1-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl]propan-1-one | 152171-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl]propan-1-one
• 英文别名: 3-Propionyl-1-tosylpyrrole；3-Propanoyl-1-tosylpyrrole；1-[1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrol-3-yl]propan-1-one
• CAS: 152171-06-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃S
• 分子量: 277.344
• InChiKey: RPYUZPGNZSVCGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl]propan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 trans-3-(1-Propenyl)-1-tosylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-vinylpyrrole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00079a040
• 作为产物：
  描述：

  1-(对甲苯磺酰基)吡咯 、 丙酸酐 在 三氯化铝 作用下， 生成 1-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-vinylpyrrole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00079a040

文献信息

• Enantioselective Copper-Catalyzed Conjugate Addition of Dimethylzinc to 5-(1-Arylalkylidene) Meldrum’s Acids
  作者：Eric Fillion、Ashraf Wilsily、Tiantong Lou

  DOI：10.1055/s-0029-1216845

  日期：2009.6

  The asymmetric formation of all-carbon quaternary benzylic stereocenters containing a methyl substituent was realized by the enantioselective copper-catalyzed 1,4-addition of dimethylzinc to alkylidene Meldrum’s acids in the presence of a chiral phosphoramidite. Copper source and ligand optimization studies are presented, as well as the scope and limitations of dimethylzinc addition to various alkylidene

  在手性亚磷酰胺的存在下，通过对映选择性铜催化的二甲基锌与亚烷基梅德鲁姆酸的对映选择性铜催化，实现了含甲基取代基的全碳季苄基立体中心的不对称形成。提出了铜源和配体优化研究，以及二甲基锌添加到各种亚烷基Meldrum酸中的范围和局限性。获得了良好至优异的产率和对映选择性。 梅德鲁姆酸-全碳四元立体中心-对映选择性共轭加成-铜催化-有机锌试剂-亚磷酰胺配体
• Dibromomethane as one-carbon source in organic synthesis: microwave-accelerated α-methylenation of ketones with dibromomethane and diethylamine
  作者：Yung-Son Hon、Tzyy-Rong Hsu、Chun-Yan Chen、Yi-Hui Lin、Fong-Jong Chang、Cheng-Han Hsieh、Ping-Hui Szu

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00080-2

  日期：2003.2

  The reactivity of aryl alkyl ketone with a preheated mixture of dibromomethane and diethylamine is poor and gives an alpha-methylenation product in very low yield even under refluxing condition. It can be accelerated dramatically by microwave irradiation. Under microwave condition, the cyclic 1,3-dicarbonyls, aryl alkyl ketones, heteroaryl alkyl ketones and acyclic benzyl ketone give alpha-methylenation products in modest to good yields. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US7645771B2
  申请人：——

  公开号：US7645771B2

  公开（公告）日：2010-01-12