N-[(2R)-1-(4-fluorophenyl)propan-2-yl]cyclopropanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2R)-1-(4-fluorophenyl)propan-2-yl]cyclopropanamine
• 化学式: C₁₂H₁₆FN
• 分子量: 193.264
• InChiKey: OVVNOPFYKMIFHN-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2R)-1-(4-fluorophenyl)propan-2-yl]cyclopropanamine 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  胺脱氢酶催化混杂的机理洞察：仲胺和伯胺的不对称合成。

  摘要：

  使用胺脱氢酶 (AmDH) 或转氨酶对酮进行生物催化不对称胺化是合成 α-手性伯胺的有效方法。一个主要挑战是将胺化扩展到仲胺和叔胺的合成。在此，首次表明 AmDH 能够接受其他胺供体，从而获得对映体富集的仲胺，转化率高达 43%。令人惊讶的是，在一些情况下，观察到对映体纯伯胺与预期仲胺的混杂形成。通过进行实际的实验室实验和计算实验，有人提出伯胺和仲胺的混杂形成是由于 AmDH 催化的前所未有的烟酰胺 (NAD) 依赖性形式转氨基作用所致。在自然界中，这种类型的机制通常由吡哆醛 5'-磷酸转氨酶而不是脱氢酶执行。最后，提出了一种催化途径，该途径合理化了混杂的 NAD 依赖性形式氨基转移活性，并解释了所观察到的产物混合物的形成。这项工作增加了对 NAD 依赖性胺化酶（如 AmDH）催化机制的理解，并将有助于进一步研究用于合成 α-手性仲胺和叔胺的氧化还原酶的合理工程。

  DOI：

  10.1002/cbic.201800626
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯基丙酮 、 环丙胺 在 GkAmDH 作用下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  工程热稳定胺脱氢酶的开发，用于合成结构多样的手性胺

  摘要：

  胺脱氢酶（AmDHs）逐渐成为一类有吸引力的生物催化剂，可通过廉价的氨作为氨基供体，通过酮的不对称还原胺化来合成手性胺。但是，迄今为止开发的AmDHs的底物范围有限。在这里，使用定向进化，我们基于来自嗜热芽孢杆菌的热稳定苯丙氨酸脱氢酶设计了一个Gk AmDH。。新开发的AmDH能够以高达99％的转化率催化氨或伯胺对多种酮和官能化羟基酮的还原胺化反应，从而获得结构多样的手性伯胺和仲胺以及手性邻位氨基醇，具有出色的对映选择性（高达> 99％ee）并释放水作为唯一的副产物。

  DOI：

  10.1039/d0cy00071j

文献信息

• Impact of Nonionic Surfactants on Reactions of IREDs. Applications to Tandem Chemoenzymatic Sequences in Water
  作者：Xiaohan Li、Yuting Hu、J. Daniel Bailey、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02790

  日期：2024.4.12

  The influence of added surfactant to aqueous reaction mixtures containing various IREDs has been determined. Just the presence of a nonionic surfactant tends to increase both rates and extent of conversion to the targeted amines. The latter can be as much as >40% relative to buffer alone. Several tandem sequences featuring several steps that combine use of an IRED together with various types of chemocatalysis

  已确定添加的表面活性剂对含有各种 IRED 的水性反应混合物的影响。仅非离子表面活性剂的存在往往会增加转化为目标胺的速率和程度。相对于单独的缓冲液，后者可高达 >40%。还介绍了几个串联序列，其特征是将 IRED 与各种类型的化学催化结合使用的几个步骤，强调了在水中利用化学酶催化的机会。