• CAS: 959919-30-3；78284-27-2；78284-28-3
• 化学式: C₂₀H₂₄O₆
• 分子量: 360.407
• InChiKey: YMKPWWTUATYKKC-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((1S,3R)-5,9,10-trimethoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-3-yl)acetate 在 盐酸 、 三氯化铝 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 反应 8.0h， 生成 七尾霉素
  参考文献：
  名称：

  吡喃萘醌抗生素。第2部分。（±）-纳那霉素A和（±）-eleutherins的合成

  摘要：

  描述了从2-溴-8-甲氧基-1,4-萘醌（2）开始合成（±）-纳那霉素A（1）的两种途径。由（2）分三步制得的苯并二酮（3）先用甲基碘化镁处理，再用盐酸处理，得到苯并茚（8）。Lemieux-Johnson（8）的氧化反应生成酮醛（9），该酮醛通过与甲氧基羰基亚甲基三苯基磷烷反应转化为共轭酯（10）。用硼氢化钠对（10）进行还原性环化反应，得到约 1：1.9顺式-萘并吡喃（11）和其反式-异构体（12）的混合物。（11）和（12）与铈的氧化脱甲基（IV），然后用氯化铝处理，得到相应的醌（15）和（16）。（16）的酯水解形成（±）-纳那霉素A（1）。（2）的2-烯丙基衍生物的还原甲基化得到溴萘（18），其先后用丁基锂和乙醛处理，得到萘基甲醇（19）。将Lemieux-Johnson氧化的（19）所得的内酯（20）用膦酸乙酸三甲酯-氢化钠处理，得到一个大约10mg的内酯。2.1∶1的萘并吡喃

  DOI：

  10.1039/p19810001197
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-3-bromo-5-methoxy-1,4-naphthoquinone 在 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 sodium disulfite 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 methyl 2-((1S,3R)-5,9,10-trimethoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  吡喃萘醌抗生素。第2部分。（±）-纳那霉素A和（±）-eleutherins的合成

  摘要：

  描述了从2-溴-8-甲氧基-1,4-萘醌（2）开始合成（±）-纳那霉素A（1）的两种途径。由（2）分三步制得的苯并二酮（3）先用甲基碘化镁处理，再用盐酸处理，得到苯并茚（8）。Lemieux-Johnson（8）的氧化反应生成酮醛（9），该酮醛通过与甲氧基羰基亚甲基三苯基磷烷反应转化为共轭酯（10）。用硼氢化钠对（10）进行还原性环化反应，得到约 1：1.9顺式-萘并吡喃（11）和其反式-异构体（12）的混合物。（11）和（12）与铈的氧化脱甲基（IV），然后用氯化铝处理，得到相应的醌（15）和（16）。（16）的酯水解形成（±）-纳那霉素A（1）。（2）的2-烯丙基衍生物的还原甲基化得到溴萘（18），其先后用丁基锂和乙醛处理，得到萘基甲醇（19）。将Lemieux-Johnson氧化的（19）所得的内酯（20）用膦酸乙酸三甲酯-氢化钠处理，得到一个大约10mg的内酯。2.1∶1的萘并吡喃

  DOI：

  10.1039/p19810001197

文献信息

• The first total synthesis and structural determination of (+)-BE-52440A
  作者：Kuniaki Tatsuta、Yoshikazu Suzuki、Tatsuya Toriumi、Yoshiaki Furuya、Seijiro Hosokawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.039

  日期：2007.11

  The first total synthesis and structural determination of (+)-BE-52440A have been achieved by enantiodivergent synthesis. S-Bridging dimerization including SN2 epoxy-opening reaction of tetrasubstituted epoxide 2 with sodium sulfide has been achieved in excellent yield with high regioselectivity. The structure of (+)-BE-52440A was determined to be the dimer of kalafungin type pyranonaphthoquinone.

  （+）-BE-52440A的第一个全合成和结构测定已通过对映发散合成实现。已经以优异的产率和高的区域选择性实现了包括四取代的环氧化物2与硫化钠的S N 2环氧-开环反应的S桥二聚化。确定（+）-BE-52440A的结构为卡拉芬净型吡喃并萘醌的二聚体。