N-(6-aminopyridin-2-yl)-butyramide | 433216-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(6-aminopyridin-2-yl)-butyramide
• 英文别名: N-(6-aminopyridin-2-yl)butyramide；N-(6-aminopyridyl-2-yl)butyramide；N-butyryl-2,6-diaminopyridine；6-amino-2-butyramidopyridine；N-(6-amino-[2]pyridyl)-butyramide；N-(6-Amino-[2]pyridyl)-butyramid；N-(6-aminopyridin-2-yl)butanamide
• CAS: 433216-77-4
• 化学式: C₉H₁₃N₃O
• 分子量: 179.222
• InChiKey: MUFYZRWOHLKXFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-aminopyridin-2-yl)-butyramide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 S-(1-((6-butyramidopyridin-2-yl)amino)-1-oxopropan-2-yl) O-ethyl carbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  由双官能三硫代碳酸酯及其超分子嵌段共聚物直接制备远螯H键键聚合物

  摘要：

  我们报告了一种直接策略，用于直接制备精确定义的远螯H键键聚合物及其超分子嵌段共聚物的产生。利用在两个链端带有胸腺嘧啶基团的α，ω-官能化的对称三硫代碳酸酯对称结构，通过一步一步RAFT聚合轻松地生成了一系列杂合的氢键键合聚合物。所得的远螯大分子与杂互补α-DAP-官能化的链选择性地相互作用，以溶液和本体形式提供超分子嵌段共聚物。这些自组装由1证明1 H NMR和流变学测量。这些缔合的结果是，如通过AFM分析观察到的，非官能均聚物共混物倾向于微相分离，而H键均聚物共混物表现出均质的微观结构，与超分子嵌段共聚物的形成相一致，从而促进了聚合物之间界面的稳定。

  DOI：

  10.1021/ma200540u
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氨基吡啶 、 丁酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到N-(6-aminopyridin-2-yl)-butyramide
  参考文献：
  名称：

  螺旋分子链中的手性诱导和质子化诱导的分子运动。

  摘要：

  已经合成了含有15个杂环的长寡吡啶二甲酰胺长链9，并通过X射线晶体学确定了其螺旋结构。已经表明，较短的类似物6在溶解于旋光溶剂L-酒石酸二乙酯中时显示出诱导的二色性和诱导的手性的放大。基于通过L-酒石酸衍生的间隔基连接的两个低聚吡啶羧酰胺片段，制备了新型的螺旋形折叠子，链14-16。这些tartro链显示出内部手性诱导以及手性扩增。NMR光谱（在8和9上）和圆二色性（在16上）研究表明，寡吡啶羧酰胺链在质子化时经历可逆的展开/折叠。通过扩展的质子化的七聚体形式8（+）的分子结构的X射线晶体学测定，已经证实了质子化诱导的展开。质子化诱导的结构转换的分子尺度力学化学运动包括七聚体的分子长度从6埃（6，盘绕形式）到29埃（8（+），未卷曲形式）的变化。 pentadecamer的范围从12.5埃（9，盘绕形式，X射线结构）到57埃（9（+），未卷曲形式，来自建模）。质子化/去质子化后，L-tar

  DOI：

  10.1002/chem.200601826

文献信息

• Chirality Induction and Protonation-Induced Molecular Motions in Helical Molecular Strands
  作者：Elena Kolomiets、Volker Berl、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/chem.200601826

  日期：2007.6.25

  and its helical structure determined by X-ray crystallography. It was shown that the shorter analogue 6 displays induced circular dichroism and amplification of induced chirality upon dissolution in an optically active solvent, diethyl-L-tartrate. A novel class of helical foldamers was prepared, strands 14-16, based on two oligopyridine carboxamide segments linked through a L-tartaric acid derived

  已经合成了含有15个杂环的长寡吡啶二甲酰胺长链9，并通过X射线晶体学确定了其螺旋结构。已经表明，较短的类似物6在溶解于旋光溶剂L-酒石酸二乙酯中时显示出诱导的二色性和诱导的手性的放大。基于通过L-酒石酸衍生的间隔基连接的两个低聚吡啶羧酰胺片段，制备了新型的螺旋形折叠子，链14-16。这些tartro链显示出内部手性诱导以及手性扩增。NMR光谱（在8和9上）和圆二色性（在16上）研究表明，寡吡啶羧酰胺链在质子化时经历可逆的展开/折叠。通过扩展的质子化的七聚体形式8（+）的分子结构的X射线晶体学测定，已经证实了质子化诱导的展开。质子化诱导的结构转换的分子尺度力学化学运动包括七聚体的分子长度从6埃（6，盘绕形式）到29埃（8（+），未卷曲形式）的变化。 pentadecamer的范围从12.5埃（9，盘绕形式，X射线结构）到57埃（9（+），未卷曲形式，来自建模）。质子化/去质子化后，L-tar
• Self-Assembly and Chiroptical Properties of Chiral Dendrimers Consisting of a Hamilton Receptor Substituted Porphyrin and Depsipeptide Cyanurates
  作者：Katja Maurer、Kristine Hager、Andreas Hirsch

  DOI：10.1002/ejoc.200500951

  日期：2006.8

  porphyrin-based tetrakis(Hamilton receptor) 1 is presented and the complexation of 1 with the chiral depsipeptide dendrons 7–12, with cyanuric acid functionalities as their focal points, is reported. The resulting first- to third-generation chiral supramolecular dendrimers 13–18 were characterised by NMR, UV/Vis and CD spectroscopy. Chirality transfer from the depsipeptide dendrons to the porphyrin core was demonstrated

  介绍了一种新型的基于卟啉的四 (汉密尔顿受体) 1 的合成和表征，并报告了 1 与手性缩肽树突 7-12 的络合，并以氰尿酸功能为重点。所得的第一至第三代手性超分子树枝状大分子 13-18 通过 NMR、UV/Vis 和 CD 光谱进行表征。在第二代和第三代复合物 15-18 的情况下，CD 光谱证明了从缩肽树突到卟啉核心的手性转移，而没有手性转移，因此在这种情况下无法确定手性超结构的非对映选择性形成第一代系统。复合物在卟啉区域的 CD 吸收强度与树枝的大小成反比，
• I. Derivatives of Aminopyridines¹
  作者：Jack Bernstein、Barbara Stearns、Martin Dexter、W. A. Lott

  DOI：10.1021/ja01197a047

  日期：1947.5
• Synthesis and Analysis of Telechelic Polyisobutylenes for Hydrogen-Bonded Supramolecular Pseudo-Block Copolymers
  作者：Wolfgang H. Binder、Michael J. Kunz、Christian Kluger、Getraud Hayn、Robert Saf

  DOI：10.1021/ma034924t

  日期：2004.3.1

  New telechelic polyisobutylenes (PIB) with hydrogen-bonding motifs were prepared. Nucleobases such as thymine, uracil, and cytosine as well as chelate-type hydrogen-bonding donor-acceptors were affixed onto the end groups of the PIB. Starting with PIB of defined molecular weight, prepared by living cationic polymerization, hydroxyterminated PIB was generated, which subsequently was transformed into the corresponding chloromethyl ether. Reaction with silylated nucleobases furnished the final nucleobase-telechelic PIB in high yields. The chelate-type PIB was prepared by a sequence of nucleophilic/addition reaction steps adapted to the low solubility of PIB polymers in polar solvents. The structure of the PIB polymers was proven by H-1 NMR, C-13 NMR, and MALDI-TOF MS analysis proving the complete conversion between the reaction steps in quantitative yields. The pure PIB polymers with specific hydrogen bonding patterns will allow the investigation of supramolecular pseudo-block copolymers.
• Supramolecular Polymers Generated from Heterocomplementary Monomers Linked through Multiple Hydrogen-Bonding Arrays—Formation, Characterization, and Properties
  作者：Volker Berl、Marc Schmutz、Michael J. Krische、Richard G. Khoury、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/1521-3765(20020301)8:5<1227::aid-chem1227>3.0.co;2-0

  日期：2002.3.1

  Supramolecular polymers are described that are derived from the association of two homoditopic heterocomplementary monomers through sextuple hydrogen-bonding at-rays. They form fibers and a variety of different materials depending on the conditions. The strong affinity of the DAD-DAD (D donor, A = acceptor) hydrogen-bonding sites for double-faced cyanuric acid type wedges drives the supramolecular polymeric assembly in apolar and chlorinated organic solvents. The marked influence of stoichiometry, as well as end-capping and cross-linking agents upon fiber fort-nation is revealed in solution and by electron microscopy (EM). The results further contribute to the development of a supramolecular polymer chemistry that comprizes reversible polymers formed through recognition-controlled noncovalent connections between the molecular components. Such materials are, by nature, dynamic and present adaptive character in view of their ability to respond to external stimuli.