N-(p-tolylsulfonyl)hept-6-enamide | 1590412-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-tolylsulfonyl)hept-6-enamide
• 英文别名: N-(p-Tolylsulfonyl)hept-6-en-amide；N-(4-methylphenyl)sulfonylhept-6-enamide
• CAS: 1590412-11-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃S
• 分子量: 281.376
• InChiKey: FIFBWDJFCWHAPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62 °C
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-tolylsulfonyl)hept-6-enamide 在 1,2-二苯亚磺酰基乙烷 、 palladium diacetate 、 苯基-P-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到1-(p-tolylsulfonyl)-6-vinylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  休眠与不断发展的氨基palpalated中间体：在PdII催化胺化过程中的统一机制方案。

  摘要：

  钯II催化的烯烃aminopalladation和烯丙基Ç  ħ激活两个共享相同的反应条件下竞争反应的序列。这项研究旨在了解在两种类型的N-甲苯磺酰基酰胺基烯烃的分子内氧化环化中偏向一个或另一条路径的因素。获得的结果与高能循环（5元或6元）氨基palpalated中间体的最初生成相符。但是，如果以下具体条件满足后一类只能进化：distocyclicβ的可用性-H消除途径，强终端氧化剂的存在或碳糖化途径的可用性。相反，环状烷基钯配合物只是与初始底物平衡的潜在物质，不能进化。这样的反应性障碍的叶子的方式开放，替代的反应性如烯丙基Ç 小时烯烃底物，以产生一个η的活化3 -烯丙基配合物，接着通过用氮亲核其截取，[3,3] -sigmatropic重排，或分解。这项研究提出了连接这些竞争机制的统一机制图。

  DOI：

  10.1002/chem.201302744
• 作为产物：
  描述：

  6-庚烯酸 、 对甲基苯磺酰异氰酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 以88%的产率得到N-(p-tolylsulfonyl)hept-6-enamide
  参考文献：
  名称：

  休眠与不断发展的氨基palpalated中间体：在PdII催化胺化过程中的统一机制方案。

  摘要：

  钯II催化的烯烃aminopalladation和烯丙基Ç  ħ激活两个共享相同的反应条件下竞争反应的序列。这项研究旨在了解在两种类型的N-甲苯磺酰基酰胺基烯烃的分子内氧化环化中偏向一个或另一条路径的因素。获得的结果与高能循环（5元或6元）氨基palpalated中间体的最初生成相符。但是，如果以下具体条件满足后一类只能进化：distocyclicβ的可用性-H消除途径，强终端氧化剂的存在或碳糖化途径的可用性。相反，环状烷基钯配合物只是与初始底物平衡的潜在物质，不能进化。这样的反应性障碍的叶子的方式开放，替代的反应性如烯丙基Ç 小时烯烃底物，以产生一个η的活化3 -烯丙基配合物，接着通过用氮亲核其截取，[3,3] -sigmatropic重排，或分解。这项研究提出了连接这些竞争机制的统一机制图。

  DOI：

  10.1002/chem.201302744

文献信息

• Intermolecular Organophotocatalytic Cyclopropanation of Unactivated Olefins
  作者：David M. Fischer、Henry Lindner、Willi M. Amberg、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jacs.2c11680

  日期：2023.1.18

  Intermolecular cyclopropanation of mono-, di-, and trisubstituted olefins with α-bromo-β-ketoesters and α-bromomalonates under organophotocatalysis is reported. The reaction displays broad functional group tolerance, including substrates bearing acids, alcohols, halides, ethers, ketones, nitriles, esters, amides, carbamates, silanes, stannanes, boronic esters, as well as arenes, and furnishes highly

  报道了单、二和三取代烯烃与 α-溴-β-酮酯和 α-溴丙二酸酯在有机光催化下的分子间环丙烷化反应。该反应显示出广泛的官能团耐受性，包括带有酸、醇、卤化物、醚、酮、腈、酯、酰胺、氨基甲酸酯、硅烷、锡烷、硼酸酯和芳烃的底物，并提供高度取代的环丙烷。该转化可以在空气和水分存在下用0.5mol％的苯并噻嗪并喹喔啉作为有机光催化剂进行。进行了涉及 Stern-Volmer 猝灭、量子产率测定和氘化实验的机理研究，并讨论了转化的催化循环。
• Iron-Mediated Photochemical Anti-Markovnikov Hydroazidation of Unactivated Olefins
  作者：Henry Lindner、Willi M. Amberg、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jacs.3c09122

  日期：2023.10.18

  Unactivated olefins are converted to alkyl azides with bench-stable NaN3 in the presence of FeCl3·6H2O under blue-light irradiation. The products are obtained with anti-Markovnikov selectivity, and the reaction can be performed under mild ambient conditions in the presence of air and moisture. The transformation displays broad functional group tolerance, which renders it suitable for functionalization

  在蓝光照射下，在 FeCl 3 ·6H 2 O 存在下，未活化的烯烃与实验室稳定的 NaN 3转化为烷基叠氮化物。所得产物具有抗马可夫尼科夫选择性，反应可以在空气和湿气存在的温和环境条件下进行。该转化表现出广泛的官能团耐受性，这使其适合复杂分子的官能化。进行机理研究以深入了解叠氮反应并揭示水合铁中的水作为氢原子源的作用。