(+/-)-11-O-methyl-brazilin | 111254-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (+/-)-11-O-methyl-brazilin
• 英文别名: (+/-)-4'-O-methylbrazilin；4'-Omethylbrazilin；(6aS,11bR)-10-methoxy-7,11b-dihydro-6H-indeno[2,1-c]chromene-3,6a,9-triol
• CAS: 111254-40-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: JQAUIXHZBLPCQH-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-羟基色满-4-酮 在 palladium on activated charcoal 、 Amberlyst 15 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 (+/-)-11-O-methyl-brazilin
  参考文献：
  名称：

  Homoisoflavonoids and related compounds. II. Isolation and absolute configurations of 3,4-dihydroxylated homoisoflavans and brazilins from Caesalpinia sappan L.

  摘要：

  从蓝花楹（Caesalpinia sappan）的干燥心材 Sappan Lignum 中分离出了三种新的酚类化合物，即 3'-Ο-methylsappanol 、3'-Ο-methylpyleisappanol 和 3'-Ο-methylbrazilin 。通过 Horeau 部分解析法和化学相关性测定了山梨醇、表山梨醇、3'-脱氧山梨醇、3'-Ο-甲基山梨醇、3'-Ο-甲基甲基山梨醇、巴西苷和 3'Ο-methylbrazilin 的绝对构型。萨帕醇、表萨帕醇、3'-脱氧萨帕醇、3'-Ο-甲基萨帕醇和 3'-Ο-methylepisappanol 形成了一类新的同异黄酮化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2761

文献信息

• BLASKO, GABOR;CORDELL, GEOFFREY A., TETRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 6361-6366
  作者：BLASKO, GABOR、CORDELL, GEOFFREY A.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (±)-11--methyl-caesalpin J and its C-13 epimer
  作者：Gábor Blaskó、Geoffrey A. Cordell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89513-2

  日期：1989.1