3-Phenyl-3-ketopropionitiril-3-acetyl-β-cyanoethyl-hydrazon | 56054-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Phenyl-3-ketopropionitiril-3-acetyl-β-cyanoethyl-hydrazon
• 英文别名: N-(2-cyanoethyl)-N'-(2-cyano-1-phenylethenyl)acetohydrazide
• CAS: 56054-53-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O
• 分子量: 254.291
• InChiKey: GYVHUBLGNSERDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙腈 、 溶剂黄146 、 2-氰基乙基肼 生成 3-Phenyl-3-ketopropionitiril-3-acetyl-β-cyanoethyl-hydrazon
  参考文献：
  名称：

  与β-氰基乙基肼的反应-Ⅱ：合成一些4,5,6,7-四氢吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物

  摘要：

  β-氰基乙基肼1与苯甲酰基乙腈2在回流的乙醇中反应，生成5-氨基-1-β-氰基乙基-3-苯基吡唑4；在乙酸乙酰基β-cyanoethylhydrazone 8获得。化合物4和8容易通过乙酸-盐酸环化成2-苯基-4,5,6,7-四氢吡唑并[1,5-a]嘧啶-5-酮5。3-对-氯苯基-2-苯基- 4,5,6,4四氢[1,5-a]嘧啶-5-酮15通过的作用合成1上的对-氯苯衍生物2和环化所得氨基吡唑12用浓硫酸。苯甲酰基乙腈16的亚芳基衍生物在乙酸中与1反应生成相应的β-氰基乙基ethyl唑酮17。17与乙酸-盐酸的环化反应导致吡唑并（1,2-b）吡唑衍生物19的形成。另一方面，通过3％NaOH水溶液的作用获得了1-β-羧乙基吡唑衍生物20。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80011-1

文献信息

• Reactions with β-cyanoethylhydrazine—II
  作者：M.H. Elnagdi、D.H. Fleita、M.R.H. El-Moghayar

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80011-1

  日期：1975.1

  β-Cyanoethylhydrazine 1 reacts with benzoylacetonitrile 2 in refluxing ethanol to yield 5-amino-1-β-cyanoethyl-3-phenylpyrazole 4; in acetic acid acetyl-β-cyanoethylhydrazone 8 was obtained. Compounds 4 and 8 were readily cyclized into 2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-one 5 by acetic acid-hydrochloric acid. 3-p-Chlorophenylazo-2-phenyl-4,5,6,4-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-one

  β-氰基乙基肼1与苯甲酰基乙腈2在回流的乙醇中反应，生成5-氨基-1-β-氰基乙基-3-苯基吡唑4；在乙酸乙酰基β-cyanoethylhydrazone 8获得。化合物4和8容易通过乙酸-盐酸环化成2-苯基-4,5,6,7-四氢吡唑并[1,5-a]嘧啶-5-酮5。3-对-氯苯基-2-苯基- 4,5,6,4四氢[1,5-a]嘧啶-5-酮15通过的作用合成1上的对-氯苯衍生物2和环化所得氨基吡唑12用浓硫酸。苯甲酰基乙腈16的亚芳基衍生物在乙酸中与1反应生成相应的β-氰基乙基ethyl唑酮17。17与乙酸-盐酸的环化反应导致吡唑并（1,2-b）吡唑衍生物19的形成。另一方面，通过3％NaOH水溶液的作用获得了1-β-羧乙基吡唑衍生物20。