5-nitro-1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yloxyl | 72734-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-nitro-1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yloxyl
• CAS: 72734-51-1
• 化学式: C₁₂H₁₅N₂O₃
• 分子量: 235.263
• InChiKey: NZEWLCWUIDJPTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yloxyl 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-Hydroxy-1,1,3,3-tetramethyl-5-nitroisoindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogs of the radiation mitigator JP4-039 and visualization of BODIPY derivatives in mitochondria

  摘要：

  JP4-039 是一系列硝基氧化物共轭物的先导结构，能够在线粒体中积累并清除活性氧（ROS）。为了探索结构-活性关系（SAR），我们制备了具有可变亚硝基的新类似物。此外，还合成了荧光团标记的类似物，为线粒体中的可视化提供了机会。所有类似物都在 32Dcl3 细胞中进行了辐射防护和辐射诱变效应测试。

  DOI：

  10.1039/c3ob40489g
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲基异吲哚啉 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 硫酸 、 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 5-nitro-1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yloxyl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogs of the radiation mitigator JP4-039 and visualization of BODIPY derivatives in mitochondria

  摘要：

  JP4-039 是一系列硝基氧化物共轭物的先导结构，能够在线粒体中积累并清除活性氧（ROS）。为了探索结构-活性关系（SAR），我们制备了具有可变亚硝基的新类似物。此外，还合成了荧光团标记的类似物，为线粒体中的可视化提供了机会。所有类似物都在 32Dcl3 细胞中进行了辐射防护和辐射诱变效应测试。

  DOI：

  10.1039/c3ob40489g

文献信息

• TARGETED NITROXIDE AGENTS
  申请人：Wipf Peter

  公开号：US20100035869A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  Provided herein are compositions and related methods useful for free radical scavenging, with particular selectivity for mitochondria. The compounds comprise a nitroxide-containing group attached to a mitochondria-targeting group. The compounds can be cross-linked into dimers without loss of activity. Also provided herein are methods, for preventing, mitigating and treating damage caused by radiation. The method comprises delivering a compound, as described herein, to a patient in an amount and dosage regimen effective to prevent, mitigate or treat damage caused by radiation.

  本文提供了一种对自由基清除有用的组合物和相关方法，具有特定选择性作用于线粒体。这些化合物包括一个连接到线粒体靶向基团的亚硝基含有基团。这些化合物可以交联成二聚体而不丧失活性。本文还提供了一种用于预防、缓解和治疗辐射引起的损伤的方法。该方法包括向患者输送一种如本文所述的化合物，以有效地预防、缓解或治疗辐射引起的损伤。
• INTRAESOPHAGEAL ADMINISTRATION OF TARGETED NITROXIDE AGENTS FOR PROTECTION AGAINST IONIZING IRRADIATION-INDUCED ESOPHAGITIS
  申请人：University of Pittsburgh - Of the Commonwealth System of Higher Education

  公开号：US20190210969A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  Provided herein are compositions and related methods useful for prevention or mitigation of ionizing radiation-induced esophagitis. The compositions comprise compounds comprising a nitroxide-containing group attached to a mitochondria-targeting group. The compounds can be cross-linked into dimers without loss of activity. The method comprises delivering a compound, as described herein, to a patient in an amount and dosage regimen effective to prevent or mitigate esophageal damage caused by radiation.

  本文提供了一种用于预防或缓解电离辐射诱导的食管炎的组合物和相关方法。这些组合物包括含有与线粒体靶向基团相连的亚硝基含有基团的化合物。这些化合物可以交联成二聚体而不丧失活性。该方法包括向患者输送本文所述的化合物，以有效预防或缓解由辐射引起的食道损伤。
• 一种自旋标记骆驼宁碱A化合物、制备方法及 其用途
  申请人：兰州大学

  公开号：CN106397439B

  公开（公告）日：2019-01-08

  本发明公开如式(I)所示的一种自旋标记骆驼宁碱A化合物，以及这种化合物的制备方法和其在制备抗肿瘤药物中的用途。经体外抗肿瘤活性筛选结果表明，与骆驼宁碱A相比，本发明所合成的自旋标记骆驼宁碱A化合物对人肺腺癌细胞(A549)、人乳腺癌细胞株(MDA‑MB‑468)、人卵巢癌细胞(SKOV3)和人结肠癌细株(HCT 116)表现出较强的抑制活性，具有很好的应用前景。
• A novel protecting group methodology for syntheses using nitroxides
  作者：Benjamin A. Chalmers、Jason C. Morris、Kathryn E. Fairfull-Smith、Richard S. Grainger、Steven E. Bottle

  DOI：10.1039/c3cc46146g

  日期：——

  The methoxyamine group represents an ideal protecting group for the nitroxide moiety. It can be easily and selectively introduced in high yield (typically >90%) to a range of functionalised nitroxides using FeSO4.7H2O and H2O2 in DMSO. Its removal is readily achieved under mild conditions in high yield (70-90%) using mCPBA in a Cope-type elimination process.

  甲氧基胺基团代表氮氧化物部分的理想保护基。使用DMSO中的FeSO4.7H2O和H2O2，可以轻松，选择性地以高收率（通常> 90％）将其引入一系列功能化的氮氧化物。使用mCPBA在Cope型消除工艺中在温和条件下以高收率（70-90％）轻松实现其去除。
• The synthesis of water soluble isoindoline nitroxides and a pronitroxide hydroxylamine hydrochloride UV–VIS probe for free radicals
  作者：Damien A. Reid、Steven E. Bottle

  DOI：10.1039/a805228j

  日期：——

  The novel water soluble nitroxides 5-trimethylammonio-1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yloxyl iodide 8 and 5-carboxy-1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yloxyl 10 are prepared by nitration of the parent nitroxide 2 and bromination of its amine precursor 1; the stable (t1/2 > 580 h in MeOH; ca 72 h in physiological saline) pronitroxide 2-hydroxy-1,1,3,3-tetramethylisoindoline hydrochloride 6 was synthesised by treatment of 2 with HCl gas in dry EtOH and reacts with radicals to form 2; the transformation can be followed by UV–VIS spectroscopy.

  新型水溶性硝化物 5-三甲基氨-1,1,3,3-四甲基异吲哚啉-2-基碘化物 8 和 5-羧基-1,1,3,3-四甲基异吲哚啉-2-基 10 是通过母体硝化物 2 的硝化及其胺前体 1 的溴化而制备的；稳定的（在 MeOH 中 t1/2 > 580 小时，在生理盐水中约 72 小时）代硝化物 2-羟基-1,1,3,3-四甲基异吲哚啉盐酸盐 6 是在干燥的盐酸中用 HCl 气体处理 2 而合成的；在生理盐水中约 72 小时）代硝基氧化物 2-羟基-1,1,3,3-四甲基异吲哚啉盐酸盐 6 是通过在干燥的 EtOH 中用盐酸气体处理 2 并与自由基反应生成 2 而合成的。