1-(4-aminophenyl)-3-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one | 1251919-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-aminophenyl)-3-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1251919-91-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: GCVKFATWXDAPEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-aminophenyl)-3-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到4-(5-(1H-pyrrol-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Antimicrobial, Antioxidant and Docking Study of Some Novel 3,5-Disubstituted-4,5-dihydro-1H-pyrazoles Incorporating Imine Moiety

  摘要：

  A NOVEL series of 3,5-Disubstituted-4,5-Dihydro-1H-pyrazoles (3-9) containing imine moiety were synthesized and characterized using spectral analysis. The synthesized derivatives were In vitro screened against several bacterial species, Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa and Acinetobacterbaumannii as well as Candida albicans and revealed moderate to potent activity. The antioxidant study was confirmed for the synthesized derivatives against 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) radical qualitatively using TLC technique, and quantitatively by spectrophotometric method. The half maximal inhibitory concentration (IC50) was calculated for the active compounds (1-5, 8). Docking study for the potent compounds (2 and 4) against glucosamine-6-phosphate synthase, the target enzyme for the antimicrobial agents, was explored to explain the interactions of the discovered hits within the amino acid residues of the enzyme active side. The docking parameters enhanced the activity of new compounds as promising antimicrobial agents.

  DOI：

  10.21608/ejchem.2018.5804.1498
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 4-氨基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-aminophenyl)-3-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，分子建模和ADMET研究某些吡唑啉衍生物作为sh草酸激酶抑制剂

  摘要：

  合成了一系列吡唑啉衍生物，并通过IR，1 H NMR，13 C NMR，质谱和元素分析对它们的结构进行了表征。该新化合物被设计为结核分枝杆菌iki酸酯激酶（MtSK）抑制剂基于使用Sybyl-X 2.0软件的对接研究。在计算机模拟中ADMET的预测表明，所有化合物均具有最小的毒性作用，并具有良好的吸收性和溶解性。因此，这些化合物可作为开发新的抗结核药物的潜在先导化合物。在测试的化合物4c，5b和6a中，它们显示出有希望的抗结核活性。另外，还使用色氨酸蓝排除法评估了某些化合物对EAC细胞系的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2081-9

文献信息

• New conjugated monomers and oligomers derived from chalcones and containing thiophene, pyrrole, and pyrimidine fragments
  作者：A. Yu. Bushueva、E. V. Shklyaeva、G. G. Abashev

  DOI：10.1134/s1070427210080239

  日期：2010.8

  4New hybrid systems based on a series of chalcones and containing pyrimidine, thiophene, and pyrrole fragments were synthesized, and their electrochemical properties were studied.