4′-(4-(2-((2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazol-6-yl)-(propyl)amino)ethyl)piperazin-1-yl)[1,1′-biphenyl]-3-ol | 1563175-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4′-(4-(2-((2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazol-6-yl)-(propyl)amino)ethyl)piperazin-1-yl)[1,1′-biphenyl]-3-ol
• 英文别名: 3-[4-[4-[2-[(2-Amino-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzothiazol-6-yl)-propylamino]ethyl]piperazin-1-yl]phenyl]phenol；3-[4-[4-[2-[(2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzothiazol-6-yl)-propylamino]ethyl]piperazin-1-yl]phenyl]phenol
• CAS: 1563175-43-8
• 化学式: C₂₈H₃₇N₅OS
• 分子量: 491.701
• InChiKey: VITUDJAVASFPKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-碘苯基)哌嗪 在 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 三溴化硼 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 130.08h， 生成 4′-(4-(2-((2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazol-6-yl)-(propyl)amino)ethyl)piperazin-1-yl)[1,1′-biphenyl]-3-ol
  参考文献：
  名称：

  神经保护性抗帕金森病 (-)-N6-(2-(4-(Biphenyl-4-yl)piperazin-1-yl)-乙基)-N6-丙基-4,5,6,7-四氢苯并[ d]thiazole-2,6-diamine (D-264)：致力于提高母体分子的体内功效

  摘要：

  在我们开发用于治疗帕金森病 (PD) 的多功能多巴胺 D 2 /D 3激动剂药物的总体目标中，我们之前合成了有效的 D 3偏好激动剂 D-264 ( 1a )，其在两种 PD 动物模型中表现出神经保护特性. 为了提高1a 的体内功效，进行了构效关系研究。竞争性结合和 [ 35 S]GTPγS 功能测定将化合物 (-)- 9b鉴定为具有优先 D 3激动剂活性的先导分子之一(EC 50 (GTPγS)；D 3 = 0.10 nM；D 2 /D 3(EC 50 )：159)。化合物 (-)- 9b和 (-)- 8b在两种 PD 动物模型、利血平化和 6-羟基多巴胺 (OHDA) 诱导的单侧损伤大鼠中表现出高体内活性。另一方面，除非将化合物溶解在 5-10% 的 β-羟丙基环糊精溶液中，否则1a在这些模型中没有表现出任何体内活性。先导化合物表现出明显的自由基清除活性。多巴胺能 MN9D 细胞的体外实验表明1a和

  DOI：

  10.1021/jm401883v